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第2讲常见的有机化合物【2020·备考】最新考纲：1.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象(不包括立体异构)，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。2.了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。3.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。新课标要求：能写出烃及其衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称；能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应，能够书写相应的反应式。能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。最新考情：有机化学在江苏高考中所在分值很高，一般必考一道选择题和一道非选择题，而常见的有机化合物是主要考查内容，选择题考查烃和烃的衍生物的结构和性质、有机反应类型；非选择题主要考查有机反应类型、官能团的判断和性质、有机物的推断、同分异构体的书写等。预计2020年高考延续这一考查方向。考点一常见的烃[知识梳理]1.脂肪烃(1)脂肪烃组成、结构特点和通式单键CnH2n＋2(n≥1)碳碳双键CnH2n(n≥2)碳碳叁键CnH2n－2(n≥2)提醒：①直接连在饱和碳原子上的四个原子形成的空间构型为四面体形；②直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子共平面；③直接连在叁键碳原子上的两个原子与叁键两端的碳原子共线。(2)物理性质性质变化规律状态常温下含有个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到、沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐；同分异构体之间，支链越多，沸点相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小水溶性均难溶于水1~4液态固态升高降低(3)脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他所替代的反应。②烷烃的卤代反应a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。c.定量关系：～Cl2～HCl即取代1mol氢原子，消耗卤素单质生成1molHCl。原子或原子团1mol(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)不饱和碳原子CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2BrCH2===CH2＋HCl――→催化剂△CH3CH2ClCH2===CH2＋H2O――→催化剂△CH3CH2OHCH≡CH＋Br2―→Br—CH===CH—BrCH≡CH＋HCl――→催化剂△CH2===CHCl(3)加聚反应①丙烯加聚反应方程式为②乙炔加聚反应方程式为nCH≡CH――→催化剂。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2――→催化剂CH2—CH===CH—CH2。(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色提醒：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。2.芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个的烃。苯的同系物指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n－6(n6)，结构特征是只含一个苯环，侧链为烷基。注意若含有2个或2个以上的苯环，或除苯环外还有其他环，或侧链上有不饱和烃基，则其分子组成均不符合通式CnH2n－6，都不是苯的同系物。苯环(2)苯及苯的同系物的组成、结构与性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n－6(通式，n6)结构特点①苯环上的碳碳键是介于和之间的一种独特的化学键②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面内①分子中含有一个；与苯环相连的是基②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子在同一平面内单键双键苯环烷烃不一定主要化学性质(1)能取代：①硝化：+HNO3②卤代：(1)能取代：①硝化：+3HNO3+3H2O主要化学性质(2)能加成：+3H3②卤代：+Br3主要化学性质(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色(2)能加成(3)可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，+HBr(3)苯的同系物与苯的性质比较①相同点取代（卤化、硝化、磺化）加氢→环烷烃（反应比烯、炔烃困难）点燃：有浓烟因都含有苯环②不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。提醒：(1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律：①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。②并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。(2)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。②在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。(1)煤的综合利用①煤的组成有机物无机物CH、O、N、S3.化石燃料的综合利用②煤的加工C＋H2O(g)=====高温CO＋H2CO＋2H2――→催化剂CH3OH(2)石油加工①石油的成分：多种______________组成的混合物，所含元素以____、____为主。②石油加工碳氢化合物CH(3)天然气的综合利用①天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。它的主要成分是_____________。②天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为_____________________________。甲烷CH4＋H2O(g)――→高温催化剂CO＋3H2(4)三大合成材料分类举例天然有机高分子材料棉花、羊毛、天然橡胶合成有机高分子材料塑料热塑性材料(聚乙烯、聚氯乙烯、有机玻璃)热固性材料(酚醛树脂)纤维合成纤维[锦纶(尼龙)、涤纶(的确良)、腈纶(人造羊毛)、维纶、氯纶和丙纶]橡胶合成橡胶(通用橡胶：丁苯橡胶、氯丁橡胶、顺丁橡胶；特种橡胶：聚硫橡胶、硅橡胶)新型有机高分子材料功能高分子材料高分子膜(分离膜、热电膜、传感膜)医用高分子材料复合材料玻璃钢等1.轴烯是一类独特的星形环烃。下列关于三元轴烯()说法不正确的是()A.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B.所有原子在同一平面C.与1，3丁二烯()互为同系物D.与苯互为同分异构体脂肪烃的结构与性质解析A项，分子中含有双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；B项，由于双键构成的平面结构，所以该分子的所有原子在同一平面上，正确；C项，该分子含有三个C===C双键和一个碳环，而只有两个C===C双键，所以二者结构不相似，不是同系物，错误；D项，该分子的化学式为C6H6，与苯的化学式相同，但结构不同，所以二者是同分异构体，正确。答案C2.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为：。下列有关柠檬烯的分析正确的是()A.它的一氯代物有6种B.它和丁基苯()互为同分异构体C.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上D.一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应解析柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物总共有8种，A错；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，C错；柠檬烯的分子式为C10H16，而的分子式为C10H14，二者不互为同分异构体，B错。答案D(CH3)2CHCH2CH3―――→一定条件(CH3)2CHCHClCH3―――→一定条件(CH3)2CHCH===CH2(M)(N)(Q)3.有机物M、N、Q的转化关系如下图所示，下列说法正确的是()A.M的名称为异丁烷B.N的同分异构体有7种(不考虑立体异构，不包括N本身)C.Q的所有碳原子一定共面D.M、N、Q均能使酸性KMnO4溶液褪色解析A项，M中含有5个碳原子，为异戊烷，错误；B项，5个碳原子的碳链有3种：C－C－C－C－C、，一氯代物分别有：3、4、1种，正确；C项，Q中有碳原子连有3个碳原子，不可能共平面，错误；D项，M、N均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误。答案B【反思归纳】结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。芳香烃的结构与性质4.异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是()A.异丙苯是苯的同系物B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应解析在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。答案C5.蒽()也叫闪烁晶体，是一种存在于煤焦油中的含三个环的稠环芳烃。下列关于蒽的说法不正确的是()A.蒽的分子式为C14H10B.蒽与菲()互为同分异构体C.蒽的二氯代物有12种D.蒽可以发生取代、加成、氧化等反应解析C项，、、，共15种。答案C【反思归纳】苯与苯的同系物化学性质的区别(1)苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。(2)烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。[题组诊断]化石燃料的综合利用6.下列说法错误的是()石油――→①分馏产品――→②乙烯――→③CH2BrCH2BrA.石油主要是由烃组成的混合物B.①主要发生物理变化C.②包括裂化、裂解等过程D.③是加成反应，产物名称是二溴乙烷解析石油是由烷烃、环烷烃等组成的混合物，A正确；分馏是物理变化，B正确；石油的分馏产品通过裂化或裂解可以得到乙烯，C正确；③是乙烯的加成反应，产物名称应该是1，2－二溴乙烷，D错误。答案D7.下列说法正确的是()A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B.聚苯乙烯的结构简式为C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚苯乙烯的结构简式为，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。答案C8.ABS合成树脂的结构简式如下图：则合成这种树脂的单体为________、________、________。反应类型为________。答案CH2===CH—CNCH2===CH—CH===CH2加聚反应【反思归纳】化学中的“三馏”、“两裂”比较(1)化学中的“三馏”：干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化(2)化学中的“两裂”：名称定义目的裂化在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量裂解在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式考点二卤代烃醇酚[知识梳理]1.卤代烃(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代