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1有机化学基础综合题研究（选考）常考题空1官能团及常见有机物的名称一、常见有机物的命名1．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……。2．含苯环的有机物命名(1)苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如邻二甲苯或1,2-二甲苯；间二氯苯或1,3-二氯苯。(2)苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团。如：苯甲醇；对苯二甲酸或1,4-苯二甲酸。3．多官能团物质的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“”表示优先)：羧酸酯醛酮醇烯，如：名称为甲基丙烯酸甲酯。二、官能团的辨认与书写1．常见官能团的结构与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键—C≡C—易加成、易氧化卤素—X(X表示Cl、易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成2Br等)乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原羰基易还原(如在催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键R—O—R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基—NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：――→FeHCl32.规范表达——得高分(1)官能团名称书写①找关键词，按要求书写；②名称不能出现错别字。(2)结构简式不规范：苯环写错、漏“H”多“H”，连接方式不符合习惯。1．写出下列各物质中所有官能团的名称。(1)[2018·全国卷Ⅱ，36(2)改编]CH2OH(CHOH)4CHO_______________________________________________________。(2)[2018·全国卷Ⅰ，36(5)改编]________________________________________________________________________。(3)______________________________________________________。(4)[2017·天津，8(5)改编]______________________________________。(5)________________________________。答案(1)羟基、醛基(2)羟基、醚键(3)羰基、碳碳双键、溴原子(4)羧基、氨基、氯原子(5)酯基、肽键(或酰氨基)2．写出下列有机物的名称。(1)__________。(2)CH2==CHCH2OH____________。(3)______________。(4)OHC—CHO___________________。4(5)______________________________________。(6)____________________________。(7)____________________________________。(8)______________________________。答案(1)苯乙烯(2)丙烯醇(3)三氟甲苯(4)乙二醛(5)邻苯二甲酸(或1,2-苯二甲酸)(6)邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)(7)2-甲基-3-氯-1-丁烯(8)聚甲基丙烯酸甲酯常考题空2有限制条件同分异构体的书写1．常见限制条件与结构关系总结2．限定条件的同分异构体书写技巧(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳5原子)。(2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。3．含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种。(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种。1．邻甲基苯甲酸()的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体共有______种。①属于芳香族化合物②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH溶液反应答案17[解题思路]第一步：根据限定条件确定基团和官能团含有苯环，(酚)—OH，—CHO或苯环和第二步：将已知基团或官能团在苯环上排布。(1)若为(酚)—OH、—CHO，还剩余一个碳原子(“—CH2—”)，最后分别将“—CH2—”插入其中，图示如下：(数字表示“—CH2—”插入的位置)(2)若为—OOCH，插入“—CH2—”图示如下：第三步：算总数：5＋5＋3＋4＝17种。2．同时满足下列条件的的所有同分异构体有________种(不考虑立体异构)。①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②1mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88g气体。6答案18[解题思路]第一步：确定官能团和基团两个“—COOH”，一个“”。第二步：排布官能团和基团(1)含有“”的四个碳原子的碳架有下列三种情况C==C—C—C，C—C==C—C，(2)运用“定一移二”的方法，将两个羧基分别在以上三种碳架上排布，图示如下(数字表示另一个“—COOH”可能的位置)共9种情况；共5种情况；共4种情况。第三步：算总数。1．高考组合题(1)[2018·全国卷Ⅱ，36(6)]F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_______种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为______________。答案9解析B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30gF的物质的量为0.05mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为—C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为。(2)[2017·全国卷Ⅰ，36(5)]芳香化合物X是F()的同分异构体，X7能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________________________。答案(任选2种)解析F除苯环外还有5个碳原子，2个氧原子，3个不饱和度。由限制条件可知含有—COOH，另外还有4个碳原子，2个不饱和度。由于只有4种氢，应为对称结构，其中有6个氢原子相同，即有2个对称—CH3结构，另外2个碳原子组成碳碳三键。(3)[2016·海南，18Ⅱ(5)]富马酸()为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出________LCO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有__________________________(写出结构简式)。答案44.8解析富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出2molCO2，标准状况下放出CO2的体积是44.8L；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有两种。(4)[2016·全国卷Ⅰ，38(5)改编]具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体，0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2，W共有_____种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为______。答案12解析具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW能与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2(即1mol)，说明W中含有2个—COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：①2个—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，③和—COOH，④和8—CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故满足条件的W共有12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较强的对称性，结构简式为2．(1)[2019·江苏，17(4)]C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。答案解析能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。在碱性条件下水解之后酸化得中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。(2)[2019·天津，8(2)]化合物B[CH3C≡CCOOC(CH3)3]的核磁共振氢谱中有________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为____________。①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式___________________。答案25CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3解析化合物B中含有2种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有2个吸收峰。满足要求的B的同分异构体可以为C—C—C—C≡C—、C—C—C≡C—C—、C—C≡C—C—C—与—COOCH2CH3相连而成，共有5种。碳碳三键与乙酯基9直接相连的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、(3)满足下列条件的L()的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。①能发生银镜反应②能发生水解反应③属于芳香族化合物其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为________。答案14解析①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，③属于芳香族化合物，含有苯环。若含有一个取代基为—CH2CH2OOCH，或者为—CH(CH3)OOCH；若含有2个取代基为—CH3、—CH2OOCH，或者为—CH2CH3、—OOCH，各有邻、间、对3种；可以含有3个取代基为2个—CH3、1个—OOCH，2个—CH3有邻、间、对3种，对应的—OOCH分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有14种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为(4)符合下列条件的E()的同分异构体有________种。①分子中苯环上有两个对位取代基②能发生银镜反应③能和钠反应放出氢气，不与FeCl3溶液发生显色反应答案14解析依据信息②③可知含有醛基和醇羟基两种官能团，标数字的位置为羟基可能的位置。共14种同分异构体。10常考题空3有机综合推断中反应类型的判断与方程式的书写1．常见有机反应类型总结(1)取代反应①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。②特点是“一上一下，饱和度不变”。③取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。②特点是“只上不下，不饱和度降低”。③能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等。(3)消去反应①定义：有机化合物在一定条件下