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常见有机物及其应用[考纲要求]1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。考点一有机物的结构与同分异构现象近几年高考中频频涉及有机物分子的结构、碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：1．识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°；苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°；甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。(3)“还原”氢原子，根据规律直接判断如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律进行判断：①结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面；②结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面；③结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线；④结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。如：某有机物结构为以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构可以得出结论：①最多有4个碳原子在同一条直线上；②最多有13个碳原子在同一平面上；③最多有21个原子在同一平面上。2．学会用等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子中—CH3上的3个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。3．注意简单有机物的多元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四种。(2)的二氯代物有、、三种。(3)的三氯代物有、、三种。角度一选项中同分异构体的判断1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体(×)(2017·海南，8B)(2)淀粉和纤维素互为同分异构体(×)(2017·全国卷Ⅲ，8B)(3)乙苯的同分异构体共有3种(×)(2016·海南，12B)(4)C4H9Cl有3种同分异构体(×)(2016·全国卷Ⅰ，9C)(5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体(√)(2016·全国卷Ⅲ，8D)(6)丁烷有3种同分异构体(×)(2015·福建理综，7C)角度二常见物质同分异构体的判断2．(2019·海南，4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是()A.B.C.D.答案B3．(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种答案C解析C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为C4—C3—C2—C1，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。4．(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种答案C解析分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。5．(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种答案B解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。6．(2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯答案A解析A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其属于酯或酸的同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。7．(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯的一氯代物有()A．3种B．4种C．5种D．6种答案C解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。8．(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A．15种B．28种C．32种D．40种答案D解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—有2种(正丙基和异丙基)，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。1.同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。2．注意相同通式不同类别的同分异构体组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2===CHCH3、CnH2n－2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡C—CH2CH3、CH2===CHCH===CH2、CnH2n＋2O饱和一元醇、醚C2H5OH、CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚题组一选主体、细审题、突破有机物结构的判断1．结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有()A．10个B．9个C．8个D．6个答案A解析解本题时若缺乏空间想象能力，不会灵活转动C—C键，则易判断错误。该有机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面，即，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多有10个，故A项正确。2．下列说法正确的是()A．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B.(a)和CHO(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上C．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面D.分子中所有原子一定在同一平面上答案C解析A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，考生容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。题组二共线、共面、同分异构体的判断3．苯环上的一氯代物只有一种的的同分异构体(不考虑立体异构)有()A．6种B．5种C．4种D．3种答案C解析本题易因不会巧妙利用结构的对称性而出错。苯环上的一氯代物只有一种就意味着苯环上只有一种类型的H原子。则整个结构需要高度对称，符合条件的同分异构体有、、、，C项正确。4．分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体(不考虑立体异构)有()A．10种B．11种C．12种D．13种答案C解析有机物与碳酸氢钠反应后增加一个Na原子，则说明有机物中含有一个羧基，与金属钠反应后增加两个Na原子，则说明有机物中还含有一个羟基。除去官能团羧基中的碳原子还余下四个碳原子。余下的碳原子可构成两种碳链，然后按“定一议一”来判断：用1、2表示一种官能团，用①、②……表示另一种官能团，有2×4＝8种；、有3＋1＝4种，综上所述共有12种。5．有机物C4H9ClO的同分异构体中(不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上)，能与Na反应放出氢气的共有(不含立体异构)()A．8种B．9种C．10种D．12种答案B解析有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气，说明其分子中含有羟基，该有机物可以看作Cl取代丁醇中氢原子形成的。丁醇的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)3COH、CH3CH(CH3)CH2OH，共4种。其中CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中含有4种等效H，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；CH3CH2CH(CH3)OH分子的烃基中含有4种H原子，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；(CH3)3COH分子中的烃基中含有1种H，其一氯代物有1种；CH3CH(CH3)CH2OH分子的烃基上含有3种等效H，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有2种，根据分析可知，有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气的共有3＋3＋1＋2＝9种，故选B。6．分子式为C5H10O3且符合条件：①能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解；②标准状况下，1mol该有机物与金属钠反应能生成22.4L气体。则该有机物的同分异构体有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种答案C解析由题意可知能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解，标准状况下，1mol该有机物与金属钠反应能生成22.4L气体，说明该有机物分子中含有一个羧基和一个羟基。先分析碳骨架异构，有C—C—C—C与2种情况，然后分别对2种碳骨架采取“定一议一”的方法分析，其中碳骨架为C—C—C—C时共8种结构，碳骨架为时共4种结构，总共12种同分异构体。7．已知一种治疗类风湿性关节炎药物的中