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微专题突破20有序思维突破同分异构体的书写及数目判断模块2有机化学基础(选修5)1．同分异构体的书写规律(1)烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。以C4H10O为例，且只写出骨架与官能团。①碳链异构⇒②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、C—C—O—C—C。(3)芳香族化合物两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法①丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有2种，丁醛、丁酸有2种。②丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种，戊醛、戊酸有4种。③戊基(—C5H11)有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。④苯环上的二氯代物、三氯代物均有3种，苯环上有三个不同取代基时则有10种结构。(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，规律如下：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。题组一同分异构体数目的判断1．(2019·济南外国语学校月考)已知阿魏酸的结构简式为，其同时符合下列条件的同分异构体的数目为()①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种②能发生银镜反应③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体④与FeCl3溶液发生显色反应A．2B．3C．4D．5解析：选C。根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，其同分异构体2．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。(1)(2016·高考全国卷Ⅰ)E为H3COOCCOOCH3，具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种(不含立体异构)。(2)(2016·高考全国卷Ⅱ)G为，G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。(3)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________种。(4)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有________种。答案：(1)12(2)8(3)6(4)6题组二限定官能团的有机物结构简式的书写3．(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：_______________________________________________。①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种②与FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：___________________________________________。①苯环上有两个取代基②分子中有6种不同化学环境的氢③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应(3)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：__________________________________________________。①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应②分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环解析：(1)根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，故结构简式是。(2)根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②，其结构简式是(3)该有机物除苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在甲酸酚酯结构：；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。