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1EvaluationWarning:ThedocumentwascreatedwithSpire.Docfor.NET.题型层级练13有机化学基础(A级)1．有机物F()为一种高分子树脂，其合成路线如下：已知：①A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134；②HCHO+CHCHONaOH稀溶液2CHCCHOHO＋请回答下列问题：(1)X的化学名称是________。(2)B生成C的反应类型为________。(3)E的结构简式为________。(4)由C生成D的化学方程式为________________________________________________________________________。(5)芳香族化合物Y是D的同系物，Y的同分异构体能与饱和Na2CO3溶液反应放出气体，分子中只有1个侧链，核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:2:1:1。写出两种符合要求的Y的结构简式：________、________。(6)写出以乙醛和乙二醇为主要原料合成高分子化合物的合成路线(无机试剂自选)：________________________________________________________________________。答案：(1)甲醛(2)加成反应2(3)(4)(5)(6)2．蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。在蜂胶众多的功效成分中，咖啡酸苯乙酯(CAPE)已经被鉴定为蜂胶中的主要活性组分之一。已知：①A的核磁共振氢谱有三个波峰，红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键。合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下：3请回答下列问题：(1)物质A的名称为________。(2)由B生成C和C生成D的反应类型分别是________、________。(3)E的结构简式为________。(4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，且与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1，写出两种符合要求的X的结构简式________________________________________________________________________。(6)参照上述合成路线，以丙醛和为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线。答案：(1)4氯甲苯或对氯甲苯(2)氧化反应取代反应(3)4(4)(5)(6)3．有机物F()是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如图所示：5回答下列问题：(1)A的结构简式为________________________________________________________________________。(2)检验B中官能团的实验操作是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)D中官能团的名称是________，①～④中属于加成反应的是________(填序号)。(4)反应③的化学方程式为________________________________________________________________________。(5)反应⑤的生成物有两种，除了F以外，另一种产物为________。(6)满足下列条件的D的同分异构体有________种。(不考虑立体异构)①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③分子中有1个乙基。(7)请仿照E的合成路线，设计由合成的路线。答案：(1)(2)取少量B于试管中，加氢氧化钠溶液加热充分反应后，取上层清液于另一试管中，加入稀HNO3酸化，再加硝酸银溶液，若沉淀颜色为淡黄色，则B中的官能团为—Br(3)羧基①②(4)(5)乙二醇(6)10(7)6(B级)4．化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的名称为______，B生成C的反应类型为________。(2)咖啡酸的结构简式为____________。(3)F中含氧官能团名称为____________。(4)写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)G为香兰素的同分异构体，能使FeCl3溶液变紫色，苯环上只有两个取代基团，能发生水解反应，符合要求的同分异构体有________种，请写出其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，峰面积比为3:2:2:1的G的结构简式________________________________________________________________________。7(6)写出以为原料(其他试剂任选)制备肉桂酸()的合成路线。解析：C与CH3ONa的反应一定是题目的已知反应①，所以C为，推出B为。由上，再根据A的分子式得到A为。香兰素发生题目已知反应②得到D，所以D为。最后一步E与酯化得到F，所以E为。(1)A为，所以名称为对甲基苯酚或者4甲基苯酚。由B()到C()的反应为取代反应。8(2)咖啡酸E为。(3)根据F的结构简式得到其含氧官能团的名称为(酚)羟基和酯基。(4)F与足量氢氧化钠反应，其两个酚羟基会与氢氧化钠中和，另外酯基和氢氧化钠水解，所以方程式为：(5)G为香兰素的同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，说明一定有酚羟基，苯环上只有两个取代基团，能发生水解反应，说明除酚羟基外，其余的两个C和两个O都在另一个取代基上，且一定有酯基。所以符合要求的同分异构体有9种：(各自有邻间对三种同分异构体)。其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，峰面积比为3:2:2:1的G的结构简式为(6)很明显制备肉桂酸需要用到题目的已知反应②，所以需要制得，将原料水解后氧化即可得到，所以路线图为：9答案：(1)4甲基苯酚或对甲基苯酚取代反应(2)(3)酯基、(酚)羟基(4)(5)9(6)5．T·M是一种应用广泛的高分子聚酯，工业上用有机原料A制备T·M和聚乙酸乙烯酯，其流程如下：10已知：①分子A苯环上的一元取代物只有两种结构。②调节pH，—CHO与不稳定的烯醇结构(即烃基与双键碳原子相连的结构)易发生可逆互变：RCH2===CHOH。③—COOH能被LiAlH4还原—CHO。④—ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题：(1)G的结构简式是________。(2)①的反应类型是________。(3)从I→J需要加入的试剂名称是________。(4)J的化学名称是________。(5)写出J→T·M的化学方程式：________________________________________________________________________。(6)与A有相同官能团且有两个侧链的芳香化合物的同分异构体有________种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________。(7)设计一条由乙二醇为起始原料制备聚乙二酸乙二酯的合成路线。合成路线流程图示例如下：CH2CH2――→HBrCH3CH2BrNaOH的水溶液CH3CH2OH。解析：(1)根据聚乙酸乙烯酯的结构，推出G的结构简式为CH3COOCH===CH2。(2)F和C发生酯化反应生成G，根据信息②和③可知，C为CH3COONa，E为CH3COOH，F为CH2===CHOH，根据反应①得到两种有机物，说明A中含有酯基，A苯环上的一元取代物只有两种结构，说明取代基在对位，因此A的结构简式为，B的结构简式为，反应①是取代反应。(3)根据(2)的分析，D的结构简式为，D被连续氧化成酸，根据信息④可知，I为，T·M是高分子聚酯，因此I→J为加盐酸或硫酸酸化，J的结构简式为。(6)符合条件的结构简式为(邻、间、对三种)、11(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)，除去A有11种。答案：(1)CH3COOCH===CH2(2)取代反应(3)稀硫酸(或稀盐酸)(4)对羟基苯甲酸(或4羟基苯甲酸)(5)(6)11、(7)6．第四届中国工业大奖的获奖项目之一：合成抗癌新药——盐酸埃克替尼。它的关键中间体G的一种合成路线如下：已知：①A分子中只有一种化学环境的氢。②TsCl为(1)A的结构简式为________________。(2)G中的含氧官能团的名称有________；E的结构简式为________。(3)由A生成B的反应类型是________，由E生成F的反应类型是________。(4)A在烃基铝催化下加聚生成线型高分子，该加聚反应的化学方程式为________________________。(5)W是D的同分异构体。W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，1molW最多可与4molNaOH反应，W的同分异构体有________12种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰，则W的结构简式为________________。(6)参照上述合成路线，以和邻二苯酚为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线。解析：A分子不饱和度＝2×2＋2－42＝1，A分子中只有一种化学环境的氢，则A结构简式为，B发生取代反应生成C，E发生取代反应生成F，根据F结构简式知，E结构简式为，C发生取代反应生成E，F发生还原反应生成G。(1)通过以上分析知，A的结构简式为。(2)G中的含氧官能团的名称有醚键和羧基；E的结构简式为。(3)由A生成B的反应类型是加成反应，由E生成F的反应类型是取代反应。(4)A是在烃基铝催化下加聚而成的线型高分子，该加聚反应的化学方程式为(5)W是D的同分异构体，W是三取代芳香族化合物，说明含有苯环，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基、醛基和酚羟基；1molW最多可与4molNaOH反应，则E为含有酚羟基、HCOO—，如果两个—OH处于邻位，有2种同分异构体，如果两个—OH处于间位，有3种同分异构体，如果两个—OH处于对位，有1种同分异构体，所以W的同分异构体有6种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰，则W的结构简式为：13(6)发生反应生成，发生取代反应生成，发生取代反应生成，所以其合成路线为答案：(1)(2)醚键和羧基(3)加成反应取代反应(4)14(5)6(6)7．2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：15回答下列问题：(1)分子中不同化学环境的氢原子共有______种，共面原子数目最多为________个。(2)B的名称为________________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式____________。a．苯环上只有两个取代基且互为邻位b．既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是_