1EvaluationWarning:ThedocumentwascreatedwithSpire.Docfor.NET.第一单元卤代烃1.认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。2.根据有机化合物组成和结构的特点,认识取代反应和消去反应。3.结合生产、生活实际,了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。卤代烃对人类生活的影响1.卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。2.卤代烃的分类主要有三种:一是按烃基结构的不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等;二是按取代卤原子的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等;三是按取代卤原子的多少,分为一卤代烃和多卤代烃。3.卤代烃的用途极为广泛,除用作溶剂外,还可作制冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。卤代烃的化学性质非常活泼,许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成,卤代烃广泛用于化工生产、药物生产及日常生活中。(1)七氟丙烷:结构简式为CF3CHFCF3,熔点为-131℃,沸点为-16.4℃,是一种不导电、挥发性强的气体灭火剂。(2)氯乙烯:结构简式为H2C===CHCl,熔点为-153.8℃,沸点为-13.4℃,主要用于制备聚氯乙烯。聚氯乙烯简称PVC,可用于制造农用薄膜、管材、电线电缆的绝缘层等。(3)四氟乙烯:结构简式为CF2===CF2,__主要用于制聚四氟乙烯。聚四氟乙烯人称“塑料王”,可制作耐腐蚀的管、容器、阀门等;耐高温、耐低温,可制作不粘锅、消毒垫等。(4)溴乙烷:结构简式为CH3—CH2Br,熔点为-118.6℃,沸点为38.4℃。溴乙烷可水解生成乙醇,与氰化钠作用生成丙腈(CH3CH2CN),与氨、醇作用分别生成胺、醚等,可用来合成多种有机物。溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料,是向有机物分子中引入乙基的重要试剂。4.卤代烃与环境(1)DDT:结构简式为,具有优异的广谱杀虫作用。但是,由于DDT相当稳定,可以通过食物链富集在动物体内,形成累积性残留,给人体健康和生态环境造成不利影响。(2)氟利昂:一类被氟、氯或溴取代的含1~2个碳原子的多卤代烃。最常用的氟利昂是CCl3F和CCl2F2,CCl3F的沸点为23.8℃,广泛用于空调系统中,而CCl2F2的沸点为-29.8℃,广泛用于电冰箱冷冻系统中;但科学研究发现,氟利昂是造成臭氧层空洞的罪魁祸首。21.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)卤代烃是一类特殊的烃。()(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。()(3)“氟利昂”是氟氯代烷的俗称,是一类卤代烃的总称。()(4)氯乙烯主要用于制备聚氯乙烯(PVC)。()(5)溴乙烷难溶于水,能溶于多种有机溶剂。()答案:(1)×(2)×(3)√(4)√(5)√2.下列物质中不属于卤代烃的是()A.CHBr3B.CCl2F2C.D.解析:选C。从所给结构简式看出C项为硝基苯,分子中不含卤素原子。3.根据物质的所属类别连线。①CH2Cl2a.一卤代烃②b.多卤代烃③c.卤代芳香烃④d.氯代烃答案:①—bd②—ac③—acd④—a卤代烃的性质1.物理性质(1)常温下,卤代烃中除了CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外,其余为液体或固体。通常情况下,互为同系物的卤代烃,它们的沸点随碳原子数的增多而升高。(2)除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。卤代烃不溶于水,能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂,如CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。2.化学性质(1)卤代烃与强碱的醇溶液共热时会脱去卤化氢,同时生成不饱和烃。例如:CH3CH2Br+KOH――→醇△CH3CH2CH2Br(5)c314.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:(1)标准状况下的烃A11.2L在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O,则A的分子式是________。(2)B和C均为一氯代烃,且在NaOH醇溶液作用下均只有一种产物D,则B和C的名称(系统命名)分别为________________________________________________________________________。(3)D的结构简式为____________________,D中碳原子是否都处于同一平面?________。(4)E的同分异构体的结构简式是_________________________________________________________________________________________________________________。(5)①②③的反应类型依次是__________________________________________________________________________________________________________________。(6)写出②③的化学反应方程式:____________________________________________________________、_____________________________。解析:(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol,标准状况下的烃A11.2L,即为0.5mol,所以1分子烃A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则分子式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。(3)~(6)B、C发生消去反应后生成2甲基丙烯,在Br2的CCl4溶液中发生加成反应,生成E:,再在NaOH的水溶液中水解生成F:。答案:(1)C4H10(2)2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷(可互换)(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)4