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专题9有机化合物第一单元有机化合物的研究方法、结构、分类和命名专题9有机化合物[考点分布]知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(1)有机化学的发展简史a(2)有机化合物在日常生活中的重要应用a专题9有机化合物知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(3)有机化合物与人类的生命活动的关系a(4)常见有机材料的组成、性能及其发展现状a专题9有机化合物知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(5)根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算b(6)由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式c专题9有机化合物知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(7)有机化合物的组成、结构和性质特点a(8)研究有机化合物组成的常用方法a专题9有机化合物知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(9)根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构bT32(1)T32(4)T32(5)T32(5)T32(5)T32(4)专题9有机化合物知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(10)研究有机化合物结构的常用方法b专题9有机化合物知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(11)同位素示踪法研究化学反应历程b专题9有机化合物知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(12)手性碳原子与手性分子a专题9有机化合物知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(13)有机物中碳原子的成键特点a专题9有机化合物知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(14)官能团的概念，常见官能团的性质bT32(3)T26(1)专题9有机化合物知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(15)同系物的概念，烷烃的分子组成和简单命名bT11T11专题9有机化合物知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(16)结构式、结构简式和键线式bT7T32(2)T32(2)专题9有机化合物知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(17)同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)cT15、T26(4)、32(1)T11、T32(4)T11、T32(5)T11、T14、T32(5)T11、T32(4)专题9有机化合物知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(18)立体异构与生命现象的联系a专题9有机化合物知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(19)同系物及其通式bT11T11T11T11(20)有机化合物的分类方法b专题9有机化合物知识内容考试要求2016年2017年2018年4月10月4月11月4月11月(21)烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名bT11T11T11碳研究有机化合物的一般步骤和方法一、有机化合物1．概念有机化合物都含有___________元素。CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳化物等物质虽然含有碳元素，但它们不属于有机物。燃烧分解缓慢副反应水有机溶剂2．特点绝大多数有机化合物为共价化合物，易___________；受热易___________；化学反应___________且有___________发生；一般难溶于___________，易溶于___________。二、研究有机化合物的基本步骤沸点溶解度温度三、分离、提纯有机化合物的常用方法1．蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物(1)该有机物热稳定性较强(2)该有机物与杂质的___________相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物(1)杂质在所选溶剂中___________很小或很大(2)被提纯的有机物在此溶剂中受___________影响较大互不相溶2．萃取分液(1)液液萃取利用有机物在两种___________的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2)固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。四、有机化合物分子式的确定1．元素分析相对质量电荷最大官能团2．相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的___________与其___________的比值)___________值即为该有机物的相对分子质量。五、有机化合物分子结构的鉴定1．化学方法利用特征反应鉴定出___________，再制备它的衍生物进一步确认。吸收频率2．物理方法(1)红外光谱有机化合物分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团___________不同，在红外光谱图上处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)1H核磁共振谱CH3Cl＋HClCH2Cl2＋HClCHCl3＋HClCCl4＋HCl六、有机化学反应的研究1．有机化学反应的机理(1)甲烷和氯气发生反应的机理化学反应方程式为CH4＋Cl2―――→光照______________，CH3Cl＋Cl2―――→光照______________，CH2Cl2＋Cl2―――→光照______________，CHCl3＋Cl2―――→光照______________。氯自由基(Cl·)氯自由基甲基自由基(CH3·)(2)反应机理是氯气分子在光照或加热条件下形成氯原子，即________________；________________与甲烷分子发生碰撞时，从甲烷分子中夺取一个氢原子，生成氯化氢分子，甲烷则变成__________________________；甲基自由基与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺得一个氯原子，生成一氯甲烷，氯气分子变为氯自由基，反应依此类推。CH3CO18OH＋CH3CH2OH2．反应机理的研究方法——同位素示踪法同位素原子示踪法是指将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。完成化学方程式：＋H182O浓硫酸△______________________。题组一有机化合物组成和结构的研究1．(2019·萧山中学质检)下面列举了一些化合物的组成或性质，以此能够说明该化合物肯定属于有机物的是()A．仅由碳、氢两种元素组成B．仅由碳、氢、氧三种元素组成C．在氧气中能燃烧，且只生成二氧化碳D．熔点低，且不溶于水答案：A2．某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正确的是()A．该化合物仅含碳、氢两种元素B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2C．无法确定该化合物是否含有氧元素D．该化合物中一定含有氧元素解析：选D。由题可知生成的CO2为0.2mol，H2O为0.4mol，其中碳和氢原子的质量之和为0.2mol×12g·mol－1＋0.4mol×2×1g·mol－1＝3.2g6.4g，故该化合物还含有氧元素。3．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是()A．CH3CH2OCH3B．CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2OHD．CH3COOH解析：选B。由题意，该有机物分子中含有的官能团只有羟基，A项中没有羟基，C项中相对分子质量小于60，D中还存在键，均不符合要求。题组二1H核磁共振谱确定分子结构4．(2019·杭州检测)在1H核磁共振谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是()解析：选D。A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。5．已知某有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如下图所示，下列说法中错误的是()A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．仅由其1H核磁共振谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的分子式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3解析：选D。红外光谱给出的是化学键和官能团，从题图上看出，已给出C—H、O—H和C—O三种化学键，A项正确；1H核磁共振谱图中，峰的个数即代表氢的种类数，B项正确；1H核磁共振谱图中峰的面积表示氢原子的数目比例，在没有给出化学式的情况下，无法得知其氢原子总数，C项正确；若A的结构简式为CH3—O—CH3，则无O—H键(与题中红外光谱图不符)，其1H核磁共振谱图应只有一个峰(与题中1H核磁共振谱图不符)，D项错。6．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是________。(2)有机物A的实验式是________。(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A的结构简式：________________________。解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46。(2)在2.3g该有机物中，n(C)＝0.1mol，m(C)＝1.2g，n(H)＝2.7g18g·mol－1×2＝0.3mol，m(H)＝0.3g，m(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n(O)＝0.05mol，所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。(3)因为未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为后者，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH有机物结构式的确定流程题组三有机化学反应的研究7．CH4与Cl2反应的机理是①Cl2―――→光照·Cl＋·Cl②·Cl＋CH4―→·CH3＋HCl③·CH3＋Cl2―→·Cl＋CH3Cl则下列说法正确的是()A．可以得到纯净的CH3ClB．产物中最多的是HClC．该反应需一直光照D．产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量相等解析：选B。由反应机理②知，·Cl与烃中的氢原子结合生成HCl，产物中有机物除CH3Cl外还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，物质的量无法确定，最多的产物为HCl，故A、D项错误，B项正确；由反应机理②③知CH4＋Cl2――→·ClCH3Cl＋HCl，·Cl起催化作用，故光照下一旦产生·Cl，反应即可进行完全，故C项错误。8．(2019·杭州学军中学期末)针对下图所示的乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是()A．与醋酸、浓硫酸共热发生酯化反应时，①键断裂B．与金属钠反应时，①键断裂C．与浓硫酸共热至170℃时，②、④键断裂D．在加热和Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂解析：选C。乙醇发生消去反应时断裂②、⑤键，才能形成。链状化合物有机物的结构和分类一、有机化合物的分类1．按碳的骨架分类(1)有机化合物___________（如CH3CH2CH3）环状化合物脂环化合物（）芳香化