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第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚第2课时酚目标与素养：1.了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。(宏观辨识)2.理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生活中的应用。(微观探析)3.了解苯环和羟基之间存在相互影响。(证据推理)自主预习探新知一、酚的概述1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被_____取代生成的有机化合物。2．酚的命名酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。如：称为。邻甲基苯酚羟基3．酚类物质的主要用途(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的。(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。(3)从茶叶中提取的酚可制备和食品防腐剂。(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。抗癌药物酚皂提示：—OH与苯环直接相连的是酚，故前者是酚，后者属于芳香醇。二、苯酚1．分子组成和结构分子式：，结构简式：OH。2．物理性质俗名颜色状态气味毒性溶解性______纯净的苯酚___色，久置呈____色____特殊____常温下溶解度不大，65℃以上与水____；易溶于____C6H6O石炭酸无粉红固体有毒互溶酒精3.化学性质(1)与碱的反应——酸性电离方程式为___________________________。苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应能变为透明的溶液，反应方程式为____________________________________。向上述透明溶液中通CO2气体，有苯酚生成，溶液又变，反应方程式为____________________________________________。浑浊微点拨：(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧酸，属于酚。(2)苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊试液变红。(2)苯环上的取代反应苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀，其反应方程式为__________________________________________________，该反应可定量检验苯酚。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显色，该反应可定性检验酚类存在。(4)缩聚反应：苯酚与甲醛生成酚醛树脂酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。紫1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。()(2)苯酚有毒，不能用于环境消毒。()(3)用溴水除去苯中混有的苯酚。()(4)用溴水可鉴别苯酚、2,4己二烯和甲苯。()[提示](1)√(2)×(3)×(4)√2．下列物质中，与苯酚互为同系物的是()[答案]C3．下列芳香族化合物常温下能与溴水发生取代反应的是()[答案]D核心突破攻重难苯酚分子中苯环与羟基的相互影响1.苯环对羟基的影响苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇烃基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：。所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。2．羟基对苯环的影响苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳原子的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。【典例1】把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现________，因为______________________。逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变________，其离子方程式为______________________________________________。向澄清的溶液中通入过量CO2，溶液又变________，其离子方程式为______________________________________________________________________________________________________。[解析]常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中，溶液出现浑浊现象；当加入NaOH溶液后，发生反应：生成的苯酚钠易溶于水，又变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液中通入CO2时，发生反应重新生成苯酚。[答案]浑浊苯酚常温下在水中的溶解度小澄清(1)含有羟基的物质均可以和NaOH发生反应吗？(2)和少量CO2反应是否生成Na2CO3？为什么？[答案](1)不可以，如C2H5OH。(2)不是。因为，故通入少量CO2，也生成NaHCO3。(1)苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力：H2CO3HCO－3，所以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。(2)向溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚B．苯酚能和NaOH溶液反应C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰D．1mol苯酚与3molH2发生加成反应A[苯与Br2发生反应只能产生一溴代物，而苯酚与Br2反应产生三溴代物，说明侧链对苯环的性质产生了影响。]脂肪醇、芳香醇和苯酚的性质比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基(—OH)醇羟基(—OH)酚羟基(—OH)结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质①与钠反应；②取代反应；③脱水反应(个别醇不可以)；④氧化反应；⑤酯化反应①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色微观探析：醇与酚性质对比的注意点(1)醇与酚所含的官能团都为—OH，但醇—OH所连的烃基为链烃基，酚—OH连的为苯环，决定两者化学性质有不同之处。(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中O—H键易断裂，呈现弱酸性，与NaOH能反应生成，醇与NaOH不反应。(3)由于苯环的存在，C—O不易断裂，酚对外不提供—OH，但醇中的—OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代，酚不可取代。【典例2】A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水退色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A________；B________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_________________________________________________________________________________________________________。[解析]本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。根据分子式：C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均能有—OH，为醇或酚。A不溶于NaOH，说明A为醇，又因为A不能使溴水退色，故A为。B溶于NaOH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，B为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有。苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()，下列关于这两种物质的叙述中错误的是()A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差B．都能与金属钠反应放出氢气C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象C[苯酚具有弱酸性，环己醇不显酸性。]当堂达标提素养1．下列物质属于醇类的是()B[A、C属于酚，D属于醚。]2．仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是()A．FeCl3溶液B．溴水C．KMnO4溶液D．金属钠B[FeCl3溶液只与苯酚反应显紫色，不与其他物质反应。溴水与酒精不反应，也不分层；与苯酚反应生成白色沉淀；与己烯发生加成反应后分为无色的两层；与甲苯发生萃取现象，分为两层，上层橙红色，下层无色。因此，溴水可作为鉴别试剂。KMnO4溶液作为强氧化剂，苯酚、己烯、甲苯都可以被其氧化，从而使其退色。金属钠可与含羟基的物质酒精、苯酚反应生成H2。]3．实验室除去苯中含有的少量苯酚，最好采用的方法是()A．加氢氧化钠溶液，用分液漏斗分离B．加乙醇，用分液漏斗分离C．加盐酸，用分馏法分离D．加浓溴水，用过滤法分离A4．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为，下列叙述中不正确的是()A．1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度B[1mol苯环需3molH2,1mol碳碳双键需1molH2，A正确。胡椒酚中苯环可与2molBr2发生取代反应(酚羟基的两个邻位)，碳碳双键可与1molBr2发生加成反应，故共需3molBr2，B错。酚和醛可发生缩聚反应，C正确。酚类物质随碳原子数增多，溶解度降低，D正确。]5．某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量小于110，其中氧元素的质量分数为14.8%，已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，回答下列问题：(1)X的分子式为________。若1molX与浓溴水反应时消耗了3molBr2，则X的结构简式为________。(2)若X和Y能发生如下反应得到Z(C9H10O2)，X＋YZ＋H2O，写出该反应的化学方程式：____________________________________，反应类型为________。(3)Z有多种同分异构体，其中属于酯类且苯环上只有一个取代基的有________种。写出其中任意两种的结构简式：_______________________________________________________。[解析]设该有机物的相对分子质量为110，其中氧元素的质量分数为14.8%，则Mr(O)＝16.28。所以该有机物分子式中氧原子数为1，该有机物的相对分子质量为16÷14.8%≈108。该物质遇FeCl3溶液显色则必有酚羟基，酚羟基和苯基的相对分子质量分别为17、77，则残基为—CH2—，分子式为C7H8O，由1molX与浓溴水反应消耗3molBr2知，—CH3不在—OH的邻位及对位，而是在间位，即；由(2)中Z的分子式可推知Y的分子式为C2H4O2，即Y为CH3COOH。