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第4讲烃的衍生物[考试说明]知识内容考试要求(1)卤代烃的分类方法a(2)卤代烃的物理性质a(3)卤代烃的化学性质c(4)消去反应b(5)卤代烃的应用以及对人类生活的影响a(6)醇、酚的组成和结构特点b(7)乙醇的化学性质与用途c(8)甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途b(9)苯酚的物理性质a(10)苯酚的化学性质与用途c(11)醇、酚等在生产生活中的应用a(12)醛、羧酸的组成、结构和性质特点b(13)甲醛的性质、用途以及对健康的危害b(14)重要有机物之间的相互转化c(15)缩聚反应b(16)乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)b(17)乙醇在不同温度下的脱水反应b(18)乙醛的分子组成，乙醛的性质(加氢还原、催化氧化)，乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象b(19)乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)b(20)乙酸乙酯的制备实验b(21)官能团的概念，常见官能团的性质b卤代烃[学生用书P66]卤代烃的水解反应与消去反应的反应规律(1)水解反应①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。②多卤代烃水解可生成多元醇。例如：(2)消去反应①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子实例CH3Cl②与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。题组一卤代烃的性质及制备1．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是()A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C．该物质可以发生消去反应D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析：选D。该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解生成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。2．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其分子结构为正四面体的是________，工业上分离这些多氯代物的方法是_____________________________________________。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________(不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙烯――→Cl2①请回答：(1)化合物A所含的官能团的名称是________。(2)B和CH2===CH2反应生成C的反应类型是________。(3)E在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)下列说法正确的是________。A．将铜丝在空气中灼烧后迅速插入A中，反复多次，可得到能发生银镜反应的物质B．在一定条件下，C可通过取代反应转化为C．苯甲酸钠(常用作防腐剂)可通过D和氢氧化钠反应得到D．共amol的B和D混合物在氧气中完全燃烧，消耗氧气大于7.5amol解析：由化合物A含有碳、氢、氧3种元素，其质量比是12∶3∶8可知，A中碳、氢、氧原子个数比为2∶6∶1，又是由水煤气催化合成，且能和苯甲酸生成具有芳香气味的酯，故A为CH3CH2OH，液态烃B的摩尔质量为78g·mol－1，且B由煤焦油分馏得到，故B为苯，苯与乙烯发生加成反应得到乙苯，乙苯被高锰酸钾氧化得到苯甲酸，苯甲酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。(1)由上述推断可知A为乙醇，官能团为羟基。(2)由上述推断可知B为苯，和CH2===CH2反应生成的C为乙苯，故为加成反应。(3)酯在氢氧化钠溶液中的水解产物为醇和羧酸钠，条件为加热，故E在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式为CH3CH2OH。(4)将铜丝在空气中灼烧后迅速插入乙醇中，反复多次，可得到乙醛，乙醛能发生银镜反应，故A正确；C为，可与HNO3发生硝化反应生成，硝化反应为取代反应，故B正确；苯甲酸钠(常用作防腐剂)可通过苯甲酸和氢氧化钠反应得到，故C正确；有机物(CxHyOz)耗氧量计算公式为x＋y/4－z/2，B为苯，化学式为C6H6，1mol苯耗氧量为7.5mol，D为苯甲酸，化学式为C7H6O2，1mol苯甲酸耗氧量为7.5mol，故共amol的B和D混合物在氧气中完全燃烧，消耗氧气为7.5amol，故D错误。答案：(1)羟基(2)加成反应(3)CH3CH2OH(4)ABC