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第6讲有机化学实验[考试说明]知识内容考试要求(1)烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的化学性质(取代反应、加成反应、加聚反应)c(2)醇、酚的组成和结构特点b(3)卤代烃的化学性质c(4)醛、羧酸的组成、结构和性质特点b(5)葡萄糖的检验原理和方法b(6)淀粉、纤维素的化学性质及主要用途b(7)蛋白质的检验和提纯b(8)苯的结构特点和化学性质b(9)苯的同系物的结构特点和化学性质c(10)乙酸乙酯的制备实验b(11)甲醛的性质、用途以及对健康的危害b(12)卤代烃的应用以及对人类生活的影响a有机物的鉴别、检验与推断[学生用书P74]1．常见有机物的鉴别方法试剂银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液酸性KMnO4溶液溴水碘水FeCl3溶液石蕊溶液少量浓，过量被鉴别的物质醛、还原性糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等含醛基的物质含、—C≡C—、—CHO的物质、苯的同系物等含、—C≡C—、—CHO的物质酚类物质淀粉酚类物质含—COOH的物质反应出现煮沸后产酸性水层、有产生白呈蓝色呈紫色溶液显现象银镜生砖红色沉淀KMnO4溶液褪色机层均变成无色色沉淀红色2.有机物的检验与推断(1)卤代烃中卤族元素的检验①原理R—X＋NaOH――→H2O△R—OH＋NaXNaX＋AgNO3===AgX↓＋NaNO3⇒根据沉淀AgX颜色判断X是Cl、Br还是IR—CH2—CH2—X＋NaOH――→醇△R—CH===CH2＋NaX＋H2ONaX＋AgNO3===AgX↓＋NaNO3⇒同上原理判断X的类型(此方法只适用于能发生消去反应的卤代烃)②步骤：取少量卤代烃―→加NaOH(醇)溶液―→加热―→冷却―→加足量稀HNO3―→加AgNO3。(2)淀粉水解程度的推断①原理：(C6H10O5)n＋nH2O――→H2SO4微热nC6H12O6；淀粉遇碘水变蓝；CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH――→水浴加热CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3。③现象与结论：A为出现银镜，B为无明显变化，则淀粉完全水解。A为出现银镜，B为变蓝，则淀粉部分水解。A为无明显变化，B为变蓝，则淀粉未水解。(3)醛基的检验①原理：R—CHO＋2Ag(NH3)2OH――→水浴加热RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O或R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。②步骤：取少量待检液――→加新制银氨溶液或新制Cu(OH)2摇匀――→水浴加热或加热煮沸出现银镜或砖红色沉淀③现象与结论：出现银镜或砖红色沉淀，则含有醛基。④银氨溶液与新制氢氧化铜悬浊液配制a．取1mL2%的硝酸银溶液于试管中，在不断振荡试管的同时向试管中滴加2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好完全溶解。AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O。b．向试管里加入3mL5%的NaOH溶液，滴入3～4滴2%的CuSO4溶液，振荡均匀。上述两种溶液都保证在强碱性条件下使用。(4)蛋白质的检验方法方法或试剂现象灼烧烧焦羽毛气味茚三酮溶液蓝紫色浓HNO3黄色1．下列关于有机物因果关系的叙述完全正确的一组是()选项原因结论A乙烯和苯都能使溴水褪色乙烯和苯分子都含有碳碳双键B乙酸乙酯和乙烯一定条件下都能和水反应两者属于同一类型的反应C乙酸和葡萄糖都能与新制的氢氧化铜悬浊液反应两者所含的官能团相同D乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色两者褪色的本质不相同解析：选D。苯分子中不存在碳碳双键，不能与溴水反应，但能萃取溴水中的溴单质，A错误。乙酸乙酯水解属于取代反应，乙烯与水反应属于加成反应，B错误。乙酸含有羧基，与Cu(OH)2发生的是酸碱中和反应；葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应可生成砖红色沉淀Cu2O，是因为葡萄糖中含有醛基，发生氧化反应，C错误。乙烯中含有碳碳双键可与溴加成，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确。2．下列实验能获得成功的是()A．氯乙烷与NaOH溶液共热，在水解后的溶液中加入AgNO3溶液检验Cl－B．向苯酚浓溶液中滴入少量浓溴水可观察到白色三溴苯酚沉淀C．苯和液溴用铁作催化剂生成溴苯D．向淀粉在酸性条件下水解的产物中加银氨溶液，水浴加热，检验葡萄糖的生成解析：选C。A项应先加入HNO3中和过量的NaOH；B项苯酚和过量浓溴水发生反应，能产生白色沉淀，若和少量浓溴水发生反应，则产生的三溴苯酚会溶解在过量的苯酚中，故观察不到白色沉淀；D项银镜反应需要在碱性条件下进行。3．如图所示，试分析确定各有机物的结构简式。A_____________，B_____________，C_______________________________，D_____________，E_____________，F______________________________________，G_____________。解析：由题图所示可知，D的水解产物为B、G，且B可发生银镜反应，这是解题的突破口。依题意D为酯，它的水解产物醇与羧酸中能发生银镜反应的必是甲酸，所以B是甲酸。G与B蒸气的密度相同，B是甲酸，其相对分子质量为46，则G的相对分子质量也为46，这样的醇必为乙醇。显然D为甲酸乙酯，又E为酯，且与D互为同分异构体，所以E为乙酸甲酯。A经氧化得B，A经还原得到C，B为甲酸，故C为甲醇，A为甲醛。E水解得F与C，则F为乙酸。答案：HCHOHCOOHCH3OHHCOOC2H5CH3COOCH3CH3COOHCH3CH2OH有机物的制备与分离提纯[学生用书P75]1．有机物的制备实验名称装置特点反应原理反应操作与条件产品检验、分离制备乙酸乙酯①长导管作用②导管位置CH3COOH＋CH3CH2OH浓H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O①先加乙醇，再加浓H2SO4和冰醋酸②用酒精灯均匀加热试管，且时间不能太长①闻气味或观察Na2CO3溶液上层液体②分液后取上层液体③饱和Na2CO3有三个作用：减少CH3COOC2H5溶解度，吸收挥发出来的乙酸和乙醇制备溴苯①冷凝管作用②Br2干扰的排除③产物分离①将Br2与混合液加入三颈烧瓶，再加入铁粉，实验完成后加入NaOH②接冷凝管，防止Br2和挥发③排除Br2对HBr检验的干扰反应完成后，向三颈烧瓶混合液中加NaOH，过滤，分液，取下层油状液体，洗涤、干燥即得到无色溴苯制备酚醛树脂①水浴加热意义②长导管作用①用水浴加热控制温度②用长导管冷凝，减少HCHO挥发③大试管中加2.5g，再加2.5mL40%HCHO溶液，后加少量浓盐酸产物取出，观察固态物质颜色制备乙烯①长导管作用②干扰气体去除CH3CH2OH――→浓H2SO4170℃H2O＋CH2===CH2↑①先加无水乙醇，再加浓H2SO4，加入沸石，加热②加热快速升温到170℃③用NaOH溶液用排水法收集；通入溴的CCl4溶液中检验吸收副反应产生的CO2、SO2等气体2．混合物的分离提纯混合物除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷(乙烯)溴水、NaOH溶液(除去挥发出的Br2蒸气)洗气CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2BrBr2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O续表混合物除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烯(SO2、CO2)NaOH溶液洗气SO2＋2NaOH===Na2SO3＋H2OCO2＋2NaOH===Na2CO3＋H2O提取白酒中的酒精——蒸馏——从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO＋H2O===Ca(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取、分液、蒸馏——溴化钠溶液(碘化钠)溴的四氯化碳溶液萃取、分液Br2＋2I－===I2＋2Br－乙醇(乙酸)NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可蒸馏CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OCH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O乙酸(乙醇)NaOH溶液、稀H2SO4蒸发、蒸馏CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O2CH3COONa＋H2SO4―→Na2SO4＋2CH3COOH提纯蛋白质蒸馏水渗析——浓轻金属盐溶液盐析——高级脂肪酸钠溶液(甘油)食盐盐析——1．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图如下所示：上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是()A．①蒸馏；②过滤；③分液B．①分液；②蒸馏；③结晶、过滤C．①蒸馏；②分液；③分液D．①分液；②蒸馏；③蒸馏解析：选D。分析图示以及各物质的性质，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，乙酸、乙醇的溶解度大，三者均为液态物质，①采取分液法；分离后甲溶液为乙醇、乙酸钠和水的混合物，根据各物质的沸点不同，②采用蒸馏法；分离后乙溶液为乙酸钠的水溶液，若制得纯净的乙酸需加入硫酸进行蒸馏，③采用蒸馏法。2．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】制取乙酸乙酯【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________；其中浓硫酸的作用是________和________。【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计下列三套实验装置：请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置是________(选填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________。【实验步骤】①按选择的实验装置，在试管中先加入3mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2mL冰醋酸；②将试管固定在铁架台上；③在试管B中加入适量的______________；④用酒精灯对试管A加热；⑤当观察到试管B中有明显现象时停止实验。解析：制备乙酸乙酯的反应中浓硫酸既作催化剂又作吸水剂(吸收水促使平衡右移)，提高反应产率。用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯时，要注意防倒吸，不能插入液面以下，也可以用丙中的装置，连接一个干燥管防倒吸。答案：【实验原理】CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△H2O＋CH3COOC2H5催化剂吸水剂(顺序可以颠倒)【装置设计】乙防止倒吸【实验步骤】饱和Na2CO3溶液实验室里制取乙酸乙酯的注意事项(1)加入试剂的顺序为C2H5OH→浓硫酸(或CH3COOH)→CH3COOH(或浓硫酸)，特别注意不能先加浓硫酸。(2)导管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸)。(3)对反应物加热不能剧烈，以减少反应物的挥发。课后达标检测[学生用书P130(单独成册)]一、选择题1．下列关于制取乙酸乙酯实验的说法错误的是()A．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理方法是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液B．制乙酸乙酯时，向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸C．可将导管通入饱和碳酸钠溶液中收集反应生成的乙酸乙酯D．1mol乙醇与2mol乙酸在浓硫酸催化作用下不能生成1mol乙酸乙酯解析：选C。收集乙酸乙酯时导管不能插入饱和碳酸钠溶液中，应置于液面上方贴近液面处，以防止倒吸。2．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，以得到纯净乙烷的方法是()A．通过足量的NaOH溶液B．通过足量的溴水C．在Ni催化、加热条件下通入H2D．通过足量的KMnO4酸性溶液解析：选B。乙烷是饱和烃，不与溴水、KMnO4酸性溶液反应，不能使它们褪色。乙烯通过溴水时与Br2发生加成反应生成1，2二溴乙烷(液态)，B方法可行。乙烯通过KMnO4酸性溶液，有氧化生成的CO2逸出，乙烷中乙烯虽被