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第3章重要的有机化合物第2节石油和煤重要的烃课时2煤的干馏苯目标与素养：1.了解煤的干馏及其产品的应用。(社会责任)2.了解苯的分子结构特征、物理性质和用途。(微观探析)3.掌握苯的化学性质。(科学探究)自主预习探新知一、煤的干馏1．煤的组成煤是由________________________组成的复杂的混合物，除了含有_________元素外，还含有少量的氮、硫、氧等元素；混合物里的___________主要含硅、铝、钙、铁等元素。2．煤的干馏(1)定义：将煤_________加强热使其分解的过程。有机化合物和无机化合物碳、氢无机化合物隔绝空气(2)主要产物和用途干馏产物主要成分主要用途焦炉气____、____、C2H4、CO气体燃料、化工原料_______氨气、铵盐氮肥炉煤气粗苯___、甲苯、二甲苯___、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油酚类、萘医药、染料、农药、合成材料沥青电极、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氨粗氨水H2CH4苯苯微点拨：煤的干馏产品可简记为：一气(焦炉气)、一水(粗氨水)、一油(煤焦油)、一固(焦炭)。二、苯1．组成和结构分子式结构式结构简式空间构型____________________________C6H6平面正六边形2．物理性质颜色气味状态密度水溶性毒性无色特殊气味___态比水______溶于水____3．化学性质(1)稳定性：苯与Br2、KMnO4(H＋)溶液均不反应。(2)可燃性：因为苯中碳的质量分数很大，所以苯不易完全燃烧，燃烧时产生_______________的火焰。燃烧的化学方程式为________________________________。液小难有毒明亮而带有浓烟2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O(3)取代反应①苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为________________________________________。②甲苯与硝酸发生取代反应的化学方程式为__________________________________________。4．用途苯是一种重要的有机化工原料，常用做_________。有机溶剂[答案](1)×(2)×(3)×(4)×(5)√1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料。()(2)石油干馏可得到汽油、煤油等。()(3)78g苯含有C===C键的数目为3NA。()(4)苯不能使酸性KMnO4溶液退色，因此，苯不能发生氧化反应。()(5)苯与浓硝酸、浓硫酸共热，并保持55～60℃的温度反应生成硝基苯。()[答案]A2．下列关于苯分子结构的说法中不正确的是()A．苯分子中含有3个C===C键和3个C—C键B．苯分子为正六边形分子，所有原子在同一平面内C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D．苯分子里6个C—H键完全相同C[苯环上的氢原子被—NO2取代。]3．苯与浓硝酸反应生成硝基苯和水：该反应属于()A．加成反应B．中和反应C．取代反应D．复分解反应核心突破攻重难煤的干馏1．干馏和蒸馏的区别异同点干馏蒸馏加工对象煤石油物质状态固态液态条件隔绝空气加强热先加热后冷凝变化化学变化物理变化不同点产品焦炭和煤焦油等不同沸点范围的烃相同点所得到的产物均为混合物2．理解煤的干馏这一概念，要注意以下几点(1)隔绝空气：这是煤的干馏的先决条件，否则，强热条件下煤会燃烧生成CO2和H2O等物质。(2)煤的干馏是化学变化：煤在干馏过程中生成许多新的物质，如苯、萘、蒽等，发生的是化学变化，是分解反应。(3)煤中不含苯、萘、蒽等物质，煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。【典例1】如图是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：(1)反应完毕后，试管A中剩下的灰黑色固体是________；试管B中液体分两层，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红，是________，下层的黑色黏稠物是________，写出其中的成分与HNO3反应的化学方程式(2个)：_____________________________________________________，_____________________________________________________。(2)C处点燃的气体在工业上叫________，其主要成分是________________________。[解析]煤干馏得到固体焦炭、炉煤气、煤焦油，炉煤气经降温可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。该实验中，留在试管里的灰黑色固体就是焦炭，其他干馏成分以气体的形式进入试管B中。在试管B中，降温，粗苯和煤焦油成为黏稠液体，位于试管下方；气体液化形成粗氨水，位于试管上方，还有不液化的气体，主要成分是H2、CH4、CO、C2H4，这是焦炉气，由导管导出点燃。[答案](1)焦炭粗氨水粗苯和煤焦油(2)焦炉气H2、CO、CH4、C2H41．下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是()①煤加强热而分解的过程②煤干馏的目的是得到冶金用的优质焦炭③煤的干馏和石油的分馏的本质区别是：干馏是化学变化而分馏是物理变化④工业上苯、甲苯等原料可由煤干馏得到，其存在于煤干馏所得的焦炉气中A．①②B．①③C．②③D．②④C[干馏要在隔绝空气的条件下进行，①错；煤干馏的主要产物是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质，②正确；煤干馏时发生了分解反应，是化学变化，而分馏仅仅是利用沸点不同而分开液体混合物中的各成分，是物理变化，③正确；苯和甲苯主要存在于煤焦油中，④错。]甲烷、乙烯和苯的性质比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2===CH2空间构型正四面体平面结构平面正六边形碳碳键单键双键介于单键和双键之间独特的键状态气态气态液态燃烧安静燃烧，产生淡蓝色火焰火焰明亮、伴有黑烟火焰明亮、伴有浓烟溴水退色不能能不能反应，但能使溴水因萃取而退色酸性KMnO4溶液退色不能能不能取代反应能不能能加成反应不能能能[素养养成]微观探析：从结构入手理解有机物的性质(1)甲烷属于饱和烃，因此只能发生取代反应。(2)乙烯分子中的官能团为碳碳双键，属于不饱和烃，因此能发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(3)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，具有一定的稳定性。具体为①苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水退色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。②苯在催化剂(Fe)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。③苯又能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。B[乙烯和苯中只有乙烯存在碳碳双键；甲烷可与氯气发生取代反应，乙烯可与氯气发生加成反应；高锰酸钾不能氧化苯和甲烷；乙烯和苯都可与氢气发生加成反应。]【典例2】下列关于有机化合物的说法正确的是()A．乙烯和苯都存在碳碳双键B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应C．高锰酸钾可以氧化苯和甲烷D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成因苯的结构简式为，不要误认为苯分子中存在碳碳单双键交替结构，其实苯分子中所有的碳碳键是完全相同的，苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键与双键之间独特的化学键。2．下列有关苯的叙述中错误的是()A．苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应B．在一定条件下苯能与氢气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色D[苯在浓硫酸的催化作用下与浓硝酸发生硝化反应，属于取代反应，故A正确；苯在镍催化作用下与氢气发生加成反应生成环己烷，故B正确；苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，苯的密度小于水，因此上层为苯，下层为酸性高锰酸钾溶液，为紫红色，故C正确；苯不与溴水反应，可发生萃取，苯的密度小于水，因此上层为溴的苯溶液，颜色为橙色，下层为水，颜色为无色，故D错误。]当堂达标提素养[答案]D1．下列说法正确的是()A．煤的干馏、气化、石油的分馏都是物理变化B．由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分离得到苯C．石油没有固定的熔、沸点，但分馏产物有固定的熔、沸点D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性高锰酸钾溶液退色D[题中苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油的密度比水小，且能互溶，所以分两层，上下层比例为2∶1。]2．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是()ABCD3．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是()A．苯的一氯取代物()无同分异构体B．苯的邻位二氯取代物()只有1种B[假如苯分子中是单、双键交替排布，则苯的邻位二氯取代物有2种。]C．苯的间位二氯取代物()只有1种D．苯的对位二氯取代物()只有1种4．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是()A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯B[A项，2苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B项，2苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应，正确；C项，2苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面，错误；D项，2苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，错误。]5．某烃A与溴水不反应但能使溴水退色，0.5molA完全燃烧时，得到1.5mol水和67.2L二氧化碳(标准状况)。(1)A的结构简式为____________________。(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式。①在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B：________________________________________________________________。反应类型：___________________________________________。②在催化剂作用下A与H2反应生成C：________________________________________________________________________。反应类型：___________________________________________。(3)烃A的二溴代物同分异构体有________种。其结构简式分别为_______________________________________________________。(4)烃D的分子量比烃A多14，它与浓硫酸、浓硝酸反应生成TNT炸药，其化学方程式为__________________________________________________________________________________________。[解析](1)因1mol烃A完全燃烧得到3molH2O和6molCO2，则烃A的分子式为C6H6；又知烃A与溴水不反应，但能使溴水退色，故烃A的结构简式为。(3)苯的二溴代物有：共3种。(4)比苯的分子量大14且生成TNT，则烃D为甲苯，发生取代反应生成TNT。[答案](1)(2)①＋Cl2――→FeCl3Cl＋HCl取代反应②＋3H2――→催化剂加成反应(3)3