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第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第2课时烯烃和炔烃的化学性质目标与素养：1.掌握烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢、酸性KMnO4溶液的反应。(宏观辨识)2.了解氧化反应、加成反应、加聚反应的原理。(微观探析)自主预习探新知一、烯烃、炔烃的结构比较烯烃炔烃结构含有的链烃含有的链烃通式只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为只含有一个碳碳叁键的炔烃的通式为分子构型与双键碳原子直接相连的其他原子共与叁键碳原子直接相连的其他原子共碳碳双键碳碳叁键CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)平面直线二、烯烃和炔烃的化学性质1．与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应烷烃的卤代反应，烯烃、炔烃与X2或HX反应都能得到卤代烃，在制备卤代烃时用哪种方法较好？为什么？提示：用烯烃、炔烃与X2或HX的加成反应。因为烷烃的卤代反应得到的是多种卤代烃的混合物。2．加成聚合反应3．与酸性KMnO4溶液的反应CH2CH2――――――――→酸性KMnO4溶液。CHCH――――――――→酸性KMnO4溶液。CO2＋H2OCO2＋H2O微点拨：烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水退色，使酸性KMnO4溶液退色是氧化反应，使溴水退色是加成反应。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)有机物CH3—CH===CH—CH(CH3)—CH3的系统命名为2甲基3戊烯。()(2)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃，都能使溴水退色。()(3)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。()[答案](1)×(2)×(3)×2．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A．能燃烧生成CO2和H2OB．能发生加成反应C．能与KMnO4发生反应D．能与HCl反应生成氯乙烯[答案]D3．乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。下列表述正确的是()A．乙烯的电子式是B．乙烯的结构式为CH2===CH2C．乙烯分子中所有原子共平面D．5.6L乙烯中含有1molC—H键[答案]C核心突破攻重难烷烃、烯烃、炔烃的比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)结构特点碳碳单键，碳原子饱和，锯齿型分子碳碳双键，碳原子不饱和碳碳叁键，碳原子不饱和代表物结构甲烷：正四面体乙烯：平面结构乙炔：直线结构含碳质量分数75%～85.7%85.7%85.7%～92.3%化学活泼性稳定活泼活泼取代反应卤代——加成反应不能发生能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应加聚反应不能发生能够发生能够发生酸性KMnO4溶液不退色退色退色通式CxHy＋(x＋y4)O2――→点燃xCO2＋y2H2O燃烧现象火焰不明亮火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，浓黑烟鉴别溴水不退色或酸性KMnO4溶液不退色溴水退色或酸性KMnO4溶液退色溴水退色或酸性KMnO4溶液退色【典例1】既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，以得到纯净乙烷的方法是()A．通过足量的NaOH溶液B．通过足量的溴水C．在Ni催化、加热条件下通入H2D．通过足量的KMnO4酸性溶液B[乙烷与乙烯通过足量的NaOH溶液，不发生反应，不能提纯物质，故A错误；乙烷性质稳定，与溴水不反应，乙烯含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应生成二溴乙烷而使溴水退色，故B正确；通入H2不能鉴别乙烷和乙烯，且能引入新的杂质，故C错误；通入KMnO4酸性溶液，乙烯被氧化为CO2和H2O，能用来鉴别乙烷和乙烯，但不能用来除去乙烷中的乙烯，故D错误。]1烯烃与烷烃或环烷烃的鉴别：溴水溴的CCl4溶液和KMnO4H＋溶液均可。2除去气态烷烃环烷烃中的乙烯：可用溴水、溴的CCl4溶液，不可用KMnO4H＋溶液。下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中，正确的是()A．它们分子中所有的原子均在同一平面上B．它们都容易发生取代反应，也容易发生加成反应C．它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2OD．它们都能使酸性KMnO4溶液退色C[乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上，而乙烯是平面型分子，乙炔为直线型分子，其所有原子均可以处于同一平面上；乙烷易取代，但不能发生加成反应，乙烯和乙炔易于加成，但难于取代；乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物，都能在空气中燃烧生成CO2和H2O；乙烷不与酸性KMnO4溶液反应，而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色。]烯烃加成、氧化反应规律1.不对称烯烃的加成反应规律当不对称烯烃与含氢物质(HBr、H2O)加成时，氢原子主要加成到连有较多氢原子的碳原子上，如：2．烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同：烯烃被氧化的部分CH2===RCH===氧化产物CO2、H2O【典例2】某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、丙酮()和琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物，则该烃的结构简式为()(1)如果氧化产物为HOOC—R—COOH，则还原为双键后为===CH—R—CH===，该结构存在于分子链中的中部，或为不饱和环烃。(2)还原为双键后为，该部分只能在分子的两端。下列烯烃和HBr发生加成反应能得到1种产物的是()A．CH2===CH2B．CH2===C(CH3)2C．CH3CH===CH2D．CH3CH2CH===CH2A[CH2===CH2＋HBr―→CH3—CH2—Br，产物只有1种，其他物质与HBr加成产物都有2种。]当堂达标提素养1．制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是()A．乙烷和氯气反应B．乙烯和氯气反应C．乙烯和氯化氢反应D．乙烷通入浓盐酸C[乙烷和氯气发生取代反应生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种有机产物，产物不纯，A错误；乙烯和氯气发生加成反应生成，B错误；乙烯和氯化氢加成生成CH3CH2Cl，C正确；乙烷通入浓盐酸不反应，D错误。]2．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是()A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不在同一平面上C．乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长D．乙烯能使酸性KMnO4溶液退色，乙烷不能C[A、B、D均为正确的描述；因为碳碳双键键能比碳碳单键键能大，从而决定键长要短一些，故C项是错误的。]3．下列说法正确的是()A．聚乙炔、聚乙烯都是不饱和烃B．聚乙烯为纯净物C．乙烯制取聚乙烯的反应为nCH2===CH2――→引发剂CH2—CH2D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应C[聚乙炔为不饱和烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚乙烯中n值不一定相同，为混合物，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。]4．烯烃、炔烃因含不饱和键能被酸性KMnO4溶液氧化，下列各物质中不属于被酸性KMnO4溶液氧化后产物的是()D[据烯烃被酸性KMnO4氧化的规律判断产物分别为CH3COOH、和CO2。]5．已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为。(1)降冰片烯的分子式为________。(2)降冰片烯属于________。A．环烃B．不饱和烃C．烷烃D．芳香烃(3)下列对降冰片烯的性质的说法不正确的是()A．它可使酸性KMnO4溶液退色B．它能使溴的四氯化碳溶液退色C．它能溶于水D．它燃烧时可发出明亮的火焰[解析](1)在有机物的键线式中每个拐点和端点都表示一个碳原子，因此降冰片烯分子中共有7个碳原子，再根据有机物结构中碳原子必须形成4个共价键，找出每个碳原子上的H原子数目。(2)根据题中所给信息，可知降冰片烯呈环状，但其中没有苯环，故它不是烷烃也不是芳香烃，C、D错误；该分子中含有碳碳双键，故A、B正确。(3)由于降冰片烯分子中含有碳碳双键，故它具有一般烯烃的通性。可使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液(或溴水)退色，A、B正确；烃一般难溶于水，C错误；降冰片烯的含碳量较大，故其燃烧时火焰很明亮，D正确。[答案](1)C7H10(2)AB(3)C