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-1-EvaluationWarning:ThedocumentwascreatedwithSpire.Docfor.NET.第2课时酚的性质和应用基团间的相互影响[明确学习目标]1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。3.理解基团间的相互影响。一、苯酚的结构1．酚的概念分子中□01羟基与□02苯环(或其他芳环)碳原子□03直接相连的有机化合物，最简单的酚是苯酚。2．苯酚的结构二、苯酚的性质1．物理性质2．化学性质(1)酸性-2-(2)与浓溴水的反应现象：产生□11白色沉淀。化学方程式：(3)显色反应向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现□13紫色，该反应常用于□14酚类物质的检验。-3-(4)氧化反应①在空气中会慢慢被氧化呈□15红色。②可以使KMnO4酸性溶液□16褪色。③可以燃烧：□17C6H6O＋7O2――→点燃6CO2＋3H2O。三、基团间的相互影响1．在苯酚分子中，苯基影响了与其相连羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易□01电离。2．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更□02活泼，更容易被其他原子或原子团□03取代。四、苯酚的应用及酚类化合物对环境的影响1．苯酚的应用：苯酚是很重要的□01化工原料，可用于制造□02合成纤维、农药、药物、染料等。2．酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质，以□03苯酚、□04甲酚污染为主，影响鱼类的生长，含酚废水可□05回收利用和□06降解处理。1．分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的同分异构体有几种？2．苯酚和醇分子中都存在羟基，为什么苯酚呈弱酸性而醇呈中性？怎样证明苯酚具有酸-4-性？提示：受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H＋：，而醇分子中的羟基不能电离出H＋，故苯酚呈弱酸性而醇呈中性。常温下，苯酚在水中的溶解度不大，苯酚与水混合得浑浊液体，向该浑浊液体中加入NaOH溶液，浑浊的液体变澄清，说明苯酚与NaOH溶液发生反应，进而说明苯酚具有酸性。一、苯酚的弱酸性和检验1．苯酚的酸性苯酚中苯环对羟基(—OH)的影响，导致羟基(—OH)上的氢原子易被电离，苯酚显酸性，俗称石炭酸。(1)苯酚的酸性很弱，比碳酸酸性还弱，但苯酚电离出H＋能力比HCO－3强；＋NaHCO3。常见物质电离出H＋强弱顺序：无机强酸乙酸碳酸苯酚HCO－3水醇。(2)苯酚的酸性很弱，用指示剂无法验证它的酸性，可用碱与它反应来判定。(3)向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，与通入的CO2的多少无关。如向苯酚与水的悬浊液中加入NaOH溶液：生成的苯酚钠易溶于水，溶液变澄清说明苯酚显酸性。2．苯酚的检验方法(1)利用与浓溴水反应生成三溴苯酚沉淀可以定量、定性检验苯酚。在检验时注意①保持溴水过量，否则生成的三溴苯酚溶于苯酚中，将看不到沉淀。②定量检验：溴原子将取代苯酚中—OH的两个邻位、一个对位上的H，故-5-，若邻、对位有其他原子团，将不再取代。(2)利用与Fe3＋发生显色反应，使苯酚溶液显示紫色，检验。[对点练习]1．已知酸性H2CO3HCO－3，下列化学方程式正确的是()答案B-6-2．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是()①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚。②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少。③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚。A．③④B．①③④C．①④D．全部答案C解析苯酚极易被氧化，故能使KMnO4(H＋)褪色，而苯则不能，①可以作出判断；②的实验操作无法作出明确的判断；苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚，但生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，故③错误；苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，④正确。二、基团间的相互影响有机物中往往含有多种不同的原子或原子团，由于这些基团之间的相互影响，往往使有机物表现出一些特殊的性质。1．取代基对苯环的影响(1)烃基对苯环的影响侧链上的烃基使苯环上的氢原子，特别是邻、对位上的氢原子变得更活泼，比苯更易发生取代反应。-7-(2)羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响也是非常大的(较烃基大得多)，羟基可使苯环上的氢原子，特别是邻、对位上的氢原子变得更活泼，比苯更易发生取代反应。2．苯环对取代基的影响(1)苯环对烃基的影响我们知道，饱和烃是不容易被氧化剂氧化的，但由于苯环能活化烃基与苯环相连的碳原子上的氢原子，使其变得更活泼，容易被氧化，如甲苯、乙苯等均能被高锰酸钾酸性溶液氧化，得到苯甲酸。由于苯环活化的是直接与苯环相连的烃基碳原子上的氢原子，因此当该碳原子上没有氢原子时，该氧化反应就不能发生了，如叔丁基苯[C6H5—C(CH3)3]不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)苯环对羟基的影响苯环使羟基上的氢原子易发生电离而显弱酸性，如苯酚具有弱酸性：C6H5—OHC6H5O－＋H＋。苯基比烃基更易使羧基电离出H＋，如酸性：C6H5—COOHHCOOHCH3COOH。醇、酚的分子里都含有羟基，故均可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在性质上也存在差异，其结构与性质比较如下：类别醇酚-8-官能团—OH—OH结构特点羟基与烃分子中饱和碳原子直接相连羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连与钠反应比水缓和比水剧烈酸性无有原因苯环对羟基的影响使羟基上的氢原子变得更活泼，易电离出H＋[对点练习]3．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C．苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂答案B解析甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不符合题意。4．下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是()A．苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应B．苯酚可和溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀C．苯酚可和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D．甲苯可和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代答案A解析苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能，能说明苯环使羟基中的氢原子更活泼，即苯环对侧链产生影响，故A正确；苯酚和溴水反应生成白色沉淀是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故B错误；苯酚和氢气发生的加成反应是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故C错误；甲苯和硝酸发生的三元取代是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故D错误。本课归纳总结-9-1．下列关于苯酚的叙述中，正确的是()A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色B．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤D．向苯酚溶液中滴加过量浓溴水，可观察到白色沉淀答案D解析苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色；苯酚能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液，得不到沉淀；苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗；苯酚与浓溴水发生反应生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚。2．下列说法中，正确的是()B．乙醇和乙醚互为同分异构体C．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物D．可用浓溴水来区分乙醇和苯酚答案D解析属于酚类，属于醇类，两者结构不相似，不是同系物关系；乙醇分子式为C2H6O，乙醚的分子式为C4H10O，两者分子式不同，不可能是同分异构体关系；乙醇、乙二醇、丙三醇分别属于一元醇、二元醇、三元醇，分子组成上并非相差若干个“CH2”原子团，不是同系物关系；与浓溴水反应生成白色沉淀，而乙醇与浓溴水混合无沉淀生成，据此可区分乙醇和-10-。3．能证明苯酚具有弱酸性的实验是()A．加入浓溴水生成白色沉淀B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C．浑浊的苯酚加热后变澄清D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠答案B解析浓溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，无法说明苯酚的酸性强弱，A错误；CO2溶于水形成的碳酸是弱酸，与苯酚钠溶液反应生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱，B正确；浑浊的苯酚加热后变澄清，说明温度升高苯酚的溶解度增大，无法说明苯酚的酸性强弱，C错误；苯酚的水溶液中加NaOH溶液，反应生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性而不能确定苯酚的酸性强弱，D错误。4．对于有机物，下列说法中正确的是()A．它是苯酚的同系物B．1mol该有机物能与溴水反应消耗2molBr2发生取代反应C．1mol该有机物能与金属钠反应产生0.5molH2D．1mol该有机物能与2molNaOH反应答案B解析该有机物分子中既有醇羟基又有酚羟基，因而能表现醇的性质，也能表现酚类的性质。与Na反应时，两种羟基都能反应；与NaOH反应时，只有酚羟基参加反应而醇羟基不参加反应；与Br2反应时，按照规律，只有酚羟基的邻、对位上的H被取代，而对位已被甲基占有，只能在两个邻位反应，故只有B正确。