第四章生命中的基础有机化学物质第三节蛋白质和核酸目标与素养:1.知道氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系,学会运用比较、分类、归纳、概括等方法对所得信息进行加工。(宏观辨识与微观探析)2.了解蛋白质的组成、结构和性质,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用,发展学生学习化学的兴趣,感受化学世界的奇妙与和谐。(科学精神与社会责任)自主预习探新知一、氨基酸的结构与性质1.组成和结构(1)组成氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被取代的化合物。(2)结构α氨基酸的结构简式可表示为_____________,其官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。氨基(3)常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸__________________氨基乙酸丙氨酸______________α氨基丙酸H2N—CH2—COOH谷氨酸___________________2氨基1,5戊二酸苯丙氨酸__________________α氨基苯丙酸2.氨基酸的性质(1)物理性质天然氨基酸均为色晶体,熔点,在200~300℃熔化时分解,能溶于或溶液中,除少数外一般都能于水,而_____于乙醇、乙醚。无较高强酸强碱溶难溶(2)化学性质①两性氨基酸分子中含有酸性官能团和碱性官能团,因此具有两性,可与反应生成盐。a.与盐酸的反应:____________________________________。—NH2—COOH酸、碱b.与氢氧化钠反应:_______________________________________________。②成肽反应两个氨基酸分子,在的存在下加热,通过一分子的_____和另一分子的间脱去,缩合成含有_____()的化合物,称为成肽反应。酸或碱—NH2—COOH一分子水肽键例如:微点拨:两分子氨基酸―→二肽―→三肽―→……―→多肽―→蛋白质。二、蛋白质的结构与性质1.蛋白质的组成结构(1)组成元素:蛋白质中主要含有等元素,属于天然有机化合物。C、H、N、O、S高分子(2)四级结构2.蛋白质的主要性质(1)两性蛋白质的多肽由氨基酸脱水形成,在多肽链的两端存在着自由的____________,侧链中也有酸性或碱性基团,因此,蛋白质既能与___反应,又能与反应。碱氨基和羧基酸(2)水解①水解原理②水解过程蛋白质――――――→水解酸、碱或酶多肽――→水解。氨基酸(3)盐析向蛋白质溶液中加入一定浓度的某些盐[如Na2SO4、(NH4)2SO4、NaCl等]溶液,使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象。盐析是一个过程。可逆(4)变性概念在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象物理因素、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等影响因素化学因素、、、乙醇、福尔马林、丙酮等特点变性会使蛋白质的结构发生变化,使其失去________,在水中不能重新溶解,是过程加热强酸强碱重金属盐生理活性不可逆(5)颜色反应:分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸呈。(6)蛋白质灼烧有的气味。黄色烧焦羽毛三、酶1.概念是一类由产生的、对生物体内的化学反应具有作用的有机物,其中大多数是。2.催化特点(1)。(2)具有高度的。(3)具有作用。细胞催化蛋白质条件温和、不需加热专一性高效催化微点拨:使用酶作催化剂时,反应温度不能过高,原因是高温下蛋白质变性,酶失去催化活性。四、核酸1.概念核酸是一类含的生物高分子化合物。2.分类DNA细胞核遗传信息细胞质磷1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)糖类、油脂、蛋白质均只含C、H、O三种元素。()(2)氨基酸和蛋白质分子中均含—COOH和—NH2。()(3)二肽是两分子氨基酸缩合而成的化合物。()(4)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。()(5)核酸分为DNA和RNA,是一类含磷的高分子化合物。()[答案](1)×(2)√(3)√(4)√(5)√2.下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是()A.蚕丝、羊毛的成分都是蛋白质B.蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,蛋白质析出,虽再加水,也不溶解C.重金属盐能使蛋白质凝结D.浓硝酸使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应[答案]B3.某人工合成的多肽具有如下结构:试回答下列问题:(1)若n=3,则该化合物为________肽(填汉字)。(2)若n=200,则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为________。(3)该化合物水解可以得到的单体有________、____________、________(写结构简式)。[答案](1)九(2)599(3)H2N—CH2—COOH核心突破攻重难氨基酸的两大性质1.两性2.成肽反应(1)二肽氨基酸分子的羧基与另外1个氨基酸分子的氨基脱水形成肽键(与酯化反应类似),根据参与反应的羧基或氨基的不同可形成多种二肽。(2)成环——分子内或分子间脱水成环(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物1.据杂志报道,美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为,则下列说法错误的是()A.半胱氨酸属于α氨基酸B.半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为D[A项,半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α碳原子上的氢原子被氨基取代的产物,是α氨基酸;B项,半胱氨酸既含有羧基又含有氨基,既能跟强碱反应又能跟强酸反应;C项,半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠,不能生成氨气;D项,两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式应为。]2.α氨基酸能与HNO2反应得到α羟基酸。如:(1)试写出如图所示变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式:A___________________________________________________,B___________________________________________________,C___________________________________________________,D___________________________________________________。(2)聚合反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________。[解析]生成A的反应显然是中和反应;生成B的反应是题给信息的应用,只要把—NH2改写成—OH即可;生成C的反应是氨基酸分子间成环的脱水缩合反应;从B的结构容易推出生成D的反应是酯化反应。蛋白质的主要性质及其应用1.蛋白质的水解在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。肽键水解原理示意图如下:2.蛋白质的盐析与变性盐析变性概念蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来特征可逆不可逆实质溶解度降低,物理变化结构、性质改变,化学变化条件钠、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒实例硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性3.颜色反应、焰色反应和显色反应的比较颜色反应焰色反应显色反应含义含苯环的蛋白质遇某些试剂后显示某种特殊的颜色。如鸡蛋清、人的皮肤等遇浓硝酸显黄色钠、钾等多种金属元素被灼烧时,火焰会呈现某种特殊的颜色。钠元素的焰色为黄色,钾元素的焰色为紫色(透过蓝色钴玻璃)苯酚遇FeCl3溶液显紫色;淀粉溶液遇碘显蓝色等实质化学变化物理变化化学变化应用鉴别含苯环的蛋白质鉴别钠、钾等金属元素鉴别苯酚、淀粉等3.由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解,能够产生的氨基酸是()D[该结构片段产生的氨基酸有CH3CH(NH2)COOH、H2NCH2COOH、HSCH2CH(NH2)COOH,故D符合。]当堂达标提素养1.下列关于氨基酸的叙述中,不正确的是()A.天然的氨基酸都是晶体,一般能溶于水B.氨基酸都不能发生水解反应C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐D.天然蛋白质水解最终可以得到α氨基酸、β氨基酸等多种氨基酸D[天然的氨基酸均为晶体,一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚;氨基酸分子间能发生成肽反应,但氨基酸都不能发生水解反应;氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐;天然蛋白质水解的最终产物是多种α氨基酸。]2.下列物质中与甘氨酸互为同分异构体的是()B[相同碳原子数的氨基酸与硝基化合物可能互为同分异构体。甘氨酸的结构简式为,与其互为同分异构体的是CH3CH2—NO2,故选B。]3.有一分子式为C8H14N2O5的二肽,经水解得丙氨酸和另一种氨基酸X,则X的分子式可能是()A.C3H7NO3B.C5H9NO4C.C5H11NO5D.C5H7NO4B[水解方程式为C8H14N2O5+H2O―→+X,根据质量守恒可得X的分子式。]4.(1)高温杀菌的原理是利用____________________________________________________________。(2)使用浓硝酸时不慎溅到皮肤上,皮肤发黄的原因是____________________________________________________。(3)鉴别蛋白质和食盐溶液的方法是__________________________________________________________________________。(4)分离和提纯蛋白质的方法是_______________________________________________________________________________。[解析](1)高温可使蛋白质变性。(2)浓硝酸与蛋白质发生颜色反应。(3)可利用蛋白质的盐析鉴别蛋白质。(4)分离提纯蛋白质的方法是盐析。[答案](1)蛋白质的变性(2)浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应(3)加入饱和(NH4)2SO4溶液,有固体析出的是蛋白质(4)盐析