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专题3有机化合物的获得与应用第二单元食品中的有机化合物第3课时酯油脂目标与素养：1.知道酯的结构和性质，会写酯的水解反应方程式。(宏观辨识与微观探析)2.知道油脂的结构和重要性质，能区分酯与脂，油脂与矿物油。(宏观辨识与微观探析)3.认识油脂在生产、生活中的应用。(科学态度与社会责任)自主探新知习预一、酯1．概念及结构酸()与醇(R′—OH)发生酯化反应生成的一类有机物，结构简式为____________，官能团为。2．物理性质(碳原子数较少的酯)液难小3．化学性质以乙酸乙酯为例写出相应的化学方程式。(1)酸性水解________________________________________________。(2)碱性水解_________________________________________________。为什么酯在酸性条件下水解程度与碱性条件不同？[提示]酯水解生成酸和醇，是可逆反应，碱能与生成的酸发生中和反应，减小酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进酯的水解，使水解反应趋于完全。二、油脂1．组成油脂属于高级脂肪酸甘油酯，即________________________和______________发生酯化反应的产物。高级脂肪酸(RCOOH)甘油(丙三醇)2．结构3．分类4．物理性质油脂__溶于水，比水的密度__。油脂肪难小5．化学性质——水解反应高级脂肪酸高级脂肪酸盐皂化如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的方程式：_______________________________________________。其中水解生成的硬脂酸钠是____的主要成分。肥皂1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)油脂属于酯类，难溶于水。()(2)酯的水解反应也属于取代反应。()(3)油脂与石油成分相同，均属于酯类化合物。()(4)油脂的水解产物为高级脂肪酸或高级脂肪酸盐和甘油。()[提示](1)√(2)√(3)×(4)√2．下列性质属一般酯的共性的是()A．具有香味B．易溶于水C．易溶于有机溶剂D．密度比水大C[酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。]3．A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。(1)写出A、B、C的结构简式：A________________、B________________、C________________。(2)写出A在碱性条件下水解的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________。[解析]醇B氧化可得到酸C，说明B与C所含有的碳原子数相等，再根据题意，则可得出B为C2H5OH，C为CH3COOH，A为CH3COOC2H5。[答案](1)CH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3COOH(2)CH3COOCH2CH3＋NaOH――→△CH3COONa＋CH3CH2OH核心攻重难破突酯化反应和酯的水解反应的比较酯化反应水解反应化学方程式CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2OCH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH断键位置催化剂浓硫酸稀硫酸(碱性水解时可用NaOH溶液)催化剂的其他作用作吸水剂，提高CH3COOH和C2H5OH的反应速率碱性水解时，NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式酒精灯加热水浴加热【典例1】有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成________种酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是______________________________。[解析]酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：①、②HOCH2CH2OH、③。这3种物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子。[答案]35(1)写出在酸性条件下水解的化学方程式。(2)1mol在碱性条件下，完全水解需要消耗多少NaOH?[答案](1)＋HOCH2CH2OH＋CH3COOH。(2)2mol。1．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是()A．①④B．③⑤C．②⑥D．②⑤B[酯基水解时断裂的键为。]油脂的化学性质1.油脂与酯的关系2．油脂和矿物油的区别和联系油脂物质脂肪油矿物油多种高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯组成含饱和烃基多含不饱和烃基多多种烃(石油及其分馏产品)的混合物固态或半固态液态性质具有酯的性质，能水解；油具有烯烃的性质，能加成具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化举例牛油、羊油菜籽油、花生油煤油、润滑油、石蜡油微点拨：“酯”和“脂”的意义不同，不要混用。一定程度上来说，“脂”是“酯”的一种。“油脂”不能写成“油酯”；“油脂”是油和脂肪的总称。【典例2】某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为。(1)天然油脂是________(填“纯净物”或“混合物“)。(2)该油脂能否使溴水褪色？________(填“能”或“不能”)。(3)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是________(填字母)。A．加浓硫酸并加热B．加稀硫酸并加热C．加热D．加入NaOH溶液并加热(4)1mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为________mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物：__________________、________________、________________、________________。(5)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是________(填字母)。a．生物柴油由可再生资源制得b．生物柴油是不同酯组成的混合物c．动植物油脂是高分子化合物d．“地沟油”可用于制备生物柴油[解析](1)组成天然油脂的烃基不同，所得油脂的结构不同，所以油脂一般为混合物。(2)根据该油脂的结构简式可知，形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸，从而使酯水解程度增大。(4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。由于每个分子中含有3个酯基“—COO—”，所以1mol该油脂要完全水解，需要消耗3molNaOH。(5)生物柴油可由动植物油脂与短链醇反应生成，它们都是可再生资源，a正确；生物柴油属于酯类，b正确；动植物油脂的相对分子质量不大，所以不是高分子化合物，c不正确；“地沟油”的成分属于油脂，因此可以制备生物柴油，d正确。[答案](1)混合物(2)能(3)D(4)3C17H35COONaC17H33COONaC15H31COONa(5)c油脂性质的两个易错点(1)油脂不一定能使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯，可使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯，不能使溴的CCl4溶液褪色。(2)油脂一定能使溴水褪色。由不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的油脂，可使溴水褪色。由饱和的高级脂肪酸与甘油形成的油脂，能萃取溴水中的溴而使溴水褪色。2．下列关于油脂的叙述不正确的是()A．油脂易溶于有机溶剂B．油脂密度比水小，不溶于水，会浮于水的上层C．油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中难水解D．各种油脂水解后的产物中都有甘油C[油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯，易溶于有机溶剂，密度比水小，在酸、碱性条件下能水解，水解产物中都有甘油。]当堂提素养标达1．下列性质不属于酯的性质的是()A．易溶于有机溶剂B．在酸性条件下不能发生水解反应C．密度比水小D．碱性条件下能发生水解反应B[酯在酸性或碱性条件下均能发生水解反应。]2．下列说法正确的是()A．植物油属于酯，脂肪也属于酯B．油脂是混合物，不属于酯C．所有的脂都属于酯，因而化学上“脂”与“酯”经常混用D．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，而油不是A[植物油和动物脂肪都是高级脂肪酸的甘油酯，区别在于前者为液态，烃基不饱和程度大，后者为固态，烃基不饱和程度较小，因而A对，D错；油脂属于酯，B错；脂不一定是酯，如树脂不是酯，酯也不一定是脂，如乙酸乙酯不是脂，C错。]3．下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是()A．乙酸B．乙酸乙酯C．甲苯D．汽油B[乙酸乙酯与NaOH在水浴加热条件下水解生成CH3COONa和乙醇，二者都溶于水。]4．油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的下列性质和用途与其含有的不饱和双键()有关的是()A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质C[A项利用的是“相似相溶”原理；B项利用的是油脂可水解的性质；D项说明脂肪是一种重要的营养物质，A、B、D三项是油脂的共性，与其结构中是否含有不饱和双键无关；C项说明植物油含有不饱和双键，可进行氢化加成。]5．某同学设计用动物油、乙醇、30%的NaOH溶液、饱和NaCl溶液、蒸馏水为试剂制取肥皂。试回答下列问题：(1)在提供的试剂中，加入乙醇的作用是__________________，加入NaOH溶液的作用是___________________________。(2)写出实验原理的化学方程式(有机物用结构简式表示)__________________________________________________。(3)证明皂化反应进行完全的方法是______________________。[答案](1)作有机溶剂，增大油脂的溶解度，使反应物成为均一的液体，提高反应速率使油脂在碱性条件下完全水解，得到硬脂酸钠(2)3C17H35COONa(3)取出几滴反应后的物质，加入干净的试管内，加入5～6mL蒸馏水，充分振荡试管，如果没有分层现象出现，表明皂化反应进行完全