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第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第3课时氨基酸和蛋白质目标与素养：1.了解氨基酸的结构特点和性质。(宏观辨识)2.理解肽键的形成。(微观探析)3.了解蛋白质的结构特点和主要性质。(宏观辨识)自主预习探新知一、氨基酸、多肽1.氨基酸(1)定义氨基酸是取代了分子中烃基上的氢原子所形成的取代羧酸。羧酸氨基(2)分子结构—NH2(3)常见的氨基酸(4)化学性质①两性：氨基酸分子中既含有(显碱性)又含有(显酸性)，因此氨基酸是两性化合物。②缩合：在一定条件下能够缩合成多肽，构成蛋白质。羧基氨基2．多肽(1)定义一个α氨基酸分子的与另一个α氨基酸分子的脱去一分子水所生成的化合物。(2)官能团_____键，又叫肽键，表示为____________。氨基羧基酰胺(3)分类①二肽：由两个氨基酸分子脱水缩合形成。②多肽：由氨基酸分子脱水缩合形成。如二分子甘氨酸生成的二肽表示为________________________________________。三个或三个以上H2N—CH2—COOH＋H2N—CH2—COOH―→H2N—CH2—CO—NH—CH2—COOH＋H2O微点拨：肽的分类是根据形成分子时氨基酸的个数，而不是指分子中肽键的个数。二、蛋白质酶1.蛋白质(1)概念由α氨基酸分子按一定的顺序、以连接起来的生物大分子。(2)物质基础___________。(3)核心官能团肽键(_____________)。肽键α氨基酸(4)分子大小相对分子质量一般在以上，含肽键个以上。(5)形成氨基酸缩合。(6)生理功能每一种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与功能是高度统一的。脱水10000502．酶(1)概念酶是一种高效的，大多数酶属于。(2)催化特点107～1013蛋白质生物催化剂37℃7专一性1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)氨基酸是一种既能与强碱反应又能与强酸反应的高分子化合物。()(2)酶的催化作用是温度越高越好。()(3)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。()(4)硫酸铵溶液一定会使蛋白质发生盐析。()[答案](1)×(2)×(3)×(4)×2．氨基酸不能发生的反应是()A．酯化反应B．与碱的中和反应C．成肽反应D．水解反应[答案]D3．下列关于酶的叙述中，不正确的是()A．酶是一种糖类物质B．酶是一种蛋白质C．酶是生物体内产生的催化剂D．酶受到高温或重金属盐作用时会变性[答案]A核心突破攻重难氨基酸的缩合规律1.两分子间缩合一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基，发生分子间脱水反应生成肽键。A、B两种不同的氨基酸生成二肽时，可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键；也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键；还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。2．分子间或分子内缩合成环3．缩聚生成多肽或蛋白质微观探析：氨基酸缩合与蛋白质水解的断键规律(1)氨基酸缩合机理为，脱去一分子水后形成肽键()，肽键可简写为“—CONH—”，不能写为“—CNHO—”。(2)多肽、蛋白质水解时，断裂—CO—NH—键中的碳氮键，形成—COOH和—NH2。【典例1】由甘氨酸(H2NCH2COOH)和苯丙氨酸()组成的混合物，发生分子间脱水生成的二肽有()A．2种B．3种C．4种D．5种C[由上述可知，分子间的氨基与羧基脱水生成的二肽有4种。]1形成二肽的反应可看作是取代反应，与酯化反应类似，形成多肽的反应是缩聚反应。2氨基酸与另外的氨基酸之间可形成肽键，本身也可形成肽键。下面是蛋白质分子结构的一部分，其中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是()A．①B．②C．③D．④C[蛋白质水解时，肽键()中的C—N键断裂。]蛋白质的性质1.蛋白质的结构及性质(1)结构：分子中存在肽键()。(2)化学性质①两性：既可与酸反应，又可与碱反应②水解(在酸、碱或酶的作用下)的最终产物为氨基酸③溶于水具有胶体性质④盐析⑤变性⑥颜色反应：含苯环的蛋白质遇浓硝酸呈黄色⑦灼烧时具有烧焦羽毛的气味2．盐析和变性的比较盐析变性概念蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来特征可逆不可逆实质溶解度降低，物理变化结构、性质改变，化学变化条件碱金属、镁、铝等轻金属盐及铵盐的浓溶液加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒实例硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性【典例2】下列有关蛋白质的说法不正确的是()A．蛋白质为天然高分子化合物，均不溶于水B．有些蛋白质遇浓硝酸会变黄色C．误食重金属盐，可饮用大量牛奶或鸡蛋清缓解D．可用灼烧法鉴别羊毛织品和化纤织品A[鸡蛋清蛋白可溶于水形成胶体，A选项错误；若蛋白质分子中含苯环，可以与浓硝酸反应生成多硝基化合物，显黄色，B选项正确；误食重金属盐时，可饮用大量牛奶或鸡蛋清，利用蛋白质变性的原理缓解中毒症状，C选项正确；羊毛属于蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，化纤织品没有此气味，D选项正确。]1并非所有的蛋白质都发生显色反应，只有含有苯环的蛋白质才具有此性质。2只有轻金属盐或铵盐的浓溶液才能使蛋白质发生盐析，稀溶液能够促进蛋白质的溶解。3重金属盐溶液无论浓稀均能使蛋白质变性。下列关于蛋白质的说法中正确的是()A．蛋白质和糖类都属于天然有机高分子化合物B．牛奶中蛋白质的含量可通过勾兑三聚氰胺来提高C．甲醛、酒精或小苏打溶液均能使蛋白质变性D．可以采用多次盐析或渗析的方法来分离、提纯蛋白质D[A项，单糖和双糖不属于有机高分子化合物；B项，三聚氰胺为化工原料不能食用，否则有害人体健康；C项，小苏打溶液不能使蛋白质变性。]当堂达标提素养1.如图所示是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中含C、H、O、N四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是()A．分子式为C3H7O2NB．能发生取代反应C．能通过聚合反应生成高分子化合物D．不能跟NaOH溶液反应D[根据“碳四价、氮三价、氧二价和氢一价”原则和球棍模型，可以确定该有机物的结构简式为。]2．误食重金属盐会使人中毒，可以解毒的急救措施是()A．服用鸡蛋清或牛奶B．服用葡萄糖C．服用适量的泻药D．服用大量食盐水A[鸡蛋清或牛奶中含有大量蛋白质，能代替人体中的蛋白质与重金属盐作用而解毒。]3．下列材质：①纯棉②化纤③蚕丝④羊毛，制作的服装不能用加酶洗衣粉洗涤的是()A．①②B．②③C．③④D．①④C[蚕丝和羊毛制品的主要成分为蛋白质，蛋白质在蛋白酶的作用下发生水解反应。]4．化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是()A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%[答案]D5．营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是。(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________。A．取代反应B．氧化反应C．酯化反应D．中和反应(2)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式：__________________________________________________________________________________________________。(3)写出酪氨酸形成的二肽的结构简式：___________________。[解析]—COOH能发生酯化反应(取代反应)、中和反应，酚羟基易被氧化，可发生氧化反应，苯环上羟基邻位的H可与溴水发生取代反应。