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微专题突破22常见有机反应类型归纳模块2有机化学基础(选修5)1．常见有机反应类型与有机物类别的关系基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等基本类型有机物类别消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质2.判断有机反应类型的常用方法(1)根据官能团种类判断发生反应的类型。(2)根据特定的反应条件判断反应类型。(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。1．(2019·淄博质检)某有机物的结构简式为，则其不可能发生的反应有()①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤水解反应⑥与氢氧化钠反应⑦与Fe2＋反应A．②③④B．①④⑥C．③⑤⑦D．⑦解析：选D。该有机物结构中含酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键，因此兼具苯酚、酯、卤代烃、烯烃的化学性质，故①～⑥反应均能发生，而酚羟基会与Fe3＋发生显色反应，而不是与Fe2＋反应，故⑦反应不能发生，。2．聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：(1)A的名称(系统命名)为________，H的官能团是________、________(填名称)。(2)写出下列反应的反应类型：反应①是________；反应④是________。(3)反应②发生的条件是_____________________________。(4)已知：—SH(巯基)的性质与—OH相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为________________。(5)写出F→H＋E的化学方程式：____________________________________________________________________________。答案：(1)1，2二氯丙烷羰基酯基(2)加成反应氧化反应(3)NaOH水溶液、加热＋(n－1)H2O(5)3．某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团，其结构简式为(其中R1、R2为未知部分的结构；R2中含有Br原子)。为推测X的分子结构，进行如图所示转化：已知：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；M的分子式为C2H2O4；G、M都能与NaHCO3溶液反应。(1)M的结构简式为________________。(2)E可以发生的反应有________(填序号)。①加成反应②消去反应③氧化反应④取代反应(3)由B转化成D的化学方程式是______________________________________________________________________________。(4)G在一定条件下发生反应，生成分子式为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，G发生此反应的化学方程式是_____________________________________________。(5)已知在X分子结构中，R1里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是__________________________________________。解析：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，说明X分子中含有苯环。根据有机物X的分子式C12H13O6Br知其不饱和度为6，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键。由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为C2H2O4，可知B为乙二醇，D为乙二醛，M为乙二酸。由于芳香卤代烃的水解极其困难，R2中含有Br原子，因此R2中应含有2个碳原子和1个—Br，且—Br位于链端(否则得不到乙二醇)。由(5)中信息可知，R1里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，E的苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为，综上可知X的结构简式为G的结构简式为(1)M为乙二酸，结构简式为HOOC—COOH。(2)E的结构简式为，结构中含有苯环和酚羟基，在一定条件下能发生加成反应、取代反应和氧化反应，不能发生消去反应，故E可以发生的反应有①③④。(3)B为乙二醇，由B转化成D的化学方程式是HOCH2—CH2OH＋O2――→催化剂△OHC—CHO＋2H2O。(4)对比C4H4O4与G的分子式可知该反应为羟基的消去反应。答案：(1)HOOC—COOH(2)①③④(3)HOCH2—CH2OH＋O2――→催化剂△OHC—CHO＋2H2O