第3章重要的有机化合物第4节塑料橡胶纤维目标与素养:1.初步认识有机高分子化合物的结构、性质及其应用。(宏观辨识与微观探析)2.学会书写加聚反应的化学方程式。(模型认知)3.了解塑料、合成橡胶、合成纤维的主要性质。(社会责任)自主预习探新知一、有机高分子化合物1.有机高分子化合物(1)概念有机高分子化合物是______________很大的有机化合物,简称为______或_______。相对分子质量高分子聚合物(2)分类(3)结构特点(4)基本性质结构特点线型结构体型(网状)结构有机溶剂缓慢溶解只溶胀,不溶解溶解性水____________性质______________电绝缘性好好基本性质可燃性一般易燃烧一般不易燃烧不溶不溶热塑性热固性2.高分子的合成——聚合反应(1)定义①聚合反应:由_______________的化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应。②加聚反应:当聚合反应同时也是加成反应时,又叫_______________,简称__________。③举例:生成聚乙烯的化学方程式为_________________________________。相对分子质量小加成聚合反应加聚反应nCH2===CH2―――→引发剂CH2—CH2(2)单体、链节、聚合度单体链节聚合度定义能合成高分子化合物的_______物质高分子化合物中的_______________的重复次数实例(聚乙烯)CH2===CH2—CH2—CH2—n小分子结构单元链节二、塑料、橡胶、纤维1.塑料(1)成分主要成分:________添加剂________:提高塑造性能________:防止塑料老化(2)代表物——聚乙烯聚乙烯是产量最大的塑料产品,原料为_____。特点:_____;耐_____;耐____________的侵蚀;常温下______一般溶剂,吸水性___;电绝缘性能______。合成树脂增塑剂防老剂乙烯无毒低温大多数酸、碱不溶于小优良(3)其他常见塑料合成树脂种类很多,除聚乙烯外,还有聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯、聚四氟乙烯等,生成它们的化学方程式为聚氯乙烯:______________________________;聚苯乙烯:____________________________________;聚四氟乙烯:_______________________________。nCF2===CF2――→引发剂CF2—CF2(4)危害及防治①危害大量塑料垃圾导致_____污染,还会造成其他环境问题。②防治为保护生存环境,采取的措施有:a.回收______;b.开发____________。白色旧塑料可降解塑料2.橡胶(1)特性:________。(2)分类橡胶天然橡胶成分:_____________结构简式:合成橡胶最早合成的橡胶:_________其他:_________、氯丁橡胶、有机硅橡胶等高弹性聚异戊二烯顺丁橡胶丁苯橡胶3.纤维(1)分类纤维天然纤维:棉花、羊毛、蚕丝等化学纤维_____纤维:黏胶纤维、醋酸纤维等_____纤维:腈纶、涤纶、锦纶、维尼纶等(2)腈纶聚丙烯腈纤维的商品名称为_____,俗称为_________。它是用石油裂解气中的丙烯制得_______,再聚合而得。人造合成腈纶人造羊毛丙烯腈微点拨:(1)聚乙烯塑料无毒,可用做食品包装袋。(2)“白色污染”是由聚乙烯、聚氯乙烯塑料大量使用并废弃造成的。(3)橡胶成分含,故盛放液溴、酸性KMnO4溶液试剂瓶不能使用橡胶塞。[答案](1)×(2)×(3)×(4)×1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)塑料有固定的熔、沸点。()(2)天然纤维即天然纤维素。()(3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。()(4)白色污染是指颜色是白色的塑料垃圾。()D[分子中含等不饱和键时才能发生加聚反应。]2.下列物质不能发生加聚反应的是()A.CH2===CH2B.CH2===CH—CH3C.CH2===CH—CH2OHD.CH3CH2—OHD[塑料都是合成高分子化合物,橡胶和纤维一部分是天然高分子化合物,例如天然橡胶和棉花都是天然高分子化合物;也有一部分不是天然高分子化合物,例如顺丁橡胶和合成纤维都是人工合成的。故D不正确。]3.下列说法错误的是()A.塑料的主要成分是合成树脂B.橡胶是具有高弹性的高分子化合物C.化纤指人造纤维和合成纤维D.塑料、橡胶和纤维都是天然高分子化合物核心突破攻重难加聚反应的特点和类型1.特点(1)反应物:分子中含有不饱和键,如碳碳双键等。(2)产物:高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。(3)反应特点:没有小分子化合物生成。2.主要类型(1)单烯烃加聚:单体中只含一个时,断开双键,断键原子与其他分子中的断键原子结合,依次重复形成高聚物,如丙烯的聚合:nCH3—CH===CH2――→引发剂。(2)二烯烃加聚:当一个分子中存在两个时,断键原子与其他分子中的断键原子相结合,而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶的生成:nCH2===CH—CH===CH2――→引发剂CH2—CH===CH—CH2(3)共聚:是将两种或多种化合物在一定的条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如,丙烯和乙烯在一定条件下能生成聚乙丙烯。nCH2===CH2+nCH2===CH—CH3――→引发剂[素养养成]模型认知:加聚反应高聚物的写法(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法:断开双键,键分两端,添上括号,n在后面。(2)含“C===C—C===C”的单体聚合物的写法:双变单,单变双,括住两头,n在后面。(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法:双键打开,彼此相连,括住两头,n在后面。【典例1】CH2===CH2与CH2===CHCH2CH3按1∶1(物质的量)聚合时生成高聚物的结构简式可能是()C.CH2CH2CH===CH—CH2CH2D.CH2(CH2)4CH2B[书写时,先将小分子中的双键打开,一个变为—CH2—CH2—,另一个变为,然后将其连接在一起即为一个结构单元:或。]不管单体的分子结构多么复杂,其加聚产物的主链上只写双键碳原子,其余部分作为支链写在主链的上方或下方。1.某有机高分子化合物的部分结构如下:下列说法不正确的是()B[聚合物的分子式应为。]A.聚合物的链节是B.聚合物的分子式是C3H3Cl3C.聚合物的单体是CHCl===CHClD.若n为聚合度,则其相对分子质量为97n加聚反应单体的判断方法1.凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体为一种,将两个半键闭合即可。如,其单体是。2.凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。如的单体为CH3—CH===CH—CH3和CH3—CH===CH2。3.凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳。”划线断开,然后将两个半键闭合,即单双键互换。如的单体是【典例2】(1)丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能,在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为,写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式:__________、____________、____________(可不填满,也可补充)。(2)人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良,其中存在如下结构的有机物:则合成它的有机物为____________、____________、____________(可不填满,也可补充)。[解析](1)方法一:从结构单元的一端开始,利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键,箭头处形成一键,可得形成高分子化合物的有机小分子。方法二:二四分段法:选定聚合物的结构单元,从一侧开始分段,如果在结构单元的主链上遇到,可将4个C分为一段,其余则2个C为一段,从段的连接处断开,形成碳碳双键。如:可得:CH2===CH—CH===CH2、CH===CH2。(2)同理可得。[答案](1)CH2===CH—CH===CH2CHCH2(2)CH2===CH—CNCH2===CH—COOCH32.下列各组物质中,后者不是前者反应物的是()D[中的碳碳叁键断开一个键形成,若干个相互结合形成,这符合加聚反应的定义。—CH2—CH===CH—CH2—与CH2===CH—CH2—CH3所含的H原子数目不同,仅由此即可确定CH2===CH—CH2—CH3不是CH2—CH===CH—CH2的反应物。选项A、C项中后者都是前者的反应物。]当堂达标提素养C[用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于人造纤维。]1.下列说法不正确的是()A.通常说的三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶B.塑料的主要成分是合成树脂,另外还含有一些特定用途的添加剂C.用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于合成纤维D.合成橡胶的原料是石油和天然气2.下列反应属于加聚反应的是()A.CH3CH3+Cl2――→光照CH3CH2Cl+HClB.+3HNO3――→浓硫酸△+3H2OC.nCH2===CH2――→引发剂CH2—CH2D.CH3CH2Cl+NaOH――→H2O△CH3CH2OH+NaClC[A、B、D三项反应均为取代反应。]D[聚丙烯的分子结构中不含碳碳双键,不能使溴水退色。]3.下列对聚丙烯的描述,错误的是()A.聚丙烯的分子长链是由C—C链连接而成的B.聚丙烯的分子长链上有支链C.聚丙烯的结构简式为D.聚丙烯能使溴水退色4.维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为,则合成它的单体为()A.全氟乙烯和全氟丙烯B.1,1二氟乙烯和全氟丙烯C.全氟丁二烯D.全氟异戊二烯B[链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种单烯烃。按如图方式断键可得单体为1,1二氟乙烯和全氟丙烯。]5.聚苯乙烯的结构为,试回答下列问题:(1)聚苯乙烯的结构单元是_______,合成它的小分子是_______。(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000,则该高聚物的重复结构单元数n为________。(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物,试推测:它________(填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有________(填“热塑”或“热固”)性。[解析]有机高分子化合物的性质与其结构有关,根据其结构特点可推知其溶解性、热塑性和热固性。(2)高分子化合物的相对分子质量=结构单元的相对分子质量×结构单元重复的次数,故n=52000104=500。(3)线型高分子化合物能溶于有机溶剂,具有热塑性。[答案](2)500(3)能热塑