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专题3有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物第2课时石油炼制乙烯目标与素养：1.了解石油的炼制方法(分馏、裂化、裂解)、目的及其主要产品。(科学态度与社会责任)2.认识乙烯的分子组成、结构特征和主要化学性质。(宏观辨识与微观探析)3.了解乙炔的结构和性质。(宏观辨识与微观探析)4.能识别加成反应。(宏观辨识与微观探析)自主探新知习预一、石油炼制1．石油的分馏(1)原理：加热石油时，沸点低的成分先____，经____后收集，沸点较高的成分随后汽化、冷凝……这样不断加热和汽化、冷凝，能使____不同的成分分离出来。汽化冷凝沸点(2)实验室石油的蒸馏下口上口暴沸(3)工业生产①设备：______。②产品特点：各个馏分都是______种类：石油气C1～C4、汽油C5～C12、煤油C12～C16、柴油C15～C18、润滑油C16～C20、重油＞C20分馏塔混合物2．石油的催化裂化(1)过程在加热、加压和催化剂存在下，使石油分馏产品中相对分子质量____、沸点____的烃断裂成相对分子质量____、沸点____的烃。(2)目的：提高汽油等轻质油的____和____。(3)举例(十六烷的裂化)化学方程式：____________________________________。较大较高较小较低产量质量C16H34――――――→催化剂加热、加压C8H18＋C8H16微点拨：石油的分馏属于物理变化，裂化和裂解属于化学变化。3．石油的催化裂解(1)过程：长链烃―――――→催化剂加热、加压短链烃―――――→净化、分离__________。(2)目的：获得__________等化工原料。乙烯、丙烯乙烯、丙烯二、乙烯1．组成和结构分子模型分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型结构特点__________6个原子处于同一____上C2H4CH2==CH2平面(1)氧化反应2.化学性质褪色(2)加成反应①概念：有机物分子中______________两端的碳原子与其他____________直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。双键(或叁键)原子或原子团②写出下列反应方程式：CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2BrCH2===CH2＋H2――→催化剂△CH3CH3CH2===CH2＋Br2―→BrCH2—CH2BrCH2===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2OH微点拨：乙烯使溴水褪色，是加成反应，乙烯双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个不饱和的碳原子上，生成无色液体1,2二溴乙烷，消耗溴而使其褪色；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，是因为乙烯被氧化，KMnO4被还原生成无色物质而褪色。二者原理不同。三、乙炔1．组成和结构分子模型分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型结构特点C2H2H—C≡C—H_________4个原子在一条直线上，为直线形分子CH≡CH2.化学性质(1)氧化反应①燃烧方程式为2C2H2＋5O2――→点燃4CO2＋2H2O。②酸性高锰酸钾溶液：乙炔气体通入酸性高锰酸钾溶液，现象是________。溶液褪色(2)加成反应①乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液____。化学反应方程式为____________________________________________。②乙炔可以与氯化氢发生加成反应，得到氯乙烯。化学反应方程式为________________________________________。褪色CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2CH≡CH＋HCl――→催化剂△CH2===CHCl1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)甲烷和乙烯可用溴水鉴别。()(2)乙烯和乙炔互为同分异构体。()(3)乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应。()(4)将某气体通入溴水中，溴水褪色，该气体一定是乙烯。()[提示](1)√(2)×(3)×(4)×2．石油炼制过程中，既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是()A．常压分馏B．减压分馏C．裂解D．催化裂化D[催化裂化将长链烃断裂为短链烃，从而提高汽油的产量和质量。]3．(1)分析CH4、C2H4、C2H2分子的空间结构：①CH4是__________型，C2H4是__________形，C2H2是__________形。②CH3CH===CH2中三个碳原子是共直线还是共平面________。(2)以上三种气体中能使溴水褪色的是C2H4与________，其中C2H4使溴水褪色的化学方程式为__________________________。产物中所有原子________(填“共”或“不共”)平面。[解析](1)CH4是正四面体型，C2H4是平面形，C2H2是直线形，据C2H4分子空间构型知CH3CH===CH2中三个碳原子共平面。(2)C2H4与C2H2能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，但C2H4与Br2的加成产物中所有原子不共平面。[答案](1)①正四面体平面直线②共平面(2)C2H2CH2===CH2＋Br2―→CBrH2CBrH2不共核心攻重难破突1.石油炼制方法的比较方法比较分馏催化裂化裂解原理用不断加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的产物在加热、加压和催化剂存在下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃采用比裂化更高的温度，使长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃目的将原油分离成不同沸点范围的产品提高轻质液体燃料(汽油)的产量和质量获得乙烯、丙烯等短链烃主要原料石油石油分馏产物如重油石油分馏产物(包括石油气)主要产品石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥青等高质量的汽油乙烯、丙烯等小分子烃变化类型物理变化化学变化化学变化微点拨：(1)石油炼制后得到的产品仍是混合物，是多种液态烃、固态烃、气态烃的混合物。(2)石油分馏得到的汽油与裂化制得的汽油成分不同，分馏得到的汽油一般称为直馏汽油，成分主要是烷烃混合物，而裂化得到的汽油中含有烯烃。2．蒸馏和分馏的区别蒸馏把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作。蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而达到混合物分离或除杂的目的。被蒸馏的混合物中至少有一种组分为液体。各组分沸点差别越大，挥发出的物质越纯。若不同组分之间沸点差小，或不同组分互溶形成恒沸液体，馏分则不纯。常见的实验有蒸馏水的制取。分馏对多组分的混合物在控温下先后、连续进行两次或多次蒸馏。分馏可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分而达到混合物分离或除杂的目的。常见的实验有石油的分馏。【典例1】下列叙述中，不正确的是()A．石油分馏的产物是一种具有恒定沸点的纯净物B．石油催化裂化的目的是提高汽油等轻质油的产量和质量C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气D．石油炼制过程中发生一系列物理化学变化A[石油分馏的产物均为处于某一温度范围内的混合物。]一般如何鉴别分馏汽油和裂化汽油？[答案]用溴水或酸性高锰酸钾溶液。能使溴水褪色或酸性高锰酸钾溶液褪色的是裂化汽油，分馏汽油不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。实验室石油蒸馏实验时的注意事项(1)一定要垫石棉网加热，防止烧瓶受热不均匀而炸裂引起火灾。(2)必须在加热前加入碎瓷片，若不加碎瓷片或在加热过程中加入都有可能引起暴沸。若忘加碎瓷片时，应停止加热，冷却后补加。(3)烧瓶中的石油量不要超过烧瓶容积的12。(4)冷凝管内的冷却水要从下口入、上口出，这样的冷却效果最好。(5)汽油、柴油等对橡胶有较强的腐蚀性，实验中所用的橡胶塞要用锡箔包起来，防止被腐蚀。(6)温度计的最大量程要不低于300℃，温度计的水银球与蒸馏烧瓶支管口在同一水平线上。1．下列关于石油的说法正确的是()A．石油裂化是目前生产乙烯的主要方法B．石油主要含有碳、氢两种元素C．石油的裂化是物理变化D．石油分馏的各馏分均是纯净物B[石油裂解是目前生产乙烯的主要方法，A错误；石油的裂化是将相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃，所以石油的裂化是化学变化，C错误；石油分馏是依据蒸馏原理将石油中各成分按不同的沸点范围进行分离，得到的各馏分是处于某一温度范围内的混合物，故D错误。]乙烷、乙烯、乙炔的比较1.乙烷、乙烯和乙炔的比较比较名称乙烷乙烯乙炔结构特点碳碳单键，碳原子饱和，原子不在同一平面上碳碳双键，碳原子不饱和，所有原子均在同一平面上碳碳叁键，碳原子不饱和，所有原子均在一条直线上所属烃类通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)取代反应与卤素单质间的反应——加成反应—能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应不能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色氧化反应燃烧产生淡蓝色火焰燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟鉴别不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色2.取代反应和加成反应的比较取代反应加成反应反应通式A—B＋C—D―→A—C＋B—D(C代替B或B代替C)键的变化一般是C—H、O—H或C—O键断裂，结合1个原子或原子团，另一个原子或原子团同代替下来的基团结合成另一种物质不饱和键中不稳定者断裂，不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合产物两种或多种物质一般是一种物质【典例2】下列说法错误的是()A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的原理相同B．通过加成反应、取代反应都可以生成CH3CH2ClC．乙烯具有可燃性，在点燃前要验纯D．乙烷中混有的乙烯可用溴水除去A[乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应，而使溴水褪色发生的是加成反应，原理不相同。]鉴别乙烷与乙烯时，溴水、酸性KMnO4溶液均可以采用，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，而不能选用酸性KMnO4溶液，因为酸性KMnO4溶液氧化乙烯生成CO2，又引入了新的杂质。2．下列关于乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A．能燃烧生成二氧化碳和水B．能发生加成反应C．能使酸性KMnO4溶液褪色D．能与氯化氢反应生成氯乙烯D[乙烷、乙烯、乙炔的结构简式分别为CH3CH3、CH2===CH2、CH≡CH，它们都能燃烧生成二氧化碳和水。CH2===CH2、CH≡CH都能发生加成反应，都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，而CH3CH3属于饱和烃，不具有这样的性质。CH3CH3与HCl不反应，CH2===CH2和HCl反应生成CH3CH2Cl，而CH≡CH和HCl反应生成CH2===CHCl，这是乙炔不同于乙烷和乙烯的性质。]当堂提素养标达1．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3丁二烯D[甲烷是正四面体结构。A项，甲苯中的甲基有2个氢原子一定不与其他原子共平面，错误；B项，乙烷中所有原子一定不共平面，错误；C项，丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面，错误；D项，因为乙烯是平面型结构，碳碳单键可以旋转，所以1,3丁二烯中所有原子可能共平面，正确。]2．下列关于乙烯的说法不正确的是()A．常温下是无色液体B．可作水果催熟剂C．能使酸性KMnO4溶液褪色D．能使溴的四氯化碳溶液褪色A[A项，乙烯在常温下为无色气体，故说法错误；B项，乙烯具有催熟作用，可作为水果催熟剂，故说法正确；C项，乙烯分子中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故说法正确；D项，乙烯能够与Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故说法正确。]3．下列各反应中不属于加成反应的是()D[本题的难点是对C项的判断，反应物分子里有一个不饱和碳原子，而另一个不饱和原子是氧原子。反应是H2分子里的氢原子跟反应物分子里的不饱和原子直接结合的反应。由此可知，C项是加成反应。]4．由乙炔制CHClBrCH2Br，下列说法中最可行的是()A．先与HBr加成后再与HCl加成B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应C．先与HCl加成后