（江苏专用）2020高考化学二轮复习 专题检测（十一） 有机合成与推断

1EvaluationWarning:ThedocumentwascreatedwithSpire.Docfor.NET.专题检测（十一）有机合成与推断1．(2019·南通七市二模)化合物G是一种肾上腺皮质激素抑制药，可通过以下方法合成：(1)CH2===CHCOOCH3中含有的官能团名称为____________________。(2)F→G的反应类型为____________________。(3)B的分子式为C10H8N2O4，写出B的结构简式：____________________。(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体X的结构简式：_________________。①能发生银镜反应；②1molX最多能与2molNaOH发生反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。(5)已知：RCN――→H3O＋RCOOH。请以CH2===CHCN和CH3OH为原料制备，写出合成路线流程图(无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)CH2===CHCOOCH3中含有的官能团名称为酯基、碳碳双键；(2)F→G过程中—NO2转化为—NH2，反应类型为还原反应；(3)由A→B可发现，A中—Cl被取代，结合B的分子式为C10H8N2O4，得到B的结构简式；(4)满足下列条件的D的一种同分异构体X：①能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸某酯；②1molX最多能与2molNaOH发生反应，为甲酸酚酯；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称。则2X的结构简式为或(5)根据题给信息，CH2===CHCN――→H3O＋CH2===CHCOOH，与CH3OH发生酯化生成CH2===CHCOOCH3，结合题中D→E→F的变化分析，得到由CH2===CHCN和CH3OH为原料制备得合成路线如下：答案：(1)酯基、碳碳双键(2)还原反应32．(2019·苏锡常镇三模)化合物H是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下：(1)E中含氧官能团名称为________和________。(2)A→B的反应类型为____________。(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_______________。①不能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有4种不同化学环境的氢原子。(4)F的分子式为C15H7ClF3NO4，写出F的结构简式：___________________________。(5)已知：—NH2与苯环相连时，易被氧化；—COOH与苯环相连时，再引入其他基团主4要进入它的间位。请写出以A和D为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)中含氧官能团为羧基(—COOH)和醚键(—O—)；(2)分析之间的变化，Na2Cr2O7是一种强氧化剂，即B→C发生的是氧化反应，则A→B应在甲基的邻位上引入硝基(—NO2)，A→B的反应类型为取代反应；(3)的一种同分异构体：①不能发生水解反应，说明无酯基、酰胺键，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则该同分异构体的结构简式为(4)结合E、G的结构，F的分子式为C15H7ClF3NO4，F的结构简式为；(5)以和为原料制备，已知：—NH2与苯环相连时，易被氧化；—COOH与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它的间位。分析以上结构，必须A先发生取代，再将甲基氧化为—COOH，再与D反应，最后将—NH2氧化为—NO2，结合题中信息，得到具体合成路线流程图如下：5答案：(1)醚键羧基(2)取代反应(4)63．(2018·苏州一模)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：(1)化合物C中含氧官能团的名称为____________、____________。(2)D→E的反应类型为________________。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____________________。①不能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。(4)化合物B的分子式为C10H14O，写出B的结构简式：_______________________。(5)已知：①，以苯甲醇、乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)化合物中含氧官能团为醛基和醚键。(2)比较D和E的结构，不难发现D中碳氧双键转化为醇羟基，则D→E的反应类型为加7成反应。(3)的一种同分异构体满足：①不能发生银镜反应，说明无醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中的氧连接在苯环上；③分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称。则该同分异构体的结构简式为(4)结合A和C，推出B。化合物B的分子式为C10H14O，则B的结构简式为(5)以苯甲醇、乙醛为原料制备，苯甲醇先被氧化转化为苯甲醛，再与乙醛加成使碳链增长，苯丙烯醛再氧化成羧酸，结合信息①与SOCl2反应，得到再根据信息②合成。答案：(1)醛基醚键(2)加成反应84．(2018·南京三模)氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛，其中间体F的合成路线流程图如下：(1)F中的含氧官能团名称为酰胺键、______________和______________等。(2)D―→E的反应类型为________。(3)X的分子式为C7H5OCl，写出X的结构简式：________________________________________________________________________。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：____________________。①含两个苯环的α­氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有5种不同化学环境的氢原子。9解析：(1)由F的结构简式可知：F中的含氧官能团为酰胺键、酯基、羰基、醚基。(2)比较D()和E()的结构简式，不难发现D中羟基中的H被代替，则D→E的反应类型为取代反应。(3)从反应EXF，比较E、F的结构简式，又X的分子式为C7H5OCl，则X的结构简式为(4)E的一种同分异构体满足：①含两个苯环的α­氨基酸，说明除含有两个苯环外含有—NH2和—COOH，②能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，③分子中只有5种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则满足条件的结构简式为或(5)采用逆推法，要合成，根据题中E→F的信息，需要和H5C2OOCCH2COOC2H5，氧化可得，而合成H5C2OOCCH2COOC2H5需要HOOCCH2COOH和CH3CH2OH，由已知信息可得NCCH2CNH3O＋HOOCCH2COOH。答案：(1)酯基羰基醚基(任意写两个)10(2)取代反应5．(2018·百校大联考)左啡诺(F)是一种镇痛药，其合成路线如下：(1)E中的官能团包含酰胺键、__________和_________。(2)D→E的反应类型为________。(3)X的分子式为C3H3NO2，写出X的结构简式：________________________________________________________________________。(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：____________________。①含有苯环，苯环上的一溴代物有两种，分子中含有4种化学环境不同的氢原子；②既能发生银镜反应，也能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。(5)已知：RCH2Br――→NaCNRCH2CN(R代表烃基)。请写出以和CH3COCl为原料制备11的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)E为，含有的官能团包含酰胺键、碳碳双键、醚键。(2)对比D和E的结构简式可知，D→E的反应类型属于取代反应。(3)X的分子式为C3H3NO2，根据流程图，结合B的结构可知，X的结构简式为。(4)根据题意，该有机物结构对称，属于甲酸酯，满足条件的B的同分异构体是(5)以和CH3COCl为原料制备，根据题干流程图D→E的反应，需要首先合成，而要合成，根据流程图C→D的反应，又需要合成，根据RCH2BrNaCNRCH2CN知，需要先合成。答案：(1)碳碳双键醚键(2)取代反应6．(2018·无锡一模)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：12回答下列问题：(1)E中的官能团名称为________和________。(2)C→D的反应类型为________。B→C的化学反应方程式为___________________。(3)G的结构简式为________。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：__________________。①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应；③分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为1∶1∶2∶2∶4。(5)写出用甲醛和乙烯为原料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)中的官能团是碳碳叁键和羧基。(2)根据题中信息，A→B是苯甲醛与乙醛发生加成反应后再发生消去反应，生成苯丙烯醛，B→C是苯丙烯醛被Cu(OH)2氧化生成苯丙烯酸的过程，C→D是苯丙烯酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D→E是D(卤代烃)与KOH的乙醇溶液发生消去反应，生成，E→F是E与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化，结合信息判断F＋G→H是F和G两种不饱和物质发生加成得到H。则C→D的反应类型为加成反应，B→C的化学反应方程式为13(3)G的结构简式为。(4)的一种同分异构体满足：①遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基，②能发生银镜反应说明有醛基，③分子中有5种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶1∶2∶2∶4，说明呈对称结构。则其结构简式为或。(5)很明显，C(CH2ONO2)4这是一个多元酯。根据题中信息醛和醛之间的加成，可以是碳链增长，将乙烯在一定条件下先水化制得乙醇，再氧化得到乙醛，用甲醛和乙醛加成制得多元醇，再酯化得到C(CH2ONO2)4。答案：(1)碳碳叁键羧基(2)加成反应(3)(4)或