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第2讲烃和卤代烃【2020·备考】最新考纲：1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。核心素养：1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质(频数：★☆☆难度：★★☆)烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中起到重名师课堂导语要作用。除了常见烃的性质外，二烯烃的双烯合成及加聚反应在考题中也经常出现，复习时要加以关注。1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式单键CnH2n＋2(n≥1)碳碳双键CnH2n(n≥2)碳碳三键CnH2n－2(n≥2)2.脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到、沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐；同分异构体之间，支链越多，沸点相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小水溶性均难溶于水1～4液态固态升高越低3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：。②分解反应：CH4――→高温隔绝空气C＋2H2。③燃烧反应燃烧通式为。CH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HClCnH2n＋2＋3n＋12O2――→点燃nCO2＋(n＋1)H2O(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液，发生反应。②燃烧反应燃烧通式为。退色氧化CnH2n＋3n2O2――→点燃nCO2＋nH2O③加成反应引导学生掌握双烯合成机理：双烯合成即狄尔斯－阿尔德反应(Diels－Alder反应)，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。①与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液，发生氧化反应。如：CH≡CH――→KMnO4H2SO4(主要产物)②燃烧反应燃烧通式为。退色CO2CnH2n－2＋3n－12O2――→点燃nCO2＋(n－1)H2O(3)炔烃的化学性质(3)炔烃的化学性质③加成反应CH≡CH＋H2――→催化剂△CH≡CH＋2H2――→催化剂△④加聚反应nCH≡CH――→催化剂CH2===CH2CH3—CH3烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解：4.脂肪烃的来源来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气－甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃直接或间接液化燃料油、多种化工原料[速查速测](1)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应()(2)反应CH3CH3＋Cl2――→光CH3CH2Cl＋HCl与反应CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应()(3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()(4)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同()(5)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色()1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”×××√√2.(教材改编题)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃答案D3.(思维探究题)有机物共线共面也是高考常涉及到的问题，通过小组讨论判断：异戊二烯(结构简式为CH2===C(CH3)CH===CH2)，分子中最多有________个原子共面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_______________________________________。答案(1)11[A组基础知识巩固]1.下列关于有机物的认识正确的是()A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D.将混合气体通过足量的酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯，提纯乙烷解析C2H6与氯气得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，C正确；乙烯可被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体，引入新杂质，D错误。答案C2.有机物中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为()A.11、4B.10、3C.12、4D.13、4解析根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，以及三点确定一个平面，故此有机物可以化成，从图中可以得出共线最多4个碳原子，共面最多13个。答案D3.(2018·天津模拟)有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()A.X与溴的加成产物可能有3种B.X能使酸性KMnO4溶液退色C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种D.Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为解析X分别与1分子Br2，2分子Br2，3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。答案C【归纳总结】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：1.碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；2.碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；3.碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；4.苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。[B组考试能力过关]4.(北京理综)已知A为C3H4，请写出所属烃的种类________，其结构简式是________。答案烃炔CH≡C—CH3(或环烯烃)5.(上海卷)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2===C(CH3)CH===CH2。完成下列填空：(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3甲基1，1，2，2四溴丁烷。X的结构简式为________。(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A能发生的反应有________。(填反应类型)B的结构简式为______________________________________________________。(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：A――→反应试剂反应条件B……――→反应试剂反应条件目标产物)答案(1)(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应考点二芳香烃的结构与性质(频数：★☆☆难度：★★☆)芳香烃是芳香族化合物的代表，在高考时主要考查芳香烃特别名师课堂导语是苯的结构、苯及同系物的命名、性质和同分异构体的判断等。1.芳香烃的分类2.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点取代（卤化、硝化、磺化）加氢→环烷烃（反应比烯、炔烃困难）点燃：有浓烟因都含有苯环(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式：①硝化：③易氧化，能使酸性KMnO4溶液退色：1.苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。2.苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上有氢原子)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使KMnO4溶液退色。3.苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式4.芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。[速查速测](1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液退色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种()(2)甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2，4二氯甲苯()(3)苯的二氯代物有三种()(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液退色，则证明己烯中混有甲苯()(5)C2H2与的最简式相同()1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”√×√√√2.(根据教材基础知识改编题)有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯回答下列问题：(1)能使酸性高锰酸钾溶液退色的是________。(2)互为同系物的是________。(3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液退色的是________。(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：________________、________________。答案(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH[A组基础知识巩固]1.下图为有关苯的转化关系图：以下说法正确的是()A.反应①为取代反应，反应③为加成反应B.反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应④的产物所有原子在同一平面上D.反应④中1mol苯最多能与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键解析反应①、③均为取代反应，A项错误；反应④的产物为环己烷，所有原子不在同一平面上，C项错误；苯分子中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D项错误。答案B2.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B.与互为同分异构体的芳香化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。答案B3.(2018·武汉二中期末)苯是一种重要的化工原料，下图是通过苯合成橡胶和TNT的路线。回答下列问题：(1)工业上从煤焦油提取苯的操作名称为________。(2)烯烃B的名称为________；E的结构简式为______________________________________________________________________________________________________。(3)写出反应类型：反应②____________；反应③_______________________________________________________________________________________________。(4)写出反应①的化学方程式：___________________________________________