2019-2020学年新教材高中化学 第三章 简单的有机化合物 第二节 从化石燃料中获取有机化合物

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-1-第2课时石油裂解与乙烯课程标准核心素养1.通过石油裂解的学习进一步了解石油加工工艺,认识石油裂解的产物。2.能描述乙烯的主要化学性质及相应性质实验的现象,能书写相关的反应式。3.能利用乙烯的主要性质进行物质鉴别。4.知道氧化、加成等有机反应类型。变化观念与平衡思想通过对乙烯的学习,体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂及生成物等方面的差异,深化“结构决定性质,性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。石油裂解1.裂解(1)定义:以石油分馏产物为原料,采用比裂化更高的温度,使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃的方法。(2)裂解目的:获得乙烯、丙烯等小分子烃原理:C4H10――→催化剂加热、加压CH4+C3H6C4H10――→催化剂加热、加压C2H4+C2H6(3)石油裂解气中,乙烯的含量比较高。2.石蜡的分解实验操作实验现象B处:溶液紫红色褪去;C处:溶液红棕色褪去;D处:点燃时火焰明亮并伴有黑烟实验结论(1)石蜡分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物;(2)气态产物中含有与烷烃性质不同的烃,产物实际上是烯烃和烷烃的混合物-2-化学中“两裂”的比较名称定义目的裂化在一定条件(加热、使用催化剂)下,把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃提高轻质液体燃料的产量和质量,特别是提高汽油的产量裂解以石油分馏产物为原料,采用比裂化更高的温度,使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃的方法获得短链不饱和烃1.石油裂解的主要目的是()A.提高轻质液体燃料的产量B.便于分馏C.获得短链不饱和气态烃D.提高汽油的质量解析:选C。石油裂解的主要目的是获得短链不饱和气态烃。2.下列反应属于裂解反应的是()解析:选C。A项属于裂化反应,B项属于氧化反应,D项属于取代反应。3.下面是石蜡在炽热碎瓷片的作用下产生气体并检验气体性质的实验,完成下列各问题。-3-(1)可以观察到B中的现象是__________________________________________。(2)可以观察到C中的现象是__________________________________________。(3)在D处点燃时必须进行的操作是____________________________________。答案:(1)溶液褪色(2)溶液褪色(3)检验产生的气体的纯度乙烯1.物理性质颜色气味状态水溶性密度无色稍有气味气体难溶于水比空气的稍小2.化学性质(1)氧化反应(2)加成反应①概念:有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。②乙烯的加成反应有关反应的化学方程式为a.;b.CH2===CH2+H2――→催化剂△CH3—CH3;c.CH2===CH2+HCl――→催化剂△CH3CH2Cl;d.CH2===CH2+H2O――→催化剂CH3CH2OH。3.用途(1)乙烯是重要的有机化工基础原料,用于生产塑料等化工产品。乙烯的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。(2)乙烯是一种植物生长调节剂。-4-1.乙烯与乙烷的比较名称乙烯乙烷结构式结构简式CH2===CH2CH3—CH3碳碳键类型饱和程度不饱和饱和典型的反应类型加成反应取代反应能否使溴水褪色能不能能否使酸性KMnO4溶液褪色能不能2.乙烯与乙烷的鉴别方法一:将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中;溶液褪色者为乙烯,溶液不褪色者为乙烷。方法二:将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中;溶液褪色者为乙烯,溶液不褪色者为乙烷。方法三:点燃两种气体,火焰较明亮,有黑烟者为乙烯,另一种为乙烷。3.除去乙烷中乙烯的方法将混合气体通过盛溴水的洗气瓶,如图所示。(1)乙烯是可燃性气体,点燃乙烯前一定要检验其纯度。(2)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,能把乙烯氧化为CO2。因此酸性高锰酸钾溶液可用来鉴别烷烃和乙烯,但不能用于除去烷烃中的乙烯(因为引入新的杂质二氧化碳)。1.苏轼的《格物粗谈》有这样的记载:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味。”按照现代科技观点,该文中的“气”指的是()A.脱落酸B.乙烯C.生长素D.甲烷-5-答案:B2.由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是()A.分子中3个碳原子在同一直线上B.分子中所有原子都在同一平面上C.与HCl加成只生成一种产物D.丙烯能使溴水褪色解析:选D。丙烯CH2===CH—CH3结构可看作是CH2===CH2结构中一个氢原子被一个—CH3所替代,中,显然3个碳原子不在同一条直线上;由于甲基中4个原子不在同一平面上,所以CH2===CH—CH3分子中不可能所有原子都在同一平面上;丙烯中含碳碳双键,能与HCl加成可得或;丙烯能使溴水褪色。3.可以用来鉴别甲烷和乙烯,还可用来除去甲烷中乙烯的操作方法是()A.将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶B.将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶解析:选B。酸性KMnO4溶液可用于鉴别甲烷和乙烯,但不能用于除去甲烷中的乙烯,因为酸性KMnO4将乙烯氧化生成CO2而引入新杂质,A错误;水和澄清石灰水既不能鉴别,也不能除去甲烷中的乙烯,C、D错误;溴水与甲烷不反应,与乙烯可发生加成反应而使溴水褪色,既可以鉴别甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯,B正确。课堂小结-6-1.裂化与裂解的联系与区别(1)原理:裂解和裂化都是在一定条件下使大分子烃断裂成小分子烃,但裂解的温度比裂化高,裂解的实质为深度裂化。(2)目的:①石油裂化的目的是获得汽油等轻质液体燃料;②石油裂解的目的是获得乙烯、丙烯等小分子烃。2.乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,两个反应原理不同,前者属于加成反应,后者属于氧化反应。3.加成反应与取代反应的区分:加成反应“只上不下”,取代反应“有上有下”。4.必记“四反应”(1)CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br。(2)CH2===CH2+H2――→催化剂△CH3CH3。(3)CH2===CH2+HCl――→催化剂△CH3CH2Cl。(4)CH2===CH2+H2O――→催化剂CH3CH2OH。合格考训练1.下列说法正确的是()A.乙烯分子的电子式为B.乙烯分子的球棍模型为C.乙烯分子是平面结构D.乙烯分子的结构简式为CH2CH2解析:选C。乙烯分子中两个碳原子以双键相连,碳剩余价键被氢原子饱和,由此得其电子式为,A错误;乙烯分子中的碳原子半径应该大于氢原子半径,乙烯分子的球棍模型应为,B错误;乙烯分子是平面结构,六个原子在同一平面上,C正确;乙烯分子中含有碳碳双键,正确的结构简式为CH2===CH2,D错误。2.下列关于石油裂解和裂化的叙述中,不正确的是()A.裂解与裂化的产物都含有不饱和烃B.裂解与裂化都是为了得到气态烃C.裂解与裂化的原料都是石油分馏产品-7-D.裂解与裂化都是使相对分子质量大的烃断裂为相对分子质量小的烃的过程解析:选B。裂化是在一定条件下,将相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。石油裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量,特别是提高汽油的产量。裂解是采用比裂化更高的温度,使相对分子质量较大的烃断裂为乙烯、丙烯等小分子烃的过程。石油裂解气的主要成分是乙烯、丙烯等。3.能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是()A.乙烯分子里碳氢原子的个数之比为1∶2B.乙烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1mol乙烯完全加成需消耗1mol溴单质D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色解析:选C。乙烯结构上的特点是含有碳碳双键,特征化学反应是加成反应。4.如图是某种有机化合物分子的球棍模型,图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子,对该有机化合物的叙述不正确的是()A.该有机化合物可能的化学式为C2HCl3B.该有机化合物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到C.该有机化合物分子中的所有原子在同一个平面上D.该有机化合物分子中一定有碳碳双键解析:选B。白球是碳原子,短周期元素中原子半径比碳原子小且与碳原子形成单键的可以是氢原子,原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第3周期的氯原子,该有机化合物可能的化学式为C2HCl3,A正确;乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷,不能得到C2HCl3,B错误;该有机化合物结构与乙烯类似,所有原子共平面,C正确;该有机化合物分子中存在碳碳双键,D正确。5.在下述反应中,属于取代反应的是________;属于氧化反应的是________;属于加成反应的是________。(1)由乙烯制取氯乙烷(2)乙烷在空气中燃烧(3)乙烯使溴水褪色(4)乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色(5)乙烷在光照下与氯气反应答案:(5)(2)(4)(1)(3)6.某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志,A还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应,其中①②③属于同种反应类型。-8-回答下列问题:(1)写出A、B、C、D的结构简式:A____________________,B________________________________________,C____________________,D________________________________________。(2)写出②④两步反应的化学方程式,并注明反应类型:②___________________________________________,反应类型________。④_________________________________________,反应类型________。解析:根据烃A的用途可知A为乙烯,则B为CH3CH3,C为CH3CH2Cl,D为CH3CH2OH。其中反应②和④均能制得CH3CH2Cl,反应的化学方程式分别为CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl、CH3CH3+Cl2――→光照CH3CH2Cl+HCl。答案:(1)CH2===CH2CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH(2)CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl加成反应CH3CH3+Cl2――→光照CH3CH2Cl+HCl取代反应等级性测试1.下列各组物质在一定条件下反应,可以制得较纯净的1,2­二氯乙烷的是()A.乙烷与氯气在光照条件下反应B.乙烯与氯化氢气体混合C.乙烯与氯气混合D.乙烯通入浓盐酸解析:选C。乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物,反应是同时进行的,因此不可以制得较纯净的1,2­二氯乙烷,A错误;乙烯与氯化氢气体混合,发生加成反应生成氯乙烷,B错误;乙烯与氯气混合发生加成反应生成较纯净的1,2­二氯乙烷,C正确;乙烯通入浓盐酸不发生反应,D错误。2.下列各组中两个反应所属反应类型相同的是()A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷;用乙烷与氯气反应制取氯乙烷解析:选B。A中前者是取代反应,后者是加成反应,反应类型不同;B中两个反应均是氧化反应(燃烧),反应类型相同;C中前者是加成反应,后者是氧化反应,反应类型不同;D中前者是加成反应,后者是取代反应,反应类型不同。3.如图所示,下列说法不正确的是()-9-石油――→①分馏产品――→②乙烯A.石油是由烃组成的混合物,只含碳、氢元素B.①主要发生物理变化C.②是石油的裂解D.②是化学变化解析:选A。石油是由分子含有不同数目碳原子的烷烃、环烷烃等组成的复杂混合物,其中碳元素和氢元素的质量分数之和高达98%,此外还含有硫、氮、氧等元素。4.如图表示某有机反应过程的示意图。该反应的类型是()A.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