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1第一节来自化石燃料的化工原料——常见的烃考纲定位要点网络1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。3.掌握常见有机反应类型。4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。5.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。6.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。常见烃——甲烷、乙烯和苯1．有机化合物与烃(1)有机化合物：大部分含有碳元素的化合物。但含有碳元素的化合物并不全是有机化合物，如碳酸及其盐、CO、CO2、氰化氢及其盐等仍为无机化合物。(2)烃：仅含碳、氢两种元素的有机物。一般分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。2．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式CH4CH2===CH2或空间构型正四面体形平面结构平面正六边形比例模型2球棍模型结构特点全部是单键，属于饱和烃含碳碳双键，属于不饱和烃介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键物理性质无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近无色，有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水3.甲烷、乙烯、苯的化学性质及反应类型(1)氧化反应a．完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：①甲烷：CH4＋2O2――→点燃CO2＋2H2O(淡蓝色火焰)。②乙烯：C2H4＋3O2――→点燃2CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。③苯：2＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O(火焰明亮且伴有浓烟)。b．乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，而CH4和不能被酸性KMnO4溶液氧化。提醒：①含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，燃烧越不充分，烟越浓。②含碳量最小的烃为CH4。(2)取代反应①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②完成下列有关甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式。③写出下列关于苯的取代反应的化学方程式。(3)加成反应①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的3反应。②写出下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。③＋3H2――→Ni△(环己烷)。(4)加聚反应①合成聚乙烯塑料的反应方程式为nCH2===CH2――→催化剂2—CH2。②合成聚氯乙烯的反应方程式为nCH2===CHCl――→催化剂2—。[基础判断](1)(2019·全国卷Ⅱ)48g正丁烷和10g异丁烷的混合物中共价键数目为13NA。()(2)CH4的二氯取代物有2种。()(3)苯与H2在一定条件下发生反应生成环己烷，可以说明苯分子中含有碳碳双键。()(4)苯、乙烯、苯乙烯()所有原子均可能共面。()(5)甲烷与乙烯可以利用燃烧法鉴别。()(6)1molCH4与4molCl2充分反应可生成1molCCl4。()(7)(2019·全国卷Ⅱ)向盛有高锰酸钾酸性溶液的试管中通入足量的乙烯后静置，现象为溶液紫色逐渐褪去，静置后溶液分层。()(8)除去甲烷中的乙烯可以用溴水或酸性KMnO4溶液。()[答案](1)√(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×(7)×(8)×[知识应用]1．哪些事实能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构？__________________________________________________________________________________________________________________________。[答案]苯不能使溴的CCl4溶液褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；苯为平面正六边形结构。以上均说明苯分子中不存在4单、双键交替结构2．制备一氯乙烷有以下两种方案：①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；②乙烯和HCl发生加成反应。采用方案________更好，原因是____________________________________________________________________________________________。[答案]②乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物命题点1常见烃的结构、性质及反应类型1．下列关于几种有机物的性质的描述正确的是()A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2B．乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2OD．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应[答案]C2．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A．甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C．将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应[答案]C3．1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应，生成1mol氯代烷，1mol该氯代烷能和6molCl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是()A．CH3CH===CH2B．CH3C≡CHC．CH3CH2C≡CHD．CH2===CHCH===CH2B[由题意可知该烃分子中含有一个—C≡C—或两个且烃分子中有4个氢原子。]4．某有机物结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是()5A．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理不同B．该有机物属于芳香烃C．1mol该有机物与溴水反应时，最多消耗1molBr2D．该有机物可以发生取代、加成、加聚、还原等反应B[该有机物含有氯元素，不属于烃。]5．下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷[答案]B6．有机反应类型较多，形式多样。下列有机反应方程式中，对其反应类型的判断不正确的是()选项反应方程式反应类型A＋HNO3――→浓硫酸△NO2＋H2O取代反应BCH≡CH＋HCl――→催化剂△CH2===CHCl加成反应CCH3CH2OH――→浓硫酸170℃H2C===CH2↑＋H2O取代反应DCH3CH===CH2――→催化剂加聚反应[答案]C取代反应和加成反应的判断(1)取代反应的特点是“上一下一、有进有出”。常见的取代反应有①烷烃、苯及其同系物的卤代反应。②苯及其同系物的硝化反应。③羧酸与醇的酯化反应。④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。(2)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(卤素)、H2、HX、H2O等反应。②苯及苯的同系物与H2的反应。命题点2常见烃的有关实验及探究7．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()6ABCDD[甲烷与氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内气体压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现少量白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。]8．为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如下实验方案。①按如图所示的装置图连接好各仪器；②检验装置的气密性；③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水夹K1、K2、K3；④待C中烧瓶收集满气体后，将导管b的下端插入烧杯D中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象。请回答下列问题：(1)A中所发生反应的反应类型为________，能证明凯库勒观点错误的实验现象是______________________________________________________________________________________________________________________________。(2)装置B的作用是________。(3)要除去A中有机产物中的Br2，可加入________溶液，然后分液得到有机产物。[解析]如果苯分子中碳碳间以单、双键交替结合成环状，就应有烯烃的性质，如与溴发生加成反应等，而不会与溴发生取代反应生成HBr。而在甲同学的实验中，通过在圆底烧瓶C内观察到“喷泉”现象，说明苯与溴发生了取代反应，有HBr生成，从而证明凯库勒的观点是错误的。[答案](1)取代反应C中产生“喷泉”现象7(2)除去未反应的苯蒸气和溴蒸气(3)NaOH常见烃的实验探究点归纳(1)CH4与Cl2的光照取代反应的有关现象。(2)CH4与CH2===CH2的鉴别与除杂试剂与现象。(3)苯的溴代、硝化实验现象与提纯。(4)常见烃的燃烧现象的差异。命题点3常见烃的空间结构判断9．下列说法中正确的是()A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B．丙烯所有原子均在同一平面上C．所有碳原子一定在同一平面上D．CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上D[A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。]10．(2019·湖州模拟)以下有关物质结构的描述正确的是()A．甲苯分子中的所有原子可能共平面B．CH2===CH—C6H5分子中的所有原子可能共平面C．乙烷分子中的所有原子可能共平面D．二氯甲烷分子为正四面体结构B[A项，甲苯中有一个C为饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误；C项，乙烷为饱和烃，所有原子不可能共面，错误；D项，二氯甲烷分子不是正四面体结构，错误。]11．对三联苯()是一种有机合成的中间体。下列关于对三联苯的8说法中正确的是()A．对三联苯属于苯的同系物B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面C．对三联苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．对三联苯分子中最多有6个原子共线B[A项，苯的同系物是含一个苯环，错误；C项，该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D项，该有机物分子中最多有8个原子共线即6个C与2个H共线，错误。]有机物分子中原子共面、共线的思维模型同系物与同分异构体1．碳原子的成键特点(1)碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。(2)碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、三键或形成碳环。(3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。(4)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有其他基团。2．四类烃的结构特点(1)烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳原子的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。(2)烯烃：含有碳碳双键()的烃，一般烯烃含有一个碳碳双键，其他为碳碳9单键。(3)炔烃：含有碳碳三键(—C≡C—)的烃，一般炔烃含有一个碳碳三键，其他为碳碳单键。(4)芳香烃：含有苯环的烃。其中苯的同系物只含有一个苯环，侧链为烷基。3．同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)通性与差异①同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大，如熔、沸点：CH2===CH2CH3CH===CH2。②同系物的判断“一差”分子组成上相差一个或若干个CH2原子团“二同”通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)“三注意”同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似4．常见同系物的通式与通性(1)烷烃同系物：①分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH