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化学专题复习讲义专题七有机化合物第1讲认识有机化合物01考点1有机物组成和结构的确定02考点2有机物的结构特点手性分子03课后达标检测[考试说明]知识内容考试要求(1)有机化学的发展简史a(2)有机化合物在日常生活中的重要应用a(3)有机化合物与人类的生命活动的关系a(4)常见有机材料的组成、性能及其发展现状a(5)根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算b(6)由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式c知识内容考试要求(7)有机物的组成、结构和性质特点a(8)有机物中碳原子的成键特点a(9)结构式、结构简式和键线式b(10)研究有机化合物组成的常用方法a(11)根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构b(12)研究有机化合物结构的常用方法b(13)同位素示踪法研究化学反应历程b(14)手性碳原子与手性分子a有机物组成和结构的确定一、有机物分子式的确定1．元素分析2．有机物相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。3．确定有机物分子式(1)最简式规律最简式对应物质CH乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖(2)常见相对分子质量相同的有机物①同分异构体相对分子质量相同。②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)M12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。二、有机物分子结构的鉴定1．化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。2．物理方法(1)红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)1H核磁共振谱1．某有机物分子式的确定：(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是____________。(2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍，则其相对分子质量为______，分子式为____________。解析：(1)有机物中碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则氧的质量分数为1－64.86%－13.51%＝21.63%，n(C)∶n(H)∶n(O)＝(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)＝4∶10∶1，所以该有机物的实验式为C4H10O。(2)该有机物的相对分子质量为37×2＝74。该有机物的实验式的相对分子质量也为74，则实验式即为其分子式。答案：(1)C4H10O(2)74C4H10O2．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是________。(2)有机物A的实验式是________。(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A的结构简式：________________________________。解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3g该有机物中，n(C)＝0.1mol，m(C)＝1.2g；n(H)＝2.7g18g·mol－1×2＝0.3mol，m(H)＝0.3g；m(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n(O)＝0.05mol；所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。(3)因为有机物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为后者，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH确定有机化合物分子式、结构式的流程图有机物的结构特点手性分子1．有机化合物中碳原子的成键特点2．有机化合物结构的表示方法结构式结构简式键线式CH3CH===CH2CH3CH2OH3．手性分子具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样，镜面对称，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体，具有手性异构体的分子叫手性分子。1．下列分子中含有手性碳原子的是()解析：选C。手性碳原子周围连接的原子或原子团不同，C项中连羟基的碳原子为手性碳原子。2．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是()A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，其混合物完全燃烧生成3molH2OD．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应解析：选A。将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生萃取使溴水的水层颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子，1mol混合物中含6mol氢原子，完全燃烧生成3molH2O，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链的烃基氢原子在光照时可被氯原子取代，D项正确。