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-1-第2课时有机化合物中的官能团同分异构现象和同分异构体课程标准核心素养1.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。2.知道有机化合物存在同分异构现象。能写出丁烷和戊烷的同分异构体。宏观辨识与微观探析体会有机化合物在元素组成、分子结构及性质等方面与无机物的差异。能从元素和原子、分子水平认识有机化合物的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念。有机化合物中的官能团1．官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。2．常见官能团的结构和性质(1)实验探究——水垢的去除实验操作实验现象实验结论向盛有少量碳酸钙粉末的三支试管中，分别加入白醋、柠檬汁、乙醇碳酸钙溶于白醋、柠檬汁，不溶于乙醇①白醋、柠檬汁具有酸性；②酸性：白醋、柠檬汁碳酸乙醇(2)部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物示例官能团的结构官能团的名称有机化合物示例碳碳双键H2C===CH2乙烯—O—H羟基C2H5—O—H乙醇羧基酯基3.烃的衍生物(1)定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物。(2)组成元素：除含有碳、氢元素外，还含有其他元素。-2-1．有机化合物根据元素组成分为烃和烃的衍生物。常见的烃有烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃，烃的衍生物有卤代烃、醇、羧酸、酯等。2．有机化合物根据官能团分为烯烃、炔烃(官能团为—C≡C—)、卤代烃、醇、羧酸、酯等。几种物质的官能团物质CH3ClCH3CHO官能团的名称氯原子硝基醛基官能团的符号—Cl—NO2—CHO3.(1)根、基的区别：根指带电荷的原子或原子团，如氯离子、氢氧根；基指电中性的原子团，如羟基、羧基、烃基等。(2)羟基与氢氧根的比较羟基(—OH)氢氧根(OH－)电子式带电荷数不显电性带一个单位负电荷存在形式不能独立存在能独立存在于溶液或离子化合物中稳定性不稳定稳定相同点组成元素相同(3)基与官能团的关系：官能团属于基，但基不一定是官能团，如烃基不是官能团。1．将下列有机物与所含的官能团用短线连接起来。①CH3CH2ClA．硝基②B．碳碳双键③CH3CHOC．氯原子④D．羟基⑤CH3CH2OHE．醛基答案：①—C②—A③—E④—B⑤—D-3-2．请写出下列有机化合物中官能团的结构和名称。(1)CH3CH===CH2：________；________。(2)CH≡C—CH2CH3：________；________。(3)HCOOCH3：________；________。(4)CH3CH2COOH：________；________。3．陌生有机物中官能团的识别。(1)中官能团的结构是________。(2)中含氧官能团的结构是________________。(3)中含氧官能团的结构是________。同分异构现象和同分异构体1．定义(1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同的分子结构的现象。(2)同分异构体：分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。2．实例(1)正丁烷与异丁烷互为同分异构体名称正丁烷异丁烷-4-结构式结构简式CH3CH2CH2CH3CH(CH3)3熔点/℃－138.4－159.6沸点/℃－0.5－11.7(2)分子式为C5H12的同分异构体有CH3(CH2)3CH3(正戊烷)、(CH3)2CHCH2CH3(异戊烷)、C(CH3)4(新戊烷)。3．性质同分异构体结构上的差别导致它们在性质上有所不同，如在其他条件相同时，同分异构体分子的主链越短，支链越多，其熔、沸点越低。1．烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法首先选择最长的碳链为主链，找出中心对称线，然后按主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻、间的顺序依次写出各种同分异构体。例如：C6H14的同分异构体：(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。C—C—C—C—C—C(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。-5-2．一元取代物的同分异构体数目的判断——等效氢法(1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。例如：CH4分子中的4个氢原子是等效的，所以CH4的一氯代物只有一种。(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。例如：新戊烷()的四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，即新戊烷分子中的12个氢原子等效，所以新戊烷的一氯代物只有一种。(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子等效。例如：分子中的18个氢原子等效，所以其一氯代物只有一种。1．判断正误(1)C2H6和C3H8互为同分异构体。()(2)同分异构体的相对分子质量一定相同。()(3)C4H10只表示一种物质。()(4)正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷()、新戊烷[C(CH3)4]的化学性质相似。()(5)CH2Cl2有两种同分异构体。()答案：(1)×(2)√(3)×(4)√(5)×2．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．6种B．7种C．8种D．9种解析：选C。分子式为C5H11Cl的同分异构体可看作是戊烷分子中的1个H原子被Cl原子取代产生的物质，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)43种，CH3CH2CH2CH2CH3有3种位置的H原子，(CH3)2CHCH2CH3有4种位置的H原子，C(CH3)4只有1种位置的H原子，所以分子式为C5H11Cl的同分异构体共有3＋4＋1＝8(种)。3．下列各组物质中，互为同分异构体的是________(填字母，下同)；互为同位素的是________；互为同素异形体的是________；属于同一种物质的是________。A．12C和13C-6-B．O2和O3解析：A项，二者互为同位素；B项，二者互为同素异形体；C项，都可以看作是甲烷分子中的两个氢原子被两个甲基取代的产物，由于甲烷分子是正四面体结构，它的二元取代物只有一种，所以它们的结构完全相同，是同一种物质(丙烷)；D项，二者具有相同的分子式，但分子结构不同，互为同分异构体。答案：DABC课堂小结1.熟记常见的官能团：碳碳双键；—O—H羟基；羧基；酯基。2.常见烃基同分异构体的数目：丙基(—C3H7)有2种结构，丁基(—C4H9)有4种结构，戊基(—C5H11)有8种结构。3.等效氢(1)烃分子中同一个碳原子连接的氢原子等效。(2)同一个碳原子所连接的—CH3上的氢原子等效。(3)分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。合格考训练1．下列烷烃分子中的一个氢原子被一个氯原子取代后，只能生成3种沸点不同的产物的是()-7-A．CH3CH2CH3B．CH3CH3C．CH3CH2CH2CH2CH3D．CH3CH2CH2CH3解析：选C。只能生成3种沸点不同的产物，说明其一氯代物有3种。CH3CH2CH3分子中含有2种化学环境的H原子，其一氯代物有2种，A项不符合题意；CH3CH3分子中所有H原子化学环境相同，其一氯代物有1种，B项不符合题意；CH3CH2CH2CH2CH3分子中含有3种化学环境的H原子，其一氯代物有3种，C项符合题意；CH3CH2CH2CH3分子中含有2种化学环境的H原子，其一氯代物有2种，D项不符合题意。2．分子式为C4H10的烷烃的各种同分异构体，分别与Cl2反应，若都生成一氯代物，可能的有机化合物共有()A．1种B．3种C．4种D．2种解析：选C。C4H10的同分异构体有CH3CH2CH2CH3、，其一氯代物各有2种。3．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种解析：选B。根据分子式可知，此有机化合物应为链状结构，且碳链结构只有一种：。先将一个氯原子固定在1号碳上，把第二个氯原子分别移到1、2、3号碳上，得到3种同分异构体；再将一个氯原子固定在2号碳上，此时第2个氯原子就只能连在2号碳上，因此共得到4种同分异构体。解题时要注意排除重复的结构，符合题意的碳骨架结构有如下4种：4．下列表示官能团的是____________(填序号)。答案：②③④⑥⑦⑨5．写出下列物质的同分异构体的结构简式。(1)C5H12(2)C6H14(3)C3H5Cl3-8-等级性测试1．科学家发现铂的两种化合物有不同的特性，a具有抗癌作用，而b没有。则a和b二者属于()A．同分异构体B．同素异形体C．同位素D．同一种物质解析：选A。a、b属于化合物，分子式相同，化学性质不同，说明二者的结构不同，属于不同物质，即二者互为同分异构体，A项正确。2．对盆栽鲜花施用S诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关-9-于该分子的说法中正确的是(已知为羰基)()A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：选A。由S诱抗素的分子结构可知，其分子结构中含有碳碳双键、羟基、羧基和羰基。3．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，只生成1种一氯代烃的是()A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)3CC(CH3)3C．CH3CH(CH3)CH3D．CH3C(CH3)2CH2CH2CH3解析：选B。CH3CH2CH2CH3中有2种氢原子，所以其一氯代烃有2种，A错误；(CH3)3CC(CH3)3中有1种氢原子，所以其一氯代烃有1种，B正确；CH3CH(CH3)CH3中有2种氢原子，所以其一氯代烃有2种，C错误；CH3C(CH3)2CH2CH2CH3中有4种氢原子，所以其一氯代烃有4种，D错误。4．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A．3种B．4种C．5种D．6种解析：选A。由表中物质排列规律可得出第5号烃的分子式为C5H12。C5H12有3种同分异构体，分别为CH3(CH2)3CH3(正戊烷)、(异戊烷)和-10-(新戊烷)。5．主链含5个碳原子，有甲基、乙基共2个支链的烷烃有()A．2种B．3种C．4种D．5种解析：选A。这类烷烃的结构简式如下：6．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C。C4H8Cl2的碳骨架共有①C—C—C—C和②2种，①有6种二氯代物，②有3种二氯代物，故分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种。7．共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃称为桥环烷烃，二环[1.1.0]丁烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A．与环丁烯()互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处于同一平面D．生成1molC4H10至少需要2molH2解析：选C。二环[1.1.0]丁烷与环丁烯的分子式均为C4H6，结构不同，二者互为同分异构体，A正确；二环[1.1.0]丁烷二氯代物有4种，B正确；二环[1.1.0]丁烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，饱和碳原子与其相连的其他原子构成四面体结构，而四面体结构中最多只有三个原子共平面，C不正确；由于二环[1.1.0]丁烷的分子式为C4H6，一定条件下，1molC4H6能够与2mol氢气发生反应生成1molC4H10，D正确。-11-8．(2019·高考全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种解析：选C。C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取