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化学专题9有机化合物第三单元烃的衍生物01考点102考点205课后达标检测03考点304考点4[考点分布]知识内容考试要求2016年2017年2018年2019年2020年4月10月4月11月4月11月4月1月(1)卤代烃的分类方法a(2)卤代烃的物理性质a(3)卤代烃的化学性质c(4)消去反应bT32(2)知识内容考试要求2016年2017年2018年2019年2020年4月10月4月11月4月11月4月月(5)卤代烃的应用以及对人类生活的影响a(6)醇、酚的组成和结构特点bT29(7)乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)bT10T26(2)(4)T14T15知识内容考试要求2016年2017年2018年2019年2020年4月10月4月11月4月11月4月1月(8)乙醇在不同温度下的脱水反应b(9)乙醇的化学性质与用途c(10)甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途b(11)苯酚的物理性质a知识内容考试要求2016年2017年2018年2019年2020年4月10月4月11月4月11月4月1月(12)苯酚的化学性质与用途cT32T14(13)醇、酚等在生产生活中的应用a(14)乙醛的分子组成，乙醛的性质(加氢还原、催化氧化)，乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象bT26(4)T26(4)T8、T14T7、T15、T26(4)知识内容考试要求2016年2017年2018年2019年2020年4月10月4月11月4月11月4月1月(15)乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)b(16)乙酸乙酯的制备实验bT14知识内容考试要求2016年2017年2018年2019年2020年4月10月4月11月4月11月4月1月(17)醛、羧酸的组成、结构和性质特点bT29(18)甲醛的性质、用途以及对健康的危害bT16、T26T28Ⅰ（3）(19)有机分子中基团之间的相互影响b卤代烃一、卤代烃1．卤代烃是烃分子里的氢原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基，X表示F、Cl、Br、I，下同)。2．官能团是__________。卤素原子卤素原子二、饱和卤代烃的性质1．物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高。(2)溶解性：水中_____溶，有机溶剂中_____溶。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃比水大。不易R—OH＋NaXR—CH(OH)—CH2OH＋2NaX2．化学性质(1)水解反应R—X＋NaOH――→水△____________________；R—CHX—CH2X＋2NaOH――→水△__________________________________。(2)消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成______________________________的化合物的反应叫作消去反应。R—CH2—CH2—X＋NaOH――→醇△R—CH===CH2＋NaX＋H2O；＋2NaOH――→醇△______________________________。含不饱和键(如双键或叁键)CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O三、卤代烃的获取方法1．不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3—CH==CH2＋Br2―→____________________，CH3—CH==CH2＋HBr――→催化剂CH≡CH＋HCl――→催化剂△CH2==CHCl。CH3CHBrCH2Br2．取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HCl，苯与Br2：＋Br2――→FeBr3＋HBr，C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBr――→△C2H5Br＋H2O。四、卤代烃中卤素原子的检验1．实验原理R—X＋H2O――→NaOH△__________＋HXHX＋NaOH===NaX＋H2OHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(______、__________、_____)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。R—OH白色浅黄色黄色2．实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH溶液；(3)加热，反应一段时间；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液。3．实验说明加入稀硝酸酸化的目的：一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色的Ag2O沉淀：NaOH＋AgNO3===NaNO3＋AgOH↓，2AgOH===Ag2O＋H2O。题组一卤代烃的性质1．某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是()A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C．该物质可以发生消去反应D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析：选D。该物质在NaOH的水溶液中可以发生水解反应转化为醇类，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。2．(2020·镇海中学期末)从溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()A．CH3CH2Br―――――→NaOH水溶液CH3CH2OH―――――――→浓硫酸，170℃CH2===CH2――→Br2CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br――→Br2CH2BrCH2BrC．CH3CH2Br――――――→NaOH醇溶液CH2===CH2――→HBrCH3CH2Br――→Br2CH2BrCH2BrD．CH3CH2Br――――――→NaOH醇溶液CH2===CH2――→Br2CH2BrCH2Br解析：选D。本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。3．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多氯代物的方法是________。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式：_________________________________________(不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙烯――→Cl2①1，2二氯乙烷――――→480～530℃②氯乙烯――→聚合聚氯乙烯反应①的化学方程式为________，反应类型为________；反应②的反应类型为________。解析：(1)甲烷属于正四面体结构。由类推的思想可知多氯代甲烷中分子结构为正四面体的是CCl4。多氯代甲烷均是液体且沸点不同，故可以通过分馏的方法分离这些多氯代物。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分异构体有3种。(3)由1，2二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1，2二氯乙烷可通过消去反应转化为氯乙烯。答案：(1)四氯化碳分馏(2)CHFClCF2Br、CHBrFCF2Cl、CFBrClCF2H(3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl加成反应消去反应(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。(2)烯烃与卤素单质或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。(3)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其在碱性条件下发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。题组二有机合成中的重要桥梁——卤代烃4．(1)化合物A()可由环戊烷经三步反应合成：――→反应1X――→反应2Y――→反应3反应1的试剂与条件为____________；反应2的化学方程式为______________；反应3可用的试剂为________。(2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应①的产物名称是______________；反应②的反应试剂和反应条件是__________________；反应③的反应类型是______________。解析：(1)化合物A可由合成，合成路线为――→Cl2光照――→NaOHH2O，△――→O2Cu，△，故反应1的试剂与条件为Cl2、光照，反应3可用的试剂为O2、Cu。(2)为氯代环戊烷。反应②是卤代烃的消去反应，所用的试剂是NaOH的乙醇溶液，反应条件为加热。反应③是碳碳双键与Br2的加成反应。答案：(1)Cl2、光照O2、Cu(其他合理答案也可)(2)氯代环戊烷氢氧化钠的乙醇溶液、加热加成反应5．已知：R—CH===CH2＋HX―→。A、B、C、D、E有如下转化关系：其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白。(1)A、B、C、D、E的结构简式：A__________；B__________；C__________；D__________；E__________。(2)完成下列反应的化学方程式。①A―→E：__________________________________________；②B―→D：__________________________________________；③C―→E：__________________________________________。解析：C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl和，由图中的转化关系可知E为丙烯(CH3CH===CH2)。根据题目信息可知B为，即A为CH3CH2CH2Cl，进一步推知C为CH3CH2CH2OH，D为。答案：(1)CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OHCH3CH===CH2(2)①CH3CH2CH2Cl＋NaOH――→乙醇△CH3CH===CH2↑＋NaCl＋H2O②＋NaOH――→水△CH3CHOHCH3＋NaCl③CH3CH2CH2OH――→浓H2SO4△CH3CH===CH2↑＋H2O6．(2020·杭州学军中学检测)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：(1)A的化学名称为________；由A生成B的反应类型为________________。(2)C的结构简式为__________________。(3)富马酸的结构简式为__________________。(4)检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是____________________________。(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出________LCO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________________(写出结构简式)。解析：由框图转化信息可知A、B、C分子的碳骨架无变化，可知B为、C为；由强酸制弱酸可知：丁烯二酸钠酸化可得富马酸()；富马酸为二元羧酸，1mol富马酸可与2molNaHCO3反应，产生2molCO2。答案：(1)环己烷取代反应(2)(3)(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶