搜索
化学第一部分专题突破方略专题六有机化合物(必考)01考点1有机物的结构与同分异构现象02考点2有机物的性质及应用03专题强化训练了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。掌握常见有机反应类型。了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。了解常见高分子材料的合成及重要应用。以上各部分知识的综合应用。有机物的结构与同分异构现象1．有机物分子中原子共线、共面数目的确定(1)常见有机物的空间结构CH4呈正四面体形，键角109°28′。CH2==CH2呈平面形，键角120°。HC≡CH呈直线形，键角180°。呈平面正六边形，键角120°。(2)注意键的旋转①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。(3)恰当地拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子在一条直线上。对照模板确定原子共线、共面问题需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。2．等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的，如分子中—CH3上的3个氢原子等效。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的，如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。3．简单有机物的多元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、四种。(2)的二氯代物有三种；三氯代物有三种。1．(2019·高考全国卷Ⅲ，T8，6分)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1，3丁二烯解析：选D。甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1，3丁二烯的结构简式为H2C==CH—CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。2．(2019·高考全国卷Ⅱ，T13，6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种解析：选C。C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。3．(2017·高考全国卷Ⅰ，T9，6分)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是()A．b的同分异构体只有d和p两种B．b、d、p的二氯代物均只有三种C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解析：选D。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH==CH—CH==CH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，所有原子不能共平面，D项正确。1．同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。2．相同通式、不同类别的同分异构体(详见后面的题型突破四)题组一有机物分子中原子共线、共面问题1．(1)CH3—CH==CH—C≡CH有________个原子一定在一条直线上，至少有________个原子共面，最多有________个原子共面。(2)CH3—CH2—CH==C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为________，在同一直线上的碳原子数最多为________，一定在同一平面内的碳原子数为________，最少共面的原子数为________，最多共面的原子数为________。(3)分子中，处于同一平面上的原子最多可能有_____个。答案：(1)489(2)436812(3)201．熟记规律牢记以下几个基本规律：单键是可绕键轴旋转的，这是造成有机物中原子可能不在同一平面上最主要的原因。(1)结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中所有原子一定不共面。(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。(5)正四面体结构：甲烷；平面结构：乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛()；直线结构：乙炔；与饱和碳(CH4型)直接相连的所有原子既不共线也不共面与或或或直接相连的原子共面与—C≡C—直接相连的原子共线单键可旋转，而双键和三键均不能旋转。2．审准要求看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。题组二同分异构体的判断2．(2019·合肥二检)据《ChemCommun》报道，Marcelmayor合成了桥连多环烃()，拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该烃的说法不正确的是()A．属于饱和环烃，不能使Br2的CCl4溶液褪色B．与氯气取代，可得到6种不同沸点的一氯代物C．分子中含有3个六元环、4个五元环D．与互为同分异构体解析：选B。A项，属于饱和环烃，不能使Br2的CCl4溶液褪色，A项正确；B项，该有机物分子中有5种不同化学环境的氢原子，因此可得到5种不同沸点的一氯代物，B项错误；C项，由结构简式可知，分子中含有4个五元环、3个六元环，C项正确；D项，的分子式为C11H16，与互为同分异构体，D项正确。3．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种解析：选D。首先判断C5H12O的类别，然后判断其同分异构体的个数。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作戊烷中的H被—OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。4．(2019·湘潭二模)傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(—R为烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去)：下列说法错误的是()A．一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2.3]己烷()互为同分异构体B．b的二氯代物超过三种C．R为C5H11时，a的结构有3种D．R为C4H9时，1molb加成生成C10H20至少需要3molH2解析：选C。A项，环己烯的分子式为C6H10，螺[2.3]己烷的分子式为C6H10，二者互为同分异构体，故A正确。B项，若全部取代苯环上的H原子，有6种；若考虑烃基上的取代将会有更多，故B正确。C项，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置；若主链有3个碳原子，氯原子只有1种位置，则a的结构共有8种，故C错误。D项，—C4H9已经达到饱和，1mol苯环消耗3mol氢气，则1molb完全加成生成C10H20至少需要3molH2，故D正确。有机物的性质及应用1．有机物的重要物理性质(1)常温常压下，分子中碳原子个数小于等于4的烃是气体，烃的密度都比水的小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔、沸点升高；同分异构体的支链越多，熔、沸点越低。2．有机物的结构特点及主要化学性质物质结构特点主要化学性质烃甲烷只有C—H键，正四面体分子在光照条件下发生取代反应乙烯平面分子，官能团是与X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应苯平面分子，六个碳碳键完全相同在催化剂存在下，与X2、HNO3发生取代反应；与H2发生加成反应物质结构特点主要化学性质烃的衍生物乙醇官能团为—OH与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成醛、酸；与羧酸发生酯化反应乙酸官能团为—COOH具有酸的通性；能与醇发生酯化反应3.基本营养物质的性质突破(1)糖类性质巧突破①葡萄糖分子中含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。②单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。(2)油脂性质轻松学①归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。②对比明“三化”：油脂中的“三化”指氢化、硬化、皂化。氢化指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下固态的脂肪的过程称为硬化；皂化指油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。③口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七、油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。(3)蛋白质盐析、变性辨异同比较项目盐析变性不同点方法在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下，蛋白质凝聚成固体析出特征过程可逆，即加水后仍可溶解不可逆实质溶解度降低，物理变化结构、性质发生变化，化学变化结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程4.有机反应类型归纳反应类型反应部位、反应试剂或条件加成反应与X2(X为卤素)(混合即可反应)；与H2、HBr、H2O以及苯环与H2均需要在一定条件下进行加聚反应单体中有或碳碳三键等不饱和键，在催化剂条件下反应反应类型反应部位、反应试剂或条件取代反应烃与卤素单质饱和烃与X2反应需要光照苯环上氢原子可与X2(X为卤素)(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代酯水解酯基酸性条件下水解成羧基和羟基，碱性条件下水解成羧酸盐和羟基酯化按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则，在浓硫酸催化并加热条件下进行双糖或多糖水解在稀硫酸、加热条件下进行反应类型反应部位、反应试剂或条件氧化反应与O2(催化剂)—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液—CHO被氧化成—COOH燃烧多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水置换反应羟基、羧基可与活泼金属反应生成H25.三个制备实验制取物质装置除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3、HBr、苯等，用氢氧化钠溶液处理