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第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯目标与素养：1.掌握有机化合物的分离和提纯的一般方法及蒸馏、重结晶、萃取的原理与操作。(宏观辨识与科学探究)2.能够运用所学知识分离和提纯简单的混合物。(科学探究与创新意识)自主预习探新知一、研究有机物的基本步骤微点拨：因为有机物中普遍存在同分异构现象，所以在确定有机物的分子式以后，还要确定结构式。二、分离、提纯方法1．蒸馏(1)适用范围及条件分离和提纯互相溶解的沸点不同的液态有机混合物。(2)装置注意事项：①温度计水银球位于。②碎瓷片的作用：。③冷凝管中水流的方向是口进入，口流出。蒸馏烧瓶支管口处使液体平稳沸腾，防止暴沸下上2．重结晶(1)原理利用有机物和杂质在同一溶剂中随温度的变化程度不同，常用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。溶解度(2)适用条件①重结晶是提纯固体有机物的常用方法。②杂质在所选溶剂中的溶解度，易于除去。③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度，在冷溶液中的溶解度，冷却后易于结晶析出。较小很大或很小较大(3)实验装置与操作步骤3．萃取(1)萃取的分类和原理萃取包括萃取和萃取。①液液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里的________不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程，在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。溶解性液液固液(2)萃取操作常用的玻璃仪器是。(3)适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解性有____的差异。较大分液漏斗微点拨：①分液时，上层液体从上口倒出。②萃取剂与原溶剂不能互溶，且不与溶质反应。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质，不利用物质的化学性质。()(2)蒸馏、结晶和萃取是分离提纯有机物的常用方法。()(3)蒸馏时，冷却水从下口进，从上口出。()(4)提纯粗苯甲酸的方法可以用重结晶法。()[答案](1)×(2)√(3)√(4)√2．下列有关实验原理或操作正确的是()①②③④A．①分离CCl4和水B．②洗涤沉淀时，向漏斗中加入适量水，搅拌并滤干C．③液体分层，下层呈无色D．④除去氯气中的少量氯化氢[答案]A3．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。A．萃取分液B．升华C．重结晶D．分液E．蒸馏F．过滤G．洗气(1)________分离食盐水与沙子的混合物。(2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)________分离水和汽油的混合物。(4)________分离CCl4(沸点为76.75℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物。(5)________除去混在乙烷中的乙烯。(6)________提取碘水中的碘。[答案](1)F(2)CF(3)D(4)E(5)G(6)A核心突破攻重难有机物的分离、提纯方法目的主要仪器实例蒸馏分离、提纯沸点相差很大的液态混合物蒸馏烧瓶、冷凝管分离乙酸和乙醇萃取将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂分液漏斗用四氯化碳将碘水中的碘提取出来分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗提纯苯甲酸洗气分离提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯模型认知：分离提纯物质的“四原则”【典例】某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，由环己醇制备环己烯。已知：密度/(g·cm－3)熔点/℃沸点/℃溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.81－10383难溶于水(1)制备粗品：将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。①A中碎瓷片的作用是________________________________，导管B除了导气外还具有的作用是______________________。②试管C置于冰水浴中的目的是___________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)制备精品。①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用________洗涤(填入编号，下同)。a．KMnO4溶液b．稀硫酸c．Na2CO3溶液②再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却水从________口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是________。③收集产品时，控制的温度应在________左右，实验制得的环己烯精品产量低于理论产量，可能的原因是__________________。a．蒸馏时从70℃开始收集产品b．环己醇实际用量多了c．制备粗品时部分环己醇随产品一起蒸出(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_________。a．用高锰酸钾酸性溶液b．用金属钠c．测定沸点[解析]解答本题可联系制备乙酸乙酯的实验装置。(1)粗品的制备既要防止反应物暴沸，又要防止生成物挥发。(2)精品的制备关键在于除杂，此问涉及分液和蒸馏。环己烯密度比水小在上层，洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯，又因粗品中混有少量酸性物质，洗涤时不能再用稀硫酸，需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于环己醇的沸点较低，制备粗品时随产品一起蒸出，导致产量低于理论值。(3)区分精品与粗品不能选用KMnO4酸性溶液，因为二者皆可被KMnO4氧化；由于粗品中含有环己醇等，可与钠反应产生气体，故可用钠加以区分；测定沸点也能很好地区分二者。[答案](1)①防暴沸冷凝②防止环己烯挥发(2)①上c②g除去水分③83℃c(3)b、c1．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它们的性质如下表：物质分子式熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)溶解性乙二醇C2H6O2－11.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.92901.26与水和乙醇任意比互溶据此，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是()A．萃取B．升华C．蒸馏D．蒸发C[两者均属于醇类，相互混溶。从表中可知两者的沸点相差较大，故可用蒸馏法将其分离。]2．除去下列物质中所含的杂质(括号内的物质)，所选用的试剂不正确的是()A．乙酸(苯甲酸)：NaOH溶液B．甲烷(乙烯)：溴水C．苯(苯甲酸)：NaOH溶液D．乙炔(硫化氢)：亚硫酸钠酸性溶液A[乙酸、苯甲酸均与NaOH反应生成盐。]3．现有三组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液、②乙醇和丁醇、③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各组混合物的正确方法依次是()A．分液法、萃取法、蒸馏法B．萃取法、蒸馏法、分液法C．分液法、蒸馏法、萃取法D．蒸馏法、萃取法、分液法C[乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶，可以用分液的方法将它们分离；乙醇和丁醇互溶但沸点不同，可用蒸馏的方法将它们分离；单质溴易溶于有机溶剂，溴化钠不溶于有机溶剂，可用萃取的方法将它们分离。]1有机物的分离是通过物理或化学方法将混合物分开，其目的是得到混合物中的每一种纯净物质。而有机物的提纯是将被提纯物质中的杂质除去，其目的是净化主体物质，不考虑提纯后杂质的化学成分和物理状态的改变，两种方法的要求是不同的。2萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一般要进行分液。3用蒸馏的方法分离两种液态有机混合物时，要求两种有机物的沸点一般相差30℃以上。当堂达标提素养1．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是()A．酒精与汽油B．溴苯与溴乙烷C．硝基苯与水D．苯与硝基苯C[分液是分离互不相溶且密度不等的两种液体混合物的方法。有机物溶解性的特点：有机物一般易溶于有机溶剂而难溶于水，但也有一些有机物能与水混溶，如乙醇等，A、B、D三组物质均为有机物，能够互溶，而C组中的硝基苯为有机物，难溶于水。]2．按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是()A．步骤(1)需要过滤装置B．步骤(2)需要用到分液漏斗C．步骤(3)需要用到坩埚D．步骤(4)需要蒸馏装置C[滤液与不溶物是用过滤的方法分离出的，A项正确；分离水层与有机层需要用分液漏斗，B项正确；溶液蒸发结晶应用蒸发皿，C项错误；可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯，D项正确。]3．下列实验方案不合理的是()A．用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳C[因乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易溶于饱和Na2CO3溶液，因此可用饱和Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸等杂质。苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将两者分离开来。溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂将溴从溴苯中除去。苯不溶于水，加入水时，液体分为两层，上层为苯(油状液体)，下层为水；乙醇与水混合时不分层；四氯化碳不溶于水，加水混合时，液体也分为两层，上层为水，下层为四氯化碳(油状液体)，因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。]4．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是()选项目的分离方法原理A分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固体中混有的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大D[乙醇与水互溶，不能作萃取剂，A错误；乙酸乙酯与乙醇互溶，不能用分液的方法分离，B错误；除去硝酸钾中的氯化钠可用重结晶的方法，是由于氯化钠在水中的溶解度受温度变化的影响较小，故C错误；乙醚和丁醇互溶，但沸点相差较大，可用蒸馏的方法进行分离，D正确。]