（通用版）2020高考化学二轮复习 专题十一 有机化学基础教案

1有机化学基础[考纲要求]1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质；(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点；能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。考点一有机物的结构与性质常见有机物及官能团的主要性质有机物通式官能团主要化学性质烷烃CnH2n＋2无在光照时与气态卤素单质发生取代反应烯烃CnH2n(1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成反应(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化炔烃CnH2n－2—C≡C—卤代烃一卤代烃：R—X—X(X表示卤素原子)(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇一元醇：R—OH醇羟基—OH(1)与活泼金属反应产生H2(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(3)脱水反应：乙醇错误!(4)催化氧化为醛或酮(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯2醚R—O—R醚键性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱(2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)(4)易被氧化醛醛基(1)与H2发生加成反应生成醇(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基(1)具有酸的通性(2)与醇发生酯化反应(3)不能与H2发生加成反应(4)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺酯酯基(1)发生水解反应生成羧酸和醇(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOH两性化合物，能形成肽键蛋白质结构复杂无通式肽键氨基—NH2羧基—COOH(1)具有两性(2)能发生水解反应(3)在一定条件下变性(4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应(5)灼烧有特殊气味糖Cn(H2O)m羟基—OH醛基—CHO羰基(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应)(2)加氢还原(3)酯化反应(4)多糖水解(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇3油脂酯基(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)(2)硬化反应角度一官能团的识别1．按要求回答问题：(1)[2016·全国卷Ⅰ，38(3)改编]中官能团的名称为________________。答案酯基、碳碳双键(2)[2016·全国卷Ⅱ，38(5)改编]中官能团的名称为__________________________________________。答案碳碳双键、酯基、氰基角度二有机转化关系中反应类型的判断及方程式的书写2．(2015·全国卷Ⅱ，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质④R1CHO＋R2CH2CHO―――→稀NaOH根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。①取代反应②卤代反应③消去反应④氧化反应⑤酯化反应⑥水解反应⑦加成反应⑧还原反应4(1)A→B______________________________________；(2)B→C______________________________________；(3)C→D______________________________________；(4)G→H______________________________________。答案(1)①②(2)③(3)④(4)⑦⑧3．(2016·全国卷Ⅲ，38改编)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—H――→催化剂R—C≡C—C≡C—R＋H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：A―――――→CH3CH2ClAlCl3，△①C8H10B―――――→Cl2光照②―――――→Glaser反应④C16H10E根据上述转化关系，回答反应类型。①___________________；②___________________；③____________________。答案①取代反应②取代反应③消去反应4．(2016·全国卷Ⅰ，38改编)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：按要求书写下列方程式：(1)A→F________________________________________________________________________。(2)F→G________________________________________________________________________。(3)D→E________________________________________________________________________。答案(1)(2)5(3)――→Pd/C△＋2H2↑题组一合成路线中有机物官能团、反应类型、性质判断1．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素­3­羧酸，合成路线如下图所示：CH3COOH――→PCl3①――――→ⅰ.Na2CO3ⅱ.NaCN――→水解―――――→CH3CH2OH浓硫酸，△CC7H12O4――――→催化剂，△―――――――→ⅰ.足量NaOH溶液ⅱ.H＋F――→浓硫酸(1)反应①的反应类型是____________，A的官能团名称是________________，B的名称是____________。(2)1molE和NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量为________。答案(1)取代反应羧基、氯原子丙二酸(2)3mol解析CH3COOH发生取代反应产生A是一氯乙酸，结构简式是ClCH2COOH，ClCH2COOH在Na2CO3、NaCN存在条件下发生Cl原子的取代反应，Cl原子被—CN取代，产生NC—CH2COOH，NC—CH2COOH发生水解反应产生B是丙二酸(HOOC—CH2—COOH),B含有2个羧基，与2个分子的乙醇在浓硫酸存在时发生酯化反应，产生C是CH3CH2OOC—CH2—COOCH2CH3，C与邻羟基苯甲醛()发生反应产生D(COOCH2CH3)2；D在催化剂存在加热时发生反应6产生E，同时脱去1分子的乙醇(CH3CH2OH)，E与足量的NaOH溶液加热发生反应后酸化得到F是，然后在浓硫酸作用下发生酯化反应得到香豆素­3­羧酸()，据此分析解答。2.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①RCHO＋CH3CHO――→NaOH/H2O△RCH===CHCHO＋H2O；②。回答下列问题：(1)C的结构简式为______________________________________________。(2)F中官能团的名称为________________。(3)1molH与H2完全加成，所需H2的物质的量为________。答案(1)(2)碳碳三键、酯基(3)5mol解析根据上述分析可知A为；B为，C为，D为，E为，F为，G为。(1)C的结构简式为。(2)F的结构简式为，根据结构简式可知F中官能团为碳碳三键、7酯基。(3)双键、苯环均与H2发生加成反应。3．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：(1)A的名称是____________；B中所含官能团的名称是________________。(2)G的分子式为____________。答案(1)对氟苯酚(4­氟苯酚)氟原子、酯基(2)C10H9O3F解析(1)氟原子与羟基在苯环的对位上，名称为：对氟苯酚(4­氟苯酚)；B中含有的官能团为酯基、氟原子。(2)分子G中含有苯基、羧基，支链还有3个碳原子，其分子式为：C10H9O3F。4．A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：已知：；R—C≡N―――→ⅰ.NaOHⅱ.HClR—COOH回答下列问题：(1)D的名称是____________，B含有的含氧官能团的名称是________。(2)C的结构简式为____________，D→E的反应类型为____________。答案(1)3­氯丙烯酯基8(2)取代反应(或水解反应)解析(1)D是A(C3H6)与Cl2的反应产物，D又能与NaOH水溶液共热转化为CH2===CHCH2OH，该过程为卤代烃水解反应生成醇羟基，所以D的结构简式为CH2===CHCH2Cl，用系统命名法给该有机物命名为：3­氯丙烯。由高聚物结构特点可推知B的结构简式为CH3CH===CHCOOCH3，B含有的含氧官能团的名称是酯基。(2)由于高聚物在NaOH溶液中共热发生酯的水解反应，再酸化生成羧基，则C的结构简式为。D的结构简式为CH2===CHCH2Cl，D分子中含有氯原子，在NaOH溶液中共热发生水解反应生成E(CH2===CHCH2OH)，所以D→E的反应类型为水解反应或取代反应。(1)1mol酚酯基消耗2molNaOH；(2)1mol酚羟基消耗1molNaOH；(3)醇羟基不和NaOH反应；(4)一般条件下羧基、酯基、肽键不与H2反应；(5)1mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2；(6)1mol碳碳三键消耗2molH2；(7)1mol苯环消耗3molH2；(8)醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应。如：1mol消耗6molNaOH；1mol消耗8molH2。题组二合成路线中有机方程式的书写95．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体1­苯丁二烯()的途径如下：―――→反应①――――――→HCl催化剂反应②―――――→H2催化剂反应③――→－HCl反应④X――→－H2O反应⑤1­苯丁二烯完成下列填空：(1)反应⑤的化学方程式：________________________________________________。写出1­苯丁二烯的一种加聚产物的结构简式_________________________________。(2)流程中设计反应②和④的目的是_______________________________________________。答案(1)――→浓硫酸△＋H2O(或或)(2)防止碳碳双键在反应③中与H2发生加成解析(1)反应④脱HCl，则X为。反应⑤为X的消去反应，10化学方程式为――→浓硫酸△＋H2O。1­苯丁二烯可类似乙烯发生加聚反应生成或，也可类似1,3­丁二烯发生加聚反应生成。(2)反应②碳碳双键与HCl发生加成反应，反应④消去HCl生成碳碳双键，故反应②和④可保护碳碳双键，防止其在反应③中与H2发生加成。6．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重