化学专题9有机化合物及其应用第二单元脂肪烃、芳香烃、化石燃料01学习任务102学习任务205课后达标检测03学习任务304真题体验学习任务1脂肪烃一、脂肪烃的组成与结构1.脂肪烃的组成、结构特点和通式CnH2n-2(n≥2)单键CnH2n+2碳碳双键碳碳叁键CnH2n(n≥2)(n≥1)2.典型代表物的分子组成与结构特点甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式H—C≡C—H结构简式CH4CH2===CH2HC≡CH甲烷乙烯乙炔分子结构特点_____________结构,键角为_____________,由极性键形成的非极性分子_______结构,键角为_______,所有原子处于同一平面内,非极性分子______________结构,键角为_______,分子中所有的原子均处于同一直线上,非极性分子正四面体109°28′平面120°直线形180°二、脂肪烃的物理性质变化规律性质变化规律状态常温下有_______个碳原子的烃都呈气态(新戊烷常温下呈气态),随着碳原子数的增多,逐渐过渡到_______、_______沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐_______;同分异构体之间,支链越多,沸点_______密度随着碳原子数的增多,密度逐渐_______,液态烃的密度均比水_______水溶性均_______溶于水1~4液态固态升高越低增大小难三、脂肪烃的化学性质1.烷烃的取代反应(1)取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他_____________________所替代的反应。原子或原子团光照卤素单质1CH4在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的方程式为CH4+Cl2――→光照CH3Cl+HCl,继续反应依次又生成了______________、_______、_______。CH2Cl2CHCl3CCl42.烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃可与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应(X=Cl、Br、I)。(1)加成反应:有机物分子中的_____________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。不饱和碳原子(2)乙烯、乙炔的加成反应(写出有关反应的化学方程式)3.烯烃、炔烃的加聚反应(1)丙烯加聚反应的化学方程式为_____________________________________________。(2)乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CH――→催化剂CH===CH。4.二烯烃的加成反应和加聚反应(1)加成反应(2)加聚反应:nCH2===CH—CH===CH2――→催化剂____________________________。CH2—CH===CH—CH25.脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象火焰较明亮火焰明亮,带黑烟火焰很明亮,带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液溶液_____________溶液_______溶液_______不褪色褪色褪色乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者褪色原理不同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应,高锰酸钾将乙烯氧化成CO2,其自身被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因为与单质溴发生了加成反应。四、乙烯和乙炔的实验室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OH――→浓H2SO4170℃CH2===CH2↑+H2OCaC2+2H2O―→Ca(OH)2+HC≡CH↑反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃。()(2)丙烷分子中的所有碳原子在同一条直线上。()(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。()(4)聚丙烯可发生加成反应。()(5)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。()√××××(6)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色。()(7)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应只能生成Br—CH2CH===CHCH2—Br和2种物质。()√×2.将常见脂肪烃能发生的反应补充完整并判断其反应类型。(1)CH3CH===CH2+________―→,反应类型:________。(2)CH3CH===CH2+Cl2――→500~600℃________+HCl,反应类型:________。(3)CH2===CHCH===CH2+________―→,反应类型:________。(4)____________+Br2―→,反应类型:________。(5)____________――→一定条件,反应类型:________。答案:(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)Br2加成反应(4)CH3C≡CH加成反应(5)nCH2===CHCl加聚反应提升一脂肪烃的结构与性质1.下列表示方法正确的是()①CH4分子的比例模型:②四氯化碳分子的电子式为③乙烯的结构简式:CH2CH2④丙烷分子的球棍模型:A.①④B.①②④C.①②③④D.②③解析:选A。②中每个Cl原子周围也应达到8电子稳定结构;③中结构简式漏掉了“===”。所以①④正确。2.角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物,最初是从鲨鱼的肝油中发现的,分子中含有多个碳碳双键,分子式为C30H50,具有生物氧化还原作用与提高能量的效用,利于增强机体的耐力与改善心脏功能,可用于癌症的防治,是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。关于角鲨烯有下列叙述,其中正确的是()①能使酸性高锰酸钾溶液褪色②能与氢气发生加成反应③不饱和度为6④易被氧化A.①②③B.①③④C.②③④D.①②③④解析:选D。角鲨烯是一种烯烃,含有碳碳双键,所以可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,能与氢气加成;由角鲨烯的分子式为C30H50可知,不饱和度为6。3.(双选)有机物的结构可用键线式表示,如CH3CH===CHCH3的键线式为。有机物X的键线式为,下列说法不正确的是()A.X的分子式为C8H6B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种解析:选AD。由X的键线式可知,其分子式为C8H8,与苯乙烯()互为同分异构体;X分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色;X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有2种。4.某烷烃的结构简式为。(1)该烃用系统命名法命名为___________________________________________。(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的,则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构,下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的,则原炔烃的结构有________种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有________种。解析:(1)该烷烃中最长的碳链上有5个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个氢原子,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个氢原子,该位置就有可能是原来存在碳碳叁键的位置,该烃分子中这样的位置只有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子,故在光照条件下与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。答案:(1)2,3二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6提升二烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律5.(教材改编题)某烃结构式用键线式表示为,该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1),所得的产物有()A.3种B.4种C.5种D.6种解析:选C。当溴与发生1,2加成时,生成物为,有3种;当溴与发生1,4加成时,生成物为,有2种,共5种。6.某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式为____________________________________________________。答案:1.结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。2.烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应规律图解学习任务2芳香烃一、苯1.组成与结构2.物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度熔、沸点无色液体__________________有毒________溶于水比水小低特殊不气味3.化学性质完成下列反应的化学方程式:(1)燃烧(氧化反应):________________________________________(火焰明亮,带浓烟)。(2)取代反应①苯与液溴的反应:_______________________________________;2C6H6+15O2――→点燃12CO2+6H2O②苯的硝化反应:________________________________________________________。(3)加成反应一定条件下与H2加成:____________________________________。二、芳香烃1.芳香烃的结构特点CnH2n-6(n≥6)2.苯的同系物的同分异构体(以芳香烃C8H10为例)名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式________________________________________3.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环取代(卤代、硝化、磺化)加氢→环烷烃(反应比烯烃、炔烃困难)点燃:有浓烟(2)不同点烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。①硝化:+3HNO3――→浓硫酸△________________________________。+3H2O②卤代:+Br2――→FeBr3____________________;+Cl2――→光____________________。③易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:―――――→酸性KMnO4溶液____________________。(1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律①苯的同系物或芳香烃侧链为烷基时,不管烷基碳原子数为多少,只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。②并不是所有苯的同系物或芳香烃都能使酸性KMnO4溶液褪色,如就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。(2)苯的同系物发生卤代反应时,条件不同,取代位置不同。①在光照条件下,卤代反应发生在烷基上,记作“烷代光”。如②在铁(或卤化铁)的催化作用下,卤代反应发生在苯环上,记作“苯代铁”。如1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)柠檬烯()和丁苯互为同分异构体。()(2)甲苯与氯气在光照条件下反应,主要产物是2,4二氯甲苯。()(3)苯的邻二取代物只有一种结构。()(4)判断己烯中是否混有少量甲苯:先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。()(5)C2H2与的最简式相同。()××√√√2.现有下列物质:①乙苯;②环己烯;③苯乙烯;④对二甲苯;⑤叔丁基苯回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。(2)互为同系物的是________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:____________________、________________________________________________________________________。答案:(1)①②③④(2)①⑤或④⑤