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专题3常见的烃第二单元芳香烃目标与素养：1.了解苯的组成和结构。(宏观辨识与微观探析)2.理解苯及苯的同系物的性质。(宏观辨识与微观探析)3.了解芳香烃的来源与应用。(宏观辨识)自主预习探新知一、苯的结构与性质1．芳香族化合物(1)芳香族化合物是指含有的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。是芳香族化合物最基本的结构单元。(2)芳香烃是的简称，是最简单的芳香烃。苯环苯环芳香族碳氢化合物苯2．苯的分子结构平面正六边形同一平面完全相同碳碳单键和碳碳双键3．物理性质苯是一种无色有特殊气味的易挥发性液体，溶于水，密度比水。毒，是一种重要的有机溶剂。4．化学性质(1)苯在一定条件下可以与H2发生加成反应，试写出反应方程式：______________________________。(2)苯可燃烧，其反应的化学方程式为______________________________。难小有2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O(3)取代反应①FeBr3作催化剂，与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为_______________________________，_______________________________。②苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成硝基苯的化学方程式为________________________________，100～110℃生成间二硝基苯的化学方程式为______________________________________。(1)怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？[提示]依据产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检测。(2)苯的硝化反应为什么需要水浴加热？[提示]苯的硝化反应需要准确控制反应的温度，故需用水浴加热。二、芳香烃1．芳香烃的来源及其应用(1)芳香烃最初来源于中。(2)随着石油化学工业的发展，现代工业生产中主要通过石油化学工业中的和等工艺获得芳香烃。(3)一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是应用得最多的基本有机原料，可用于、染料、药品、合成材料等。煤焦油催化重整裂化合成炸药2．苯的同系物(1)常见的苯的同系物名称结构简式分子式甲苯______________________乙苯___________C7H8C8H10邻二甲苯____________________间二甲苯____________________二甲苯对二甲苯____________________________C8H10（2）苯的同系物的结构特点①含有个苯环②取代基为③通式：（n≥7）(3)化学性质(以甲苯为例)a．燃烧反应式：C7H8＋9O2――→点燃________________。一烷基CnH2n－67CO2＋4H2Ob．使酸性KMnO4溶液褪色2，4，6三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，简称，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。3．乙苯的工业制备化学方程式为____________________________________________。三硝基甲苯4．芳香烃的分类和实例(写出结构简式)(1)哪些实验说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？[提示]①苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。②侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。(2)是否可以用一种试剂把CCl4、苯、甲苯鉴别出来？如果可以，该试剂是什么？[提示]可以。选用酸性高锰酸钾可以将它们鉴别出来。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯的分子式为C6H6，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以属于饱和烃。()(2)从苯的凯库勒式()看，分子中含有碳碳双键，所以属于烯烃。()(3)在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应。()(4)苯的取代反应比其加成反应相对较容易。()[答案](1)×(2)×(3)×(4)√B[苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。]2．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是()A．都属于芳香烃B．都能使KMnO4酸性溶液褪色C．都能在空气中燃烧D．都能发生取代反应3．下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是________(填字母序号，后同)，属于芳香烃的是________，属于苯的同系物的是________。[答案]ABCDEFGABCEFGCG核心突破攻重难1.实验装置苯的卤代反应实验2．实验现象(1)向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止，三颈烧瓶中有红棕色气体。(2)反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。(3)锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。(4)向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀[Fe(OH)3]。3．实验注意事项(1)此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。溴水与苯不能发生取代反应，二者混合后会出现分层，水在下层，溶溴的苯在上层。(2)苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，上述实验现象中加入NaOH，即可验证有Fe3＋的存在。(3)直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导出HBr和少量溴蒸气。(4)导管不可插入液面以下，以防倒吸，管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的。(5)纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。【典例1】某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式___________________________。(2)观察到A中的现象是_________________________________。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_________________________________。写出有关反应的化学方程式________________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是_________________________________。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入___________，现象是____________。[解析](1)A中的反应包括Br2与Fe反应生成FeBr3，苯跟溴在FeBr3催化作用下的取代(溴代)反应。(2)由于苯跟溴在催化剂作用下的反应是放热反应，而苯、溴的沸点较低，所以，混合液呈沸腾状态，A中充满苯蒸气和溴蒸气，溴蒸气呈红棕色。(3)反应后，除生成溴苯外，没有反应完的溴部分溶解在溴苯中而呈褐色，可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴。(4)生成的HBr气体中混有溴蒸气和苯蒸气，杂质气体可用CCl4吸收除去，以防止溴蒸气(Br2)对HBr气体检验的干扰。(5)生成的HBr气体溶于水后呈酸性，所以检验它时，可以检验Br－，也可以检验H＋。[答案](1)2Fe＋3Br2===2FeBr3，C6H6＋Br2――→FeBr3C6H5Br＋HBr(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)紫色石蕊试液溶液变红色(其他合理答案亦可)1．已知苯与液溴的反应是放热反应，某校学生为探究苯与溴发生的反应，用如图装置进行实验。根据相关知识回答下列问题：(1)实验开始时，关闭K2，打开K1和漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。一段时间后，在装置Ⅲ中可能观察到的现象是_________________________________。(2)实验中能防止倒吸的装置有________(填装置序号)。(3)反应结束后要使装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中。这样操作的目的是________________________，简述这一操作：__________________。(4)通过该实验，可知苯与溴的反应是________反应。[解析]苯和液溴在FeBr3(铁和溴反应生成FeBr3)作催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，该反应是放热反应，而苯、液溴易挥发，用冷凝的方法减少其挥发。装置Ⅲ的目的是防止HBr溶于水而引起倒吸。通过检验Br－的存在可知该反应是取代反应。[答案](1)小试管中有气泡，液体变橙红色；有白雾出现；广口瓶内溶液中有浅黄色沉淀生成(2)Ⅲ和Ⅳ(3)除去装置Ⅱ中存有的溴化氢气体，以免HBr逸出污染空气打开K2，关闭K1和漏斗活塞(4)取代1.实验步骤(1)先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。(2)向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合均匀。苯的硝化反应实验(3)将混合物在50～60℃的水浴中加热几分钟，实验装置如图所示。(4)将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中，可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分离得到粗硝基苯。(5)粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤，将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，有毒，易溶于酒精和乙醚。2．实验注意事项(1)加入药品顺序不可以颠倒，因为向硝酸中加入浓硫酸相当于浓硫酸的稀释，过程是放热的。同时由于苯易挥发，故需冷却后才能加入苯。(2)将反应容器放入水浴中，便于控制温度在50～60℃。因为温度在70～80℃时，苯将与硫酸发生磺化反应。当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物(间二硝基苯)。(3)长直导管的作用是将反应物冷凝回流。(4)反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤，除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2。(5)浓硫酸作用为催化剂和脱水剂。【典例2】实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器中；②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；③在50～60℃下发生反应，直至反应结束；④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。请回答下列问题：(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸时，操作注意事项是______________________。(2)步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用方法是____________________________。(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是____________。(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是______________。(5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“大”或“小”)、具有________气味的油状液体。[解析]浓硝酸与浓硫酸混合，相当于稀释浓硫酸，所以应将浓硫酸加入到浓硝酸中。如果用酒精灯火焰给溶液直接加热，很难有效控制溶液的温度，所以凡是需要严格控制溶液温度的，应使用水浴加热。分离提纯硝基苯时，需要考虑硝基苯中可能混有的杂质，杂质具有的性质，以及硝基苯的密度等。[答案](1)将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，并不断搅拌(2)用水浴加热，并控制温度在50～60℃(3)分液漏斗(4)除去粗产品中混有的硝酸、硫酸、二氧化氮等(5)大苦杏仁2．50～60℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯。下列对该实验的描述错误的是()A．最好用水浴加热，并用温度计控温B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯硝基苯时只需直接用蒸馏水洗涤，便可洗去混