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化学专题9有机化合物及其应用第三单元烃的衍生物01学习任务102学习任务205课后达标检测03学习任务304真题体验学习任务1卤代烃一、卤代烃1．概念：烃分子中的氢原子被________________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基，X＝Cl、Br、I)。卤素原子2．官能团：_________，其结构式为。_________碳卤键二、卤代烃的物理性质1．沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要_________。高2．溶解性：卤代烃_________溶于水，可溶于大多数有机溶剂。不3．密度：一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余卤代烃的密度比水的大。三、卤代烃的化学性质1．卤代烃的水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件______________________________________________断键方式强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH――→水△R—CH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键的化合物（1）所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。（2）多卤代烃水解可生成多元醇。例如：2．消去反应的规律(1)消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成_______________(如双键或叁键)化合物的反应。(2)两类卤代烃不能发生消去反应①与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。②与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，如含不饱和键(3)与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：＋NaOH――→醇△CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)↑＋NaCl＋H2O。(4)型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。例如：BrCH2CH2Br＋2NaOH――→醇△CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。四、卤代烃中卤素原子的检验1．实验原理R—X＋NaOH――→水△______________＋NaXHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(_______、______________、_______)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。R—OH白色浅黄色黄色2．实验步骤(1)取少量卤代烃于一试管中；(2)加入NaOH水溶液；(3)加热，反应一段时间；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液，观察现象。3．实验说明加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加稀硝酸中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色的Ag2O沉淀：NaOH＋AgNO3===NaNO3＋AgOH↓，2AgOH===Ag2O＋H2O。五、卤代烃的获取方法1．不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应例如：CH3CHCH2＋Br2―→_____________________；CH3CHCH2＋HBr；＋HCl――→催化剂△CH2==CHCl。CH3CHBrCH2Br――→催化剂2．取代反应如乙烷与Cl2：__________________________________________；苯与液溴：__________________________________________；C2H5OH与浓HBr：___________________________________。CH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HClC2H5OH＋HBr(浓)――→△C2H5Br＋H2O1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高。()(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。()(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。()(5)所有卤代烃都能发生水解反应和消去反应。()(6)CH3Cl既能发生水解反应又能发生消去反应。()√√××××2．现有下列物质，按要求填空。①②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是________________(填序号，下同)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。(3)物质④发生消去反应的条件为__________________，有机产物为___________________________________________________________。(4)由物质②制取1，2丙二醇经历的反应类型有__________________________________________________________________________________________________。(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有___________________________________________________________________________________________________________。答案：(1)①＞④＞②＞③(2)②④(3)氢氧化钠的醇溶液、加热CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3(4)消去反应、加成反应、水解反应(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液(1)卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯(炔)”。(2)卤代烃与NaOH水溶液反应完后，一定要用稀HNO3中和过量的NaOH后，才能用AgNO3溶液检验卤素离子。1.(2020·西安质检)卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是()A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③解析：选C。卤代烃的水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；卤代烃的消去反应是消去卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子，断①③键。2．(2020·大连二十四中月考)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()A．二者的1H核磁共振谱中均只出现两组峰，且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C．二者在NaOH水溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种解析：选C。Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在NaOH水溶液中，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。3．(教材改编题)现有以下物质：①CH3Cl；②CH2Cl—CH2Cl；(1)能发生水解反应的是________(填序号，下同)，其中能生成二元醇的是________。(2)能发生消去反应的是________。(3)能发生消去反应生成炔烃的是________。答案：(1)①②③④⑤⑥②(2)②③(3)②4．卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂、氟利昂曾用作冷冻剂、氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是合成高分子化合物的原料。已知下面三个反应(其中A为氯代烃，B为烯烃)：反应①：A――――――→KOH（醇）△B反应②：B―――――――→KMnO4（H＋）△CH3COOH＋CO2↑＋H2O反应③：CH3CH2CH===CH2＋HBr――――――――→R—O—O—RCH3CH2CH2CH2Br请回答下列问题：(1)化合物B的分子式是____________，1mol化合物B完全燃烧需要消耗标准状况下____________L的氧气。(2)由丙醇可以制备B，该反应的反应条件是__________，反应类型是____________。(3)写出B在有机过氧化物(R—O—O—R)中与HBr反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(4)假设A在1H核磁共振谱中有两组峰，且峰面积之比为6∶1，那么A在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式是____________。解析：(1)化合物B是烯烃，根据氧化产物可知，B的分子式是C3H6；C3H6燃烧的化学方程式是2C3H6＋9O2――→点燃6CO2＋6H2O，可见1molC3H6完全燃烧消耗4.5molO2，在标准状况下，V(O2)＝4.5mol×22.4L·mol－1＝100.8L。(2)丙醇与浓硫酸混合共热，发生消去反应生成丙烯和水。(4)若A在1H核磁共振谱中有两组峰，且峰面积之比为6∶1，那么A是，在氢氧化钾水溶液中加热，发生取代反应，生成的有机化合物的结构简式是。答案：(1)C3H6100.8(2)浓硫酸、加热消去反应(3)CH3CH===CH2＋HBr――――――→R—O—O—RCH3CH2CH2Br(4)学习任务2醇、酚一、醇、酚的概念1．醇是羟基与____________或__________________上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇分子的通式为___________________________。2．酚是羟基与苯环_________相连而形成的化合物，最简单的酚为_________()。烃基苯环侧链CnH2n＋2O(n≥1)直接苯酚二、醇的分类和物理性质1．醇的分类2．乙醇的物理性质（1）乙醇能与水以任意比互溶，故乙醇一般不能做萃取剂。（2）工业乙醇含乙醇96%，无水乙醇含乙醇99.5%以上，75%的乙醇溶液可做医用酒精（均为体积分数）。（3）常用无水硫酸铜检验乙醇中是否含水，若无水硫酸铜变蓝说明有水存在。（4）除去乙醇中少量水的方法：在乙醇中加入新制的生石灰再进行蒸馏。3．醇的物理性质的递变规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_________醇分子间存在_________，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点_________(填“高于”或“低于”)烷烃水溶性低级脂肪醇_________水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_________升高氢键高于易溶于减小三、苯酚的物理性质1．纯净的苯酚是_________晶体，有特殊气味，易被空气中的氧气氧化而呈__________________。2．常温下，苯酚在水中的溶解度_________，当温度高于_________时，能与水_________；苯酚_________溶于乙醇等有机溶剂。3．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用_________洗涤，再用水冲洗。无色粉红色不大65℃混溶易酒精四、醇、酚的化学性质1．醇的代表物——乙醇的分子组成与结构分子式结构式结构简式官能团C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羟基(—OH)2.以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)反应断裂的化学键化学方程式与活泼金属反应_____________________________________________①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑反应断裂的化学键化学方程式氧化反应(催化氧化反应)①③____