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化学专题9有机化合物及其应用小专题突破10卤代烃在有机合成中的应用[专题精讲]1．连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为卤代烃；卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛或羧酸；卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。例如：――→Cl2光――→NaOH/水△―→醛或羧酸。2．改变官能团的个数例如：CH3CH2Br――→NaOH/醇△CH2===CH2――→Br2CH2BrCH2Br。3．改变官能团的位置例如：CH2BrCH2CH2CH3――→NaOH/醇△CH2===CHCH2CH3――→HBr。4．对官能团进行保护如在氧化CH2===CHCH2OH中的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：[专题精练]1．从溴乙烷制取1，2－二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()A．CH3CH2Br――→NaOH水溶液△CH3CH2OH――――――→浓硫酸，170℃CH2===CH2――→Br2CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br――→Br2光照CH2BrCH2BrC．CH3CH2Br――――――→NaOH醇溶液△CH2===CH2――→HBrCH3CH2Br――→Br2光照CH2BrCH2BrD．CH3CH2Br―――――――→NaOH醇溶液△CH2===CH2――→Br2CH2BrCH2Br解析：选D。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。2．根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是______；③的反应类型是__________________________________。(3)反应④的化学方程式是________________________________________。解析：由反应①中A和Cl2在光照条件下发生取代反应得，可推知A为在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B为的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应。答案：(1)环己烷(2)取代反应加成反应3．已知：R—CH===CH2＋HX―→。A、B、C、D、E有如下转化关系：其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：(1)分别写出A、B、C、D、E的结构简式：A________；B________；C________；D________；E________。(2)完成下列反应的化学方程式：①A→E________________________________________________________；②B→D________________________________________________________；③C→E________________________________________________________。解析：C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl、，由图中的转化关系可知，E为丙烯(CH3CH===CH2)。根据题目已知信息可知，B为，则A为CH3CH2CH2Cl，进一步推知C为CH3CH2CH2OH，D为。答案：(1)CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OHCH3CH===CH2(2)①CH3CH2CH2Cl＋NaOH――→乙醇△CH3CH===CH2↑＋NaCl＋H2O③CH3CH2CH2OH――→浓硫酸△CH3CH===CH2↑＋H2O4．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：已知：D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。(1)写出下列反应的反应类型：反应①是____________，反应③是____________，反应⑥是____________。(2)写出下列物质的结构简式：A____________________，E________________________。(3)写出反应③的化学方程式：_________________________________________________________________________________________________________________。解析：此题的突破口在于B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出B为CH2Cl—CH===CH2、A为CH3—CH===CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C，根据反应条件可知，反应③为消去反应，但难以判断CH2Cl—CHCl—CH2Cl消去哪个氯，消去几个氯。此时可以从合成路线的另一端开始逆推。由E与发生反应⑥(取代反应)得到二氯烯丹可推知，E为CH2Cl—CCl===CHCl。D的消去产物E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知C为CH2Cl—CCl===CH2。答案：(1)取代反应消去反应取代反应(2)CH3—CH===CH2CH2Cl—CCl===CHCl(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOH――→醇△CH2Cl—CCl===CH2＋NaCl＋H2O本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放