化学专题9有机化合物第四单元基础营养物质合成高分子化合物01考点102考点205课后达标检测03考点304考点4[考点分布]知识内容考试要求2016年2017年2018年2019年2020年4月10月4月11月4月11月4月1月(1)葡萄糖的结构简式及其重要化学性质cT16T15(2)糖类的分类及判断b(3)常见二糖的性质及差异bT16知识内容考试要求2016年2017年2018年2019年2020年4月10月4月11月4月11月4月1月(4)淀粉、纤维素的化学性质及主要用途bT16T16T16T15T16T16(5)油脂的组成和结构特点aT16T16T15(6)油脂的化学性质cT16T16知识内容考试要求2016年2017年2018年2019年2020年4月10月4月11月4月11月4月1月(7)油脂的存在、分子结构、主要性质及用途aT15(8)几种常见糖类物质的组成、存在、物理性质和相互关系a(9)葡萄糖的检验原理和方法bT16知识内容考试要求2016年2017年2018年2019年2020年4月10月4月11月4月11月4月1月(10)蛋白质的组成、性质(盐析、变性)和用途bT16T16T16T15T16T14(11)氨基酸的结构特点和性质bT16(12)常见氨基酸的组成和结构特点b知识内容考试要求2016年2017年2018年2019年2020年4月10月4月11月4月11月4月1月(13)氨基酸的主要化学性质(两性、成肽反应)bT16T15(14)蛋白质的组成、结构b(15)蛋白质的重要化学性质bT16T14知识内容考试要求2016年2017年2018年2019年2020年4月10月4月11月4月11月4月1月(16)蛋白质的检验和提纯b(17)重要有机物之间的相互转化cT26、T32T26、T32T26、T32T26、T32T26、T32T26、T32T31(18)有机高分子的链节和单体bT15知识内容考试要求2016年2017年2018年2019年2020年4月10月4月11月4月11月4月1月(19)缩聚反应b(20)合成常见高分子化合物的方法c糖类1.糖类的组成、概念、分类和相互转化(1)组成:由C、H、O三种元素组成。(2)概念:____________或___________以及能水解生成______________________________的物质。多羟基醛多羟基酮多羟基醛或多羟基酮(3)分类类别单糖二糖多糖特点不能再水解成更简单的糖一分子二糖能水解成两分子单糖一分子多糖能水解成多分子单糖示例葡萄糖、果糖麦芽糖、蔗糖淀粉、纤维素分子式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n示例间的相互关系同分异构体同分异构体不互为同分异构体(4)相互转化2.单糖——葡萄糖与果糖(1)葡萄糖与果糖的区别与联系分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—CHO、—OH同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH、—OH(2)葡萄糖的化学性质①还原性:能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2反应。②加成反应:与H2发生加成反应生成己六醇。③酯化反应:葡萄糖含有醇羟基,能与羧酸发生酯化反应。④发酵成醇:由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为C6H12O6(葡萄糖)――→酒化酶2C2H5OH+2CO2↑。3.二糖——蔗糖与麦芽糖比较项目蔗糖麦芽糖相同点分子式均为____________性质都能发生______不同点是否含醛基____________水解产物________________________相互关系________________________C12H22O11水解不含含有葡萄糖和果糖葡萄糖互为同分异构体4.多糖——淀粉与纤维素(1)相似点①都属于__________________,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。②都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为(C6H10O5)n+nH2O――→酸或酶nC6H12O6;淀粉葡萄糖(C6H10O5)n+nH2O――→酸或酶nC6H12O6。纤维素葡萄糖③都不能发生银镜反应。高分子化合物(2)不同点①通式中n值不同;②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。题组一糖类的概念、组成和性质1.(2020·衢州检测)糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物,所以俗称“碳水化合物”。下列物质不属于糖类的是()A.葡萄糖B.蔗糖C.纤维素D.糖精解析:选D。葡萄糖是单糖,化学式为C6H12O6;蔗糖属于二糖(低聚糖),化学式为C12H22O11;纤维素则属于多糖,化学式可以表示为(C6H10O5)n;糖精不是糖类,只是有甜味。2.核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列关于核糖的叙述正确的是()A.与葡萄糖互为同分异构体B.可与新制的Cu(OH)2悬浊液作用生成砖红色沉淀C.不能发生取代反应D.可以使紫色的石蕊试液变红解析:选B。分析核糖的结构简式可知其化学式为C5H10O5,而葡萄糖的化学式为C6H12O6,A项不正确;核糖分子中含有—CHO,故可与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀,B项正确;核糖分子中含有—OH,可与酸发生取代反应,但没有—COOH,不显酸性,不能使紫色的石蕊试液变红,C、D项不正确。3.(2018·浙江11月选考,T16)下列说法正确的是()A.分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油B.在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳C.乙酸、汽油、纤维素均能和氢氧化钠溶液反应D.在大豆蛋白溶液中,加入硫酸铜溶液,蛋白质会发生变性解析:选D。A项,石油是混合物,经分馏后可得到汽油、煤油、润滑油和柴油等,植物油属于油脂,在分馏石油中得不到,故A错误;B项,葡萄糖不能水解,在酒化酶的作用下由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为C6H12O6(葡萄糖)――→酒化酶2C2H5OH+2CO2↑,故B错误;C项,汽油不能和氢氧化钠溶液反应,故C错误;D项,蛋白质遇热、重金属盐、紫外线、醛类、酒精、强酸、强碱等会生成沉淀,这时蛋白质分子的结构已经改变,称为变性,硫酸铜属于重金属盐,加入硫酸铜溶液,蛋白质会发生变性,故D正确。4.(2016·浙江10月选考,T16)下列说法正确的是()A.油脂、糖类和蛋白质均为高分子化合物B.植物秸秆的主要成分是纤维素,纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精C.往含硫酸的淀粉水解液中加入银氨溶液,水浴加热后无银镜产生,说明淀粉未水解D.向鸡蛋清的溶液中加入甲醛溶液,可观察到蛋白质发生凝聚,再加入蒸馏水,振荡后蛋白质又发生溶解解析:选B。A.油脂、单糖、双糖不是高分子化合物,错误;C.银镜反应需要碱性环境,错误;D.甲醛可使蛋白质变性,错误。题组二有关水解的综合考查5.下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是()①C12H22O11(麦芽糖)+H2O―→2C6H12O6(葡萄糖)②CH2===CH2+H2O―→C2H5OH③CH3CH2Cl+H2O―→CH3CH2OH+HCl④NH3·H2ONH+4+OH-⑤CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑A.②④B.①②⑤C.③④⑤D.①③⑤解析:选D。化合物和水中的H+、OH-(或—H、—OH)交换成分生成两种或两种以上物质的反应称为水解反应。水解反应肯定为非氧化还原反应。常见的有盐类的水解、卤代烃的水解、酯类的水解、二糖及多糖的水解、二肽或多肽的水解等。上述反应中,②属于加成反应;④属于弱碱的电离。6.(2020·杭州学军中学月考)缬氨霉素(valinomycin)是一种脂溶性的抗生素,是由12个分子组成的环状化合物,它的结构简式如图所示,有关说法正确的是()A.缬氨霉素是一种蛋白质B.缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸C.缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物D.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油互为同分异构体解析:选C。由图可看出该物质的单体是(c)三种,不都为氨基酸,A、B项不正确;(b)和(c)互为同系物,C项正确;甘油的化学式为C3H8O3,与上述(a)、(b)、(c)的分子式均不同,D项不正确。7.某同学设计了如下3种方案,用以检测淀粉的水解程度。甲方案:淀粉液――→稀硫酸水解液――――――→NaOH溶液中和液――→碘水溶液变蓝结论:淀粉尚未水解乙方案:淀粉液――→稀硫酸水解液――――――→银氨溶液水浴加热无银镜产生结论:淀粉尚未水解丙方案:结论:淀粉部分水解上述3种方案的实验设计与结论是否正确?简要说明理由。答案:甲方案实验设计和结论均不正确。加入NaOH溶液后,再检验淀粉是否水解是不正确的,因为I2与NaOH反应,影响实验结果的判断,同时如果淀粉部分水解,未水解的淀粉遇碘变蓝色,所以溶液变蓝并不能说明淀粉尚未水解。乙方案实验设计不正确。因为在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖,也不能与银氨溶液发生银镜反应。丙方案实验设计和结论均正确。有银镜产生,说明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水,溶液变蓝,说明有淀粉存在,因此得出结论为淀粉部分水解。(1)不同类别物质的水解类别水解实质和通式无机盐盐电离产生的弱酸根阴离子或弱碱阳离子与水电离的H+或OH-结合成弱电解质(强酸强碱盐不水解):Mm-+H2OHM(m-1)-+OH-或Nn++nH2ON(OH)n+nH+卤代烃RX+HOH――→OH-△R—OH+HX或R—X+NaOH――→△ROH+NaX类别水解实质和通式酯酸性条件:碱性条件:RCOOR′+NaOH――→OH-△RCOONa+R′OH二糖C12H22O11+H2O―――――→无机酸或酶C6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11+H2O―――――→无机酸或酶2C6H12O6麦芽糖葡萄糖类别水解实质和通式多糖(C6H10O5)n+nH2O――→催化剂nC6H12O6淀粉或纤维素葡萄糖蛋白质+H2O―――――→无机酸或酶(肽键断裂)(2)淀粉水解程度的检验淀粉溶液――→稀H2SO4加热水解液――→NaOH溶液中和液――→银氨溶液水浴加热现象A碘水现象B实验现象及结论:现象A现象B结论①未出现银镜溶液显蓝色淀粉未水解②出现银镜溶液显蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不显蓝色淀粉完全水解油脂1.组成油脂是_____和_____的统称,都是_______________和_____形成的酯,属于酯类化合物,含_______________三种元素。油脂肪高级脂肪酸甘油C、H、O2.结构特点结构通式:_____________________。3.分类按状态分油:常温下呈液态脂肪:常温下呈固态按高级脂肪酸的种类分单甘油酯:R、R′、R″相同混甘油酯:R、R′、R″不同4.化学性质(1)氢化(硬化)如油酸甘油酯与H2反应的化学方程式为_________________________________________。(2)水解反应①酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为___________________________________________________。②碱性条件下——皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为____________________________________________。碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。5.酯、油脂、矿物油的比较(1)酯和油脂的区别①酯和油脂在概念上不尽相同酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。例如:乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所形成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。②油脂和一般酯在结构上不尽相同,使油脂和一般酯在性质及用途上也有区别,如天然油脂都是混合物,无固定的熔、沸点,而一般酯是纯净物,有固定的熔、沸点等。(2)油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种