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第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第2课时酯目标与素养：1.了解酯的结构特点及化学性质。(微观探析)2.了解酯的水解的应用(以油脂在碱性条件下水解为例)。(社会责任)自主预习探新知一、酯的概述1．羧酸衍生物概念：羧酸分子中羧基上的被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为，常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。羟基酰基2．酯(1)概念：和烃氧基相连后的产物。(2)官能团的名称：，结构简式：___________。(3)通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。(4)命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名为：。甲酸乙酯酰基酯基3．物理性质酯类溶于水，溶于有机溶剂，密度一般比水。低级酯有香味，挥发。难易小易分子式符合CnH2nO2的物质一定是酯吗？[提示]不一定。如羧酸、糖类等。二、酯的化学性质1．醇解反应(以为例)(1)定义：一种酯和一种醇反应生成另外一种酯和另外一种醇。(2)实例：________________________________________。2．水解反应(3)皂化反应：油脂在条件下的水解反应。碱性微点拨：酯化反应、水解反应和醇解反应都属于取代反应。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)酯和油脂含有相同的官能团。()(2)油脂的水解反应叫做皂化反应。()(3)酯水解原理为RCO18OH＋R′OH。()[答案](1)√(2)×(3)√2．醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是()A．乙酸和乙醇B．乙酸钾和乙醇C．甲酸和乙醇D．乙酸和甲醇[答案]B3．下列关于油脂的叙述不正确的是()A．油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应B．油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油C．油脂是高级脂肪酸甘油酯D．油脂都不能使溴水退色D[油脂中的“油”是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，在其分子中含有不饱和键，所以能使溴水退色。]核心突破攻重难酯的同分异构体1.官能团类别异构例如：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。2．同类同分异构体例如：，其中R1、R2可以是烃基或H，不同时可以互为同分异构体。书写同分异构体的方法：可按序数书写：R1中的碳原子数由0,1,2,3，……增加，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳链异构。如分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有：酯类：羧酸类：根据前面所述，分子式为C5H10O2的羧酸可写为C4H9—COOH，而C4H9—有四种结构，则C4H9COOH也有四种结构。【典例1】有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有()A．3种B．4种C．5种D．6种D[若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是—C2H3O2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，一定是一个为—CH3，另一个为—OOCH，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种情况。综合上述两点，同分异构体有6种，分别是分析时可结合酯基的方向性进行，如与是两种不同的酯。饱和一元羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为144)，符合此条件的酯有()A．1种B．2种C．3种D．4种B[A为饱和一元羧酸，故B为饱和一元醇，且A、B碳原子数相同，且碳架结构相似。酯C符合通式CnH2nO2，又因C的相对分子质量为144，所以14n＋32＝144，n＝8，C的分子式为C8H16O2，所以A的分子式为C4H8O2，B的分子式为C4H10O。将A、B分别写为C3H7—COOH、C3H7—CH2OH的形式，C3H7—有2种同分异构体：CH3CH2CH2—、(CH3)2CH—，又因A可由B氧化得到，故酯C有2种结构。]酯化反应与酯的水解实验1.酯化反应与酯的水解反应的比较酯化水解反应关系CH3COOH＋C2H185OHCH3CO18OC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式直接加热热水浴加热反应类型酯化反应(取代反应)水解反应(取代反应)2.提高乙酸乙酯产率的措施(1)由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。(3)使用浓硫酸作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转化率，从而提高了乙酸乙酯的产率。3．酯在酸性条件下水解和在碱性条件下水解都是取代反应，酸性条件下水解生成羧酸和醇，反应是可逆的；碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，反应是不可逆的。【典例2】甲、乙、丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到的酯，他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂，然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。试据实验结果进行原因分析。实验结果原因分析甲得到不溶于水的中性酯乙得到带酸味的酯丙得到大量水溶性有机物[答案]甲是加入的NaOH溶液恰好中和过量的乙酸乙是加入的NaOH溶液不足，酸未完全被中和丙是加入的NaOH溶液过量，不仅中和了酸而且酯已经完全水解某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是()A．乙酸丙酯B．甲酸甲酯C．乙酸甲酯D．乙酸乙酯A[从题给信息看，X为酯，水解后产生醇和羧酸。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，说明所得的醇和羧酸的相对分子质量相同。含n个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量与含(n＋1)个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同。对照各选项，正确选项为A。]当堂达标提素养1．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是()A．C6H13OH分子含有羟基B．C6H13OH可与金属钠发生反应C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解[答案]D2．下列物质以任意比混合，只要混合物的质量不变，完全燃烧后产生的二氧化碳的质量也不变的是()A．乙醛和乙酸乙酯B．甲酸和乙酸C．甲醛和乙醛D．甲酸乙酯和乙酸乙酯[答案]A3．分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是()A．都能发生加成反应B．都能发生水解反应C．都能跟稀硫酸反应D．都能跟NaOH溶液反应D[分子式为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它们的共同性质是都能与NaOH溶液反应。]4．与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为()A．5molB．4molC．3molD．2molA[根据有机化合物的结构简式知，1mol有机化合物含有1mol酚羟基、2mol酚酯基。1mol酚羟基消耗1molNaOH,1mol酚酯基水解消耗2molNaOH，故1mol有机化合物最多消耗5molNaOH。]5．已知A是一种酯，分子式为C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴的CCl4溶液退色，氧化B可得C。写出A、B、C的结构简式：A____________、B____________、C____________。