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有机化合物第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时苯学习目标核心素养1.了解苯的物理性质及其来源和应用。2．掌握苯的分子结构特点。3．知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。1.微观探析：认识苯的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2．证据推理：通过分析、推理认识苯的结构与性质。课前自主预习一、苯1．苯的分子组成与结构2．物理性质3.化学性质4．苯的发现及用途(1)________是第一位研究苯的科学家，德国化学家_______确定了苯环的结构。(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的__________。法拉第凯库勒有机溶剂二、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物1．正误判断(1)标准状况下，22.4L苯含有碳碳双键的数目为3NA(NA代表阿伏加德罗常数)()(2)一般用蒸馏的方法分离苯和水的混合物()(3)苯与乙烯点燃时现象相同()(4)是芳香族化合物，也是芳香烃()[答案](1)×(2)×(3)×(4)×2．通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于()A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯不与溴水发生加成反应C．苯的分子结构稳定D．苯是芳香烃[答案]C3．下列有机物中，在常温、常压下为无色且密度比水小的液体是()①苯②硝基苯③溴苯④CCl4⑤环己烷A．仅②③④B．仅①⑤C．仅②③④⑤D．全部都是[答案]B4．下列物质中，属于芳香化合物的是__________，属于芳香烃的是__________，属于苯的同系物的是__________(填编号)。[答案]ACDEFGCDEFGDE课堂互动探究知识点一苯的组成与结构1.三类烃代表物的结构比较2.苯分子中不存在单、双键交替结构的证据(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。【典例1】下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是()[答案]B[针对训练1]苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下面是某同学收集的有关事实，其中可以作为证据的有()①苯的间位二元取代物只有一种②苯的邻位二元取代物只有一种③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯不能与溴水反应A．①②③B．②③④C．①③④D．①②③④[答案]B知识点二苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较1.苯的取代反应(1)溴代反应①反应物：苯和浓硝酸。反应物是苯和浓硝酸，实验操作时将混合酸倒入苯中，而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。②反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂；使用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度。③产物：硝基苯()和水。硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。2．甲烷、乙烯、苯的结构及性质比较【典例2】苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是()A．都易与溴发生取代反应B．都易发生加成反应C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化[思路启迪]分析此题目时，既要掌握苯和乙烯的组成，又要准确掌握苯和乙烯中碳原子的成键特点而导致的性质差异。[解析]苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。[答案]D[针对训练2]下列实验能获得成功的是()A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C．加入水后分液可除去溴苯中的溴D．可用分液漏斗分离硝基苯和水[解析]苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D正确。[答案]D