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有机化学基础主要考查烃及烃的衍生物的组成、结构、性质和变化规律，同分异构体现象，有机合成，有机反应类型等知识。高考每年都有一个固定的选考大题考查有机合成与推断，涉及官能团的判断、有机反应、结构简式和有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目判断及书写以及有机合成路线设计等内容。1．【2019年全国卷2】“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是（）A．蚕丝的主要成分是蛋白质B．蚕丝属于天然高分子材料C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物2．【2019年全国卷2】关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是（）A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯3．【2019年全国卷1】Phenolphthalein是常用酸碱指示剂，其结构如图所示。有关该有机物说法正确的是（）A．分子式为C20H12O4B．含有的官能团有羟基、酯基、羧基C．可以发生取代反应、加成反应和氧化反应D．1mol该物质与H2和溴水反应，消耗H2和Br2的最大值分别为10mol和4mol4．【2019北京卷】分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（）考点说明××××××××考点透视××××××××A．8种B．10种C．12种D．14种5．【2019年天津卷】我国化学家首次实现了膦催化的（3+2）环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知（3+2）环加成反应：1232CHCCEECHCH（1E、2E可以是COR或COOR）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。①分子中含有碳碳叁键和乙酯基23COOCHCH②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。（3）CD的反应类型为____________。（4）DE的化学方程式为__________________，除E外该反应另一产物的系统命名为___________________。（5）下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。a．2Brb．HBrc．NaOH溶液（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。_______1．下列说法不正确的是（）A．棉花、花生油、蛋白质都属于高分子化合物B．蔗糖、麦芽糖均为二糖，互为同分异构体C．油脂在热NaOH溶液中完全水解后加入饱和食盐水，可观察到液面上有固体析出D．分别向含鸡蛋清的溶液中加入(NH4)2SO4浓溶液和CuSO4溶液，都产生沉淀，但原理不同2．下列关于2－环己基丙烯（）和2－苯基丙烯（）的说法中正确的是（）A．二者均为芳香烃B．2－苯基丙烯分子中所有碳原子一定共平面C．二者均可发生加聚反应和氧化反应D．2－苯基丙烯的一氯代产物只有3种3．聚氰基丙烯酸酯是一种用途广泛且具有粘性的材料，其合成原理如图：已知：RCN在一定条件下，发生水解反应，其产物为RCOOH和NH3。下列说法正确的是（）A．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色B．上述反应类型是缩聚反应C．1molM的水解产物最多消耗1molNaOHD．若R为甲基，N的平均相对分子质量为11100，则n＝1004．已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得考点突破××××××××下列说法中正确的是（）A．一分子反应物雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键B．苹果酸的一种缩聚产物是C．1mol产物伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOHD．反应中涉及到的三种有机物都能跟FeCl3溶液发生显色反应5．下列关于有机物的说法正确的是（）A．分子式为C5H10O2，且属于酯的同分异构体共有9种(不考虑立体异构)B．环己烯()分子中的所有碳原子共面C．乙醇和丙三醇互为同系物D．二环己烷()的一氯代物有3种结构(不考虑立体异构)6．化合物的分子式均为C5H8O2，下列说法正确的是（）A．x分子中碳原子均位于同一平面B．x、y均能与NaOH溶液发生反应C．y、z均能与3NaHCO反应生成2COD．与它们互为同分异构体的链状羧酸有6种7．白黎芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用，下列有关白黎芦醇的说法正确的是（）A．白黎芦醇能与NaHCO3溶液反应B．分子中共含有7种化学环境不同的氢原子C．1mol白黎芦醇最多能与7mol氢气加成D．1mol白黎芦醇最多能反应溴水中的3.5molBr28．M被广泛用于医药、香料的合成，其一种合成路线如下（反应试剂与反应条件已省略）已知A与B互为同分异构体。(1)1molD最多能与______2molH发生加成反应。(2)反应①所需的试剂和条件是____________，反应③的反应类型是____________。(3)反应②的化学方程式是____________。(4)写出检验D已经完全转化为M的方法____________。(5)写出一种符合下列要求的M的同分异构体的结构简式____________。i．苯环上的一氯代物只有两种ii．能发生水解反应iii．分子中含有两个甲基(6)写出以和为原料制备的合成路线流程图。已知：（合成路线表示方法为：AB反应试剂反应试剂反应条件反应条件目标产物）9．盐酸氨溴索用于急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病的治疗。某研究小组拟用以下流程合成化痰药盐酸氨溴索和葡萄味香精X。已知信息：①R1CHO+R2NH2R1CH=N-R2请回答：②(易被氧化)(1)流程中由甲苯生成A反应类型是________，A→B的反应类型是___________。(2)D中含氧官能团的名称是_________；G的分子式为__________。(3)化合物E的结构简式是___________________。(4)写出B＋CD的化学方程式____________。(5)写出化合物X同时符合下列条件的同分异构体的结构简式__________。①苯环上有两个取代基,其中之一是氨基;②官能团与X相同，苯环上的一氯代物有两种(6)以甲苯和甲醇为有机原料，请将合成X的流程补充完整（无机试剂任选，标明试剂、条件及对应物质结构简式）：→________→________→10．化合物M(C16H14O2)是一种香料，工业上利用烃A和甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：①气态烃A在标准状况下的密度是1．25g/L，能作为果实催熟剂；②醛在碱性溶液中能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：RCH2CHO+。请回答下列问题：（1）K的名称是___________；G中含有的官能团名称是______________。（2）写出D→E的化学方程式____________________________________。（3）A→B的反应类型是_______。（4）同时满足下列三个条件的K的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③除苯环以外不再含有其他环状结构。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为____。（5）以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂设计合成1-丁烯的路线。（用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件）____________。一、考点透视1.【答案】D【解析】A．蚕丝的主要成分是蛋白质，A项正确；B．蚕丝的主要成分是蛋白质，蛋白质是天然高分子化合物，B项正确；C．“蜡炬成灰”指的是蜡烛在空气中与氧气反应，属于氧化反应，C项正确；D．高级脂肪酸酯不属于高分子聚合物，D项错误。【点拨】高中化学阶段，常见的天然高分子化合物有：淀粉、纤维素、蛋白质。2.【答案】B【解析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。【点拨】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。3.【答案】C【解析】A．由结构简式可知分子式为C20H14O4，故A错误；B．分子中含有的官能团有羟基、酯基，不含羧基，故B错误；C．含酚-OH可发生取代、氧化反应，含苯环可发生加成反应，故C正确；D．只有苯环与氢气发生加成反应，酚-OH的邻对位与溴水发生取代，且对位均有取代基，则1mol该物质可与H2和溴水发生反应，消耗H2和Br2的最大值为9mol和4mol，故D错误；故答案为C。【点拨】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。4.【答案】C【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。先分析碳骨架异构，分别为C-C-C-C与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-C有、共8种，骨架有和，4种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，C项正确；答案选C。答案与解析××××××××【点拨】本题考查同分异构体的书写，难度中等，学会利用同分异构体的判断方法解题是关键。5.【答案】（1）1526CHO碳碳双键、羟基3（2）253323CHCH(CH)CCCOOCHCH和32223CHCHCHCCCOOCHCH（3）加成反应或还原反应（4）2-甲基-2-丙醇（5）b（6）或（PdC写成Ni等合理催化剂亦可）【解析】由有机物的转化关系可知，与CH3C≡CCOOC(CH3)3发生题给信息反应生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成，一定条件下脱去羰基氧生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，一定条件下反应生成茅苍术醇。（1）茅苍术醇的结构简式为，分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基，含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故答案为：C15H26O；双键、羟基；3；（2）化合物B的结构简式为CH3C≡CCOOC(CH3)3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—CH2COOCH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和等5种结构，碳碳叁键和—COOCH2CH3直接相连的为、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3，故答案为：2；5；、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；（3）C→D的反应为与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反应）生成，故答案为：加成反应（或还原反应）；（4）与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成，反应的化学方程式为，HOC(CH3)3的系统命名法的名称为2—甲基—2—丙醇，