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第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂目标与素养：1.了解油脂的组成、结构及其主要化学性质与应用。(宏观辨识与微观探析)2.初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用，初步形成将化学知识应用于生产、生活实践的意识。(科学精神与社会责任)自主预习探新知一、认识油脂1．从日常生活中认识油脂我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、豆油等植物油，都是油脂。油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中。2．从物质的状态上认识油脂常温下，植物油脂通常呈液态，称为；动物油脂通常呈固态，称为。脂肪和油统称为油脂。脂肪油二、油脂的组成和结构1．组成油脂是由与形成的酯，属于类化合物。酯高级脂肪酸甘油2．结构油脂的结构可表示为________________油脂根据结构中高级脂肪酸中烃基是否相同可分为__________和。简单甘油酯混合甘油酯3．常见高级脂肪酸名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式_____________________________________________C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH三、油脂的性质1．物理性质油脂的密度比水，溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂。天然油脂没有恒定的熔点、沸点(原因是)。天然油脂为混合物小难2．化学性质油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有的化学性质，还兼有______的化学性质。(1)油脂的水解①酸性条件下水解_______________________________________。烯烃酯②碱性条件下水解油脂在碱性条件下的水解又叫做___________。工业上常用来制取_______。皂化反应肥皂微点拨：两种肥皂钠肥皂：高级脂肪酸钠盐制成，又称硬肥皂。钾肥皂：高级脂肪酸钾盐制成，又称软肥皂。(2)油脂的氢化_____________。该反应属于反应，可以提高油脂的饱和程度，生成固态的脂肪，也叫做。制得的油脂叫，通常又称为_________。硬化油加成油脂的硬化人造脂肪3．应用(1)利用油脂的氢化，工业上生产硬化油。(2)利用油脂酸性水解可生产甘油和高级脂肪酸。(3)利用油脂的皂化反应制取甘油和肥皂。微点拨：①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。②热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)日常生活中食用的动物脂肪、植物油以及鸡蛋的蛋清均为油脂。()(2)高级脂肪酸与甘油发生酯化反应生成的油脂为高分子化合物。()(3)油脂的水解反应均为皂化反应。()(4)植物油可通过氢化反应制备人造脂肪。()[答案](1)×(2)×(3)×(4)√2．下列关于油脂的结构的说法正确的是()A．油脂是多种高级脂肪酸与甘油形成的酯B．R1、R2、R3一定相同C．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯D．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯[答案]A3．下列物质(1)属于简单甘油酯的是(填序号，下同)________，属于混合甘油酯的是________。(2)①与NaOH溶液发生皂化反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________。(3)③发生氢化反应的化学方程式为_________________________________________________________________________。[答案](1)①②③核心突破攻重难油脂的结构和主要性质1.油脂的结构油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。结构简式为(R、R′、R″可以相同，也可以不同)。2．油脂的官能团与化学性质官能团化学性质发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘油，碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油能与氢气发生加成反应，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色1．下列说法不正确的是()A．油脂水解可得到丙三醇B．油脂皂化生成的高级脂肪酸钠盐是肥皂的有效成分C．天然油脂大多是由不同酯形成的混合物D．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色D[植物油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，其中高级脂肪酸的烃基中含有碳碳不饱和键，该不饱和键能使溴的四氯化碳溶液褪色。]2．下列关于皂化反应的说法中错误的是()A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液B．加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析C．向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯C[油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应叫皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油都溶于水，故能形成混合液，A项正确；加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而使其析出，这一过程叫做盐析，B项正确；盐析后，上层是密度较小的高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合液，C项错误；加入食盐后，高级脂肪酸钠析出，可用过滤的方法分离提纯，D项正确。]油脂与酯和矿物油的比较1.油脂和酯的比较油脂物质酯油脂肪组成含氧酸与醇反应的生成物含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯状态常温下呈液态或固态常温下呈液态常温下呈固态存在动植物体内油料作物的籽粒中动物脂肪内联系油和脂肪统称为油脂，均属于酯2.油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油组成多种高级脂肪酸甘油酯多种烃(饱和烃、不饱和烃)的混合物性质具有酯的性质，有些兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解3．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较，正确的是()A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体B．油脂和乙酸乙酯酸性条件下都能水解生成羧酸和醇C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂B[油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物；油脂中有的在室温下呈液态(如油酸甘油酯)，有的在室温下呈固态(如硬脂酸甘油酯)；油脂属于酯类，与乙酸乙酯相似，水解都生成羧酸和醇；油脂中若含不饱和烃基，则能与溴加成而使溴水褪色，乙酸乙酯与溴水不反应；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都不溶于水，而均易溶于有机溶剂。]4．光滑大米十分耐看，但在购买时要慎重，因为市场上曾出现过不法商贩利用石蜡油等工业用油给大米进行“抛光”处理后冒充优质米以牟取暴利的现象。食用油与石蜡油虽然都称为油，但从化学组成和分子结构上看，它们是完全不同的，下列叙述中正确的是()A．食用油属于有机物，石蜡油属于无机物B．食用油属于纯净物，石蜡油属于混合物C．食用油属于酯类物质，石蜡油属于烃类D．食用油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物[答案]C当堂达标提素养1．下列关于油脂的叙述不正确的是()A．油脂是指油和脂肪，它们不属于酯类B．大多数油脂没有恒定的熔、沸点C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯D．油脂是一种有机溶剂，可溶解多种维生素A[油脂是高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸等)和甘油形成的酯，是油和脂肪的总称，属于酯类；大多数油脂是混合物，没有恒定的熔、沸点；油脂可作有机溶剂，能溶解一些脂溶性的维生素，进食一定量的油脂可促进人体对食物中维生素的吸收。]2．下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是()A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯B．甲酸甲酯和乙酸C．苯甲醇和邻甲基苯酚D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯D[根据同分异构体及同系物的定义可知，A中两种物质互为同系物；B中两种物质互为同分异构体；C中两种物质互为同分异构体；D中油酸甘油酯中含有碳碳双键，乙酸甘油酯中不含碳碳双键，二者既不互为同系物，也不互为同分异构体。]3．油脂能发生的反应有()①加成反应②氧化反应③皂化反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色A．①②③B．①③④C．①②③④D．①②③④⑤D[该油脂中含有不饱和烃基—C17H33和—C17H31，可发生反应①②④⑤；油脂在碱性条件下都能发生皂化反应。]4．油脂A的通式为(R中不含有三键)，0.1molA与溶有96gBr2的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1molA完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6mol。根据以上信息，回答下列问题：(1)油脂A的结构简式为_________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)油脂A完全氢化的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)A与KOH溶液发生反应的方程式为___________________________________________________________________________________________________________________________。[解析](1)设与油脂A中的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则其形成的甘油酯的分子通式为C3n＋3H6n＋2O6。n(Br2)＝96g160g·mol－1＝0.6mol，说明此油脂A中含有6个不饱和，所以A的分子通式为C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。每摩尔A燃烧可生成CO2(3n＋3)mol，H2O(3n－5)mol,0.1mol×(3n＋3)＋0.1mol×(3n－5)＝10.6mol，解得n＝18。油脂A的结构简式为，由此可写出油脂A发生氢化反应的化学方程式。