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第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用目标与素养：1.了解有机合成路线的设计。(宏观辨识)2.掌握有机合成的分析方法——逆推法。(证据推理)3.掌握简单有机物的合成。(模型认知)自主预习探新知一、有机合成路线的设计1.正推法(1)路线：某种原料分子――→碳链的连接官能团的安装目标分子。(2)过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括和两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。碳骨架官能团2．逆推法(1)路线：目标分子――→逆推原料分子。(2)过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的，直至选出合适的起始原料。中间有机化合物3．优选合成路线依据(1)合成路线是否符合。(2)合成操作是否。(3)绿色合成绿色合成主要出发点是：有机合成中的；原料的________；试剂与催化剂的。无公害性化学原理安全可靠原子经济性绿色化4．逆推法设计有机合成路线的一般程序二、利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线1．合成路线的设计2．以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线(1)(2)(3)(4)3．评价优选合成路线(1)路线中由甲苯制取和，较合理。(2)、(4)路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。(3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。苯甲醇苯甲酸请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。[提示]三、有机合成的应用1．有机合成是化学学科中最活跃、最具有的领域之一。2．在研究方面，有机合成也是一个重要的工具。化学基础创造性1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)有机合成路线设计的关键是原料分子的推断。()(2)设计合成路线时，只能从原料分子开始，通过碳链的连接和官能团的安装来完成。()(3)绿色合成思想的主要出发点是治理有机合成中所产生的污染。()(4)对于同种目标化合物的不同合成路线优选时，只要试剂成本低即可。()[答案](1)×(2)×(3)×(4)×2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线③观察目标化合物分子的结构正确顺序为()A．①②③B．③②①C．②③①D．②①③[答案]B3．某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是()A．C2H5OHB．C2H4C．CH3CHOD．CH3COOH[答案]C核心突破攻重难有机合成路线的设计1.有机合成题的解题思路(1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。(2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。(3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。(4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。2．有机合成常见的三条合成路线(1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。(2)二元合成路线：(3)芳香化合物合成路线：【典例】(2019·全国Ⅰ卷)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是________。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳______________。(3)写出具有六元环结构，并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________________________________________________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是______________________。(5)⑤的反应类型是________。(6)写出F到G的反应方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线______________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。(1)羟基(2)(4)C2H5OH/浓硫酸、加热(5)取代反应化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是________。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式______________________________________________________________________________________________________。Ⅰ.分子中含有2个苯环Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢原子(4)已知：RCH2CN――――――→H2催化剂，△RCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下：CH3CHO――→O2催化剂，△CH3COOH――→CH3CH2OH浓硫酸，△CH3COOCH2CH3[解析](1)由化合物A的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。(2)由结构简式可推知化合物A的分子式为C14H12O2，结合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基还原为羟基的反应产物，故B的结构简式为。观察C、D的结构简式，可看出D是C中—Cl被—CN取代的产物，故C→D的反应类型为取代反应。(3)E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的结构简式为[答案](1)醚键醛基当堂达标提素养1．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去B[先由2氯丙烷发生消去反应生成丙烯：＋NaOH――→乙醇△CH2===CH—CH3＋NaCl＋H2O；再由丙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴丙烷：CH2===CH—CH3＋Br2―→；最后由1,2二溴丙烷发生水解反应可得1,2丙二醇，＋2NaOH――→H2O＋2NaBr。]2．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物。在催化剂作用下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是()A．CH3CH3和I2B．CH2===CH2和HClC．CH2===CH2和Cl2D．CH3CH3和HClB[利用逆推法分析：3．已知：，如果要合成所用的原始原料可以是()A．2甲基1,3丁二烯和1丁炔B．1,3戊二烯和2丁炔C．2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔D．2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔D[根据信息可推知为原料合成，也可由为原料合成。]4．由溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()A．CH3CH2Br――→NaOH水溶液CH3CH2OH――→浓硫酸170℃CH2===CH2――→Br2CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br――→Br2CH2BrCH2BrC．CH3CH2Br――→NaOH醇溶液△CH2===CH2――→HBrCH3CH2Br――→Br2CH2BrCH2BrD．CH3CH2Br――→NaOH醇溶液△CH2===CH2――→Br2CH2BrCH2BrD[A项步骤较多，B项副产物较多，浪费原料，C项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D项合理。]5．在一定条件下发生转化。已知：2RCHO＋O2――→催化剂加热2RCOOH。试回答下列问题：(1)有机物的名称：A________，B________，C________。(2)有机物的结构简式：D________。(3)反应A―→B的化学方程式是_____________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)B―→C的反应类型属于________反应，B＋D―→E的反应类型属于________反应。[解析]B―→C―→D为连续氧化过程，则B为醇，C为醛，D为酸；B＋D―→E为酯化反应，E为乙酸乙酯，则B为乙醇，D为乙酸，C为乙醛，A为乙烯。(1)三种物质的名称分别为乙烯、乙醇、乙醛。(2)D为乙酸，其结构简式为CH3COOH。(3)乙烯与水加成得乙醇，故反应A―→B的化学方程式是CH2===CH2＋H2O――→催化剂加热、加压CH3CH2OH。(4)B―→C的反应类型是氧化反应，B＋D―→E的反应类型是酯化反应。[答案](1)乙烯乙醇乙醛(2)CH3COOH(3)CH2===CH2＋H2O――→催化剂加热、加压CH3CH2OH(4)氧化酯化(或取代)