2019-2020年高中化学 专题3 第3单元 人工合成有机化合物课件 苏教版必修2

专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物目标与素养：1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的路线和方法。(证据推理与模型认知)2.知道有机合成过程中反应的反应类型及其判断。(宏观辨识与微观探析)3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。(宏观辨识与微观探析)4.了解高分子材料在生产生活中的独特功能及有机合成的发展方向。(科学态度与社会责任)自主探新知习预一、简单有机物的合成1．以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线根据所学知识，常用的合成路线为此过程中发生反应的化学方程式及反应类型：①______________________________________，____反应。②______________________________________，____反应。③______________________________________，____反应。④_______________________________________________，____反应或____反应。CH2===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2OH加成2CH3CH2OH＋O2――→催化剂△2CH3CHO＋2H2O氧化2CH3CHO＋O2――→催化剂2CH3COOH氧化CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O酯化取代(2)其他合成路线①乙醇乙醛乙酸②乙醇乙酸2．酯的合成甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，理论上可生成的酯的结构简式有________________________________________________________。微点拨：依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。HCOOCH3、HCOOC2H5、CH3COOCH3、CH3COOC2H5二、有机高分子的合成1．有机高分子化合物(1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。(2)分类①天然有机高分子，如：____、______、蛋白质等；②合成有机高分子，如：____、________、________(统称为三大合成材料)等。淀粉纤维素塑料合成纤维合成橡胶(3)有机高分子合成的有关概念(以nCH2===CH2―→CH2—CH2为例)①单体：形成高分子化合物的__________，如CH2===CH2。②链节：高分子化合物中不断重复的____________，如—CH2—CH2—。③聚合度：高分子化合物中____的数目，常用字母__表示。小分子物质基本结构单元链节n2．有机高分子的合成方法——聚合反应(1)加聚反应①定义：含有________(或________)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。②举例：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：氯乙烯：_____________________________________，其单体为__________________，链节为____________________。碳碳双键碳碳叁键CH2==CHCl—CH2—CHCl—苯乙烯：______________________________________，其单体为______________________，链节为_____________。C6H5CH==CH2(2)缩聚反应①定义：形成高聚物的同时还生成了______化合物的反应。②酚醛树脂的形成小分子3．有机高分子合成领域需要解决的问题(1)有机高分子材料的改进和推广，使它们的性能不断提高，应用更广。如____高分子的发明和应用研究等。(2)研制具有________的材料。如仿生高分子材料、智能高分子材料等。导电特殊功能(3)研制用于物质分离、能量转换的________。如能够将______转换成____的传感膜，能够将____转换成____的热电膜等。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。如研制可降解塑料等。高分子膜化学能电能热能电能1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。()(2)乙烯水化法制乙醇是加成反应。()(3)乙烯可以通过加聚反应合成聚乙烯。()(4)加聚反应的单体必须有不饱和键，缩聚反应的单体一定没有不饱和键。()[提示](1)×(2)√(3)√(4)×2．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是()A．二者都能使溴水褪色，性质相似B．二者互为同系物C．二者最简式相同D．二者相对分子质量相同C[单体CH2===CH2与高聚物的组成元素相同，二者的区别是CH2===CH2分子中有C===C键，而CH2—CH2分子中无C===C键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C。]3．在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：(1)酯化反应的条件是___________________。(2)写出理论上能生成的所有酯的结构简式：____________________________________________________________________________________________________。(3)以上酯中，互为同分异构体的是_____________。[答案](1)浓硫酸、加热(2)HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3(3)HCOOCH2CH3和CH3COOCH3核心攻重难破突有机合成路线的设计1.合成有机物的思路(1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料。(2)设计并选择合成方法和路线。(3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本选择最佳合成路线。2．有机合成的基本原则廉价、易得、低毒性、低污染。符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。条件温和、操作简单、低能耗、易实现。要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。3．分析有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。【典例1】1,4­二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：烃类A――→Br2B――→NaOH水溶液C―――→H2SO4－2H2O已知R—CH2—Br―――→NaOH水溶液R—CH2OH，则A可能是()A．乙烯B．乙醇C．CH2===CH—CH===CH2D．乙醛A[据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH，则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br，A为CH2===CH2。]1．有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如下图所示：已知1molA和1molHCl加成可得到B；1molA和1molH2加成可得到C，C常用来做水果催熟剂。据此回答下列问题：(1)A的结构简式为________，C的结构简式为_______________。(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为________。(3)写出D和F生成G的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________。(4)C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是_____________________________________。[解析]C常用来作水果的催熟剂，说明C为CH2===CH2,1molA和1molH2加成可得到乙烯，说明A为CH≡CH，由图中转化关系可知B为CH2===CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。(2)CH2===CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应方程式为nCH2===CHCl―――――→一定条件。(3)乙酸和乙醇在催化剂和加热条件下反应生成乙酸乙酯。(4)CH2===CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。[答案](1)CH≡CHCH2===CH2(2)(3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O(4)CH2===CH2＋O2――→催化剂△CH3COOH有机高分子化合物的合成1.加聚反应和缩聚反应比较反应类型加聚反应缩聚反应单体结构特征含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键单体一般含两个或两个以上能够相互作用的官能团聚合方式通过碳碳双键或碳碳叁键上的碳原子连接通过缩合脱去小分子而连接反应特点只生成高聚物，没有其他产物生成高聚物的同时，还有小分子产物生成聚合物组成组成与单体相同，与单体具有相同的最简式，其相对分子质量为单体的n倍(n为聚合度)组成与单体不同，其相对分子质量小于单体的n倍(n为聚合度)2.加聚产物的结构单体链节聚合度高分子结构简式含义聚合反应的反应物高分子中重复出现的结构单元链节数目加聚反应的生成物聚氯乙烯n关系高分子的相对分子质量＝聚合度×链节的式量3.加聚反应产物的书写(1)单烯烃加聚型：单体中只含一个碳碳双键方法：断开碳碳双键中的一个键，双键两端的碳原子各伸出一条短线，用[]括起来，并在其右下角写上n。注意双键碳原子连有的其他原子或原子团(氢等除外)作支链。举例：(2)不同烯烃共聚型例如：CH2===CH2与CH2===CHCH3按1∶1加聚时：nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3―――――→一定条件或方法：先断开每个小分子碳碳双键中的一个键变为，然后将其连接在一起即为一个结构单元或，最后用[]括起来，并在其右下角写上n。【典例2】合成有机玻璃的化学方程式如下：(1)该反应的类型为________反应。(2)其中单体是______，高分子化合物的链节为______，n值叫________。(3)有机玻璃属________(填“纯净物”或“混合物”)。[解析]碳碳双键断开一个键，分子间彼此加成相互结合成高聚物，是加聚反应；该高分子化合物的链节是，n值为聚合度；所得高聚物因n值不确定，所以为混合物。[答案](1)加聚(2)聚合度(3)混合物二四分段法判断高分子化合物的单体：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到C==C键，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。2．丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：________、________、________(可不填满，也可补充)。[解析]从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。[答案]当堂提素养标达1．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。正确的顺序为()A．①②③B．③②①C．②③①D．②①③B[进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。]2．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是()A．有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的B．有机高分子化合物的相对分子质量很大C．对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材