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有机化合物第三章章末整合提升2．重要的有机化学反应类型突破点一同分异构体的书写【典例1】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A．5种B.6种C．7种D．8种[思路点拨](1)切入点：由该物质的分子式和该物质可与钠反应放出H2的性质先确定该有机物的类别为醇。(2)关键点：利用“等效氢”法确定氢原子种类即取代物同分异构体数目。[解析]分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机物属于醇类，可表示为C5H11—OH，由于C5H12有3种结构，用1个—OH分别取代以上3种结构中不同化学环境的氢原子，可知符合题意的同分异构体有8种。[答案]D饱和一元醇、饱和一元羧酸等含有链端官能团的烃的衍生物均可写成“烷基＋官能团”的形式，故此类同分异构体的书写问题可转化为烷基异构体的书写。[针对训练1]丁烷(C4H10)失去1个氢原子后得到丁基(—C4H9)，丁基的结构共有()A．2种B．3种C．4种D．5种[解析]C4H10有2种结构：CH3CH2CH2CH3和，它们分子中各有2种等效氢原子，因此失去1个氢原子后得到丁基(—C4H9)的结构共有4种。[答案]C突破点二官能团与有机物的性质【典例2】某有机物的结构简式为，其可能具有的性质是()①能发生加成反应②能使酸性高锰酸钾溶液褪色③能发生取代反应④能发生中和反应⑤能发生氧化反应A．全部B．①③④C．①②③④D．①②③[思路点拨](1)切入点：判断出该有机物中含有羟基和羧基这两种官能团。(2)关键点：根据这两种官能团的性质和苯环的性质确定该有机物能发生的反应类型。[解析]有机物结构中含有醇羟基、羧基，具有这两类官能团的性质即能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能发生中和反应、能发生氧化反应、能发生取代反应。又由于有苯环，具有苯的性质，即可发生加成反应。[答案]A[针对训练2]下列关于有机化合物的说法正确的是()A．2－甲基丁烷也称为异丁烷B．由乙烯生成乙醇属于加成反应C．C4H9Cl有3种同分异构体D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物[解析]A项2－甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。[答案]B突破点三有机物的检验与鉴别【典例3】下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是()A．金属钠B．溴水C．碳酸钠溶液D．酚酞溶液[思路启迪](1)切入点：根据物质的名称转化为结构简式确定各物质的结构和官能团。(2)关键点：根据苯环和各类官能团的性质差异确定鉴别试剂。[解析]所加试剂及各物质所产生的现象如下表所示：乙酸乙醇苯氢氧化钡溶液金属钠产生无色气泡产生无色气泡无明显现象产生无色气泡溴水不分层不分层分层，上层为橙色溴水褪色碳酸钠溶液产生无色气泡不分层分层产生白色沉淀酚酞溶液无色，不分层无色，不分层分层变红通过比较，可得出当加入碳酸钠溶液时，现象各不相同，符合题意。[答案]C有机物鉴别常用方法(1)溶解性通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油和油脂等。(2)与水的密度差异观察不溶于水的有机物在水中的情况可知其密度比水的密度小还是大。如鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与己烷等。(3)有机物的燃烧①观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)。②燃烧时黑烟的多少。③燃烧时的气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。(4)利用官能团的特点①不饱和烃――→加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色②羧酸――→加入NaHCO3溶液产生无色气体――→通入澄清石灰水变浑浊[针对训练3]下列实验方案不合理的是()A．鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法C．鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯：用碳酸钠溶液D．鉴别乙烷和乙烯：将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中[解析]鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：应先在水解液中加入氢氧化钠中和作催化剂的硫酸，再加新制Cu(OH)2悬浊液，A项错误。[答案]A一、烃的结构和性质易错点1.不能准确掌握甲烷、乙烯和苯的分子结构，从而不会分析复杂烃原子共面等情况。2．对取代反应、加成反应反应机理理解不透彻。3．不能准确区分与掌握同系物和同分异构体。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应()(2)烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应()(3)苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃()(4)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键()(5)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体()(6)互为同分异构体的化合物也可能互为同系物()[答案](1)×(2)√(3)×(4)×(5)×(6)×二、烃的衍生物的性质易错点1.不能准确掌握官能团的性质。2．对有机物发生不同化学反应时的断键方式掌握不准确。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出OH－而显碱性()(2)乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中羟基上的氢原子活泼()(3)能用分液的方法分离酒精和水的混合物()(4)可用无水硫酸铜检验工业酒精中是否有水()(5)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸()(6)制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应()[答案](1)×(2)√(3)×(4)√(5)√(6)×三、糖类、油脂、蛋白质的结构和性质易错点1.不能区分淀粉和纤维素组成及结构中的差异性。2．不能准确掌握糖类、油脂、蛋白质的水解产物及对应方程式。3．不能区分蛋白质的颜色反应和金属元素的焰色反应。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成()(2)淀粉和纤维素的分子式相同，都用(C6H10O5)n表示互为同分异构体()(3)油脂属于高分子化合物()(4)植物油能使溴水褪色()(5)天然油脂属于混合物()(6)蛋白质水解的最终产物是氨基酸()[答案](1)×(2)√(3)×(4)√(5)√(6)√