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专题十七高分子化合物与有机合成真题多维细目表浙江真题涉分考点高分子化合物有机合成与有机推断关联考点题型难度试题结构核心素养２０１９．４，２６６简单有机物推断有机物的结构与性质填空易设问递进宏观辨识与微观探析２０１９．４，３２１０有机合成与推断有机物的结构与性质填空较难设问递进宏观辨识与微观探析２０１８．１１，２６６简单有机物推断有机物的结构与性质填空易设问递进宏观辨识与微观探析２０１８．１１，３２１０有机合成与推断有机物的结构与性质填空较难设问递进宏观辨识与微观探析２０１８．４，２６６简单有机物推断有机物的结构与性质填空易设问递进宏观辨识与微观探析２０１８．４，３２１０有机合成与推断有机物的结构与性质填空较难设问递进宏观辨识与微观探析２０１７．１１，２６６简单有机物推断有机物的结构与性质填空易设问递进宏观辨识与微观探析２０１７．１１，３２１０有机合成与推断有机物的结构与性质填空较难设问递进宏观辨识与微观探析２０１７．４，２６６简单有机物推断有机物的结构与性质填空易设问递进宏观辨识与微观探析２０１７．４，３２１０有机合成与推断有机物的结构与性质填空较难设问递进宏观辨识与微观探析２０１６．１０，２６６简单有机物推断有机物的结构与性质填空易设问递进宏观辨识与微观探析２０１６．１０，３２１０有机合成与推断有机物的结构与性质填空较难设问递进宏观辨识与微观探析２０１６．４，２６６简单有机物推断有机物的结构与性质填空易设问递进宏观辨识与微观探析２０１６．４，３２１０有机合成与推断有机物的结构与性质填空较难设问递进宏观辨识与微观探析２０１５．１０，２６６简单有机物推断有机物的结构与性质填空易设问递进宏观辨识与微观探析２０１５．１０，３２１０有机合成与推断有机物的结构与性质填空较难设问递进宏观辨识与微观探析总计卷均分１６０题／８卷１６题／８卷有机物的结构与性质填空易／较难设问递进宏观辨识与微观探析占比１６％考频常见考法命题规律与趋势０１考查内容有机合成与有机推断，各类有机物的结构与性质。０２考频赋分已有的８套选考试题中考查简单有机物的推断的有８次，以新的有机物的合成路线为命题素材，考查各类烃的衍生物的组成、结构、性质的有８次。分值一般为１６分。０３题型难度试题题型通常为２道填空题，填空题第２６ 题为简单有机物的推断，试题简单。有机大题（第３２题）常以有机推断或有机合成的形式出现，试题综合程度高，有一定难度且近年来难度有所加大。０４命题特点有机大题通常以新的有机物（新材料、新药品、新染料等）的合成为命题素材，用框图形式给出新有机物的合成路线，要求根据题给合成路线并结合新反应情境进行相关判断，凸显对学生分析推理能力、信息的加工处理和运用能力的考查。０５核心素养以宏观辨识与微观探析及证据推理与模型认知为主。０６命题趋势预计２０２０年学考、选考分卷后选考题填空题中将不会出现简单有机物推断题，有机大题（第３２题）对本专题的考查特点应基本不变，试题中考查高分子化合物的可能性增强。专题十七 高分子化合物与有机合成１２７ 对应学生用书起始页码Ｐ２１４考点一高分子化合物低频考点 一、高分子化合物基本概念１．链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元。２．聚合度（ｎ）：链节的数目称为聚合度，用“ｎ”表示。３．单体：形成高分子化合物的小分子。 二、高分子化合物的分类高分子化合物天然高分子化合物纤维素淀粉蛋白质{合成高分子化合物合成橡胶合成纤维塑料{{合成高分子化合物按结构可分为：线型高分子、体型高分子。合成高分子化合物按性质还可分为：热塑性高分子、热固性高分子。热塑性高分子具有受热熔化，冷却后凝固，受热又熔化的性质。热固性高分子一般一经加工成型就不会受热熔化。 三、合成高分子化合物的途径１．加聚反应加聚反应的实质是加成反应。（１）单烯烃的加聚ａ．乙烯的加聚：ｎＣＨ２ＣＨ２催化剂→ＣＨ２—ＣＨ２。ｂ．氯乙烯的加聚：ｎＣＨ２ＣＨＣｌ催化剂→ＣＨ２ＣＨＣｌ。ｃ．２－丁烯的加聚：ｎＣＨＣＨ３ＣＨＣＨ３催化剂→ＣＨＣＨ３ＣＨＣＨ３。单烯烃加聚的基本规律：ＣｎａｃＣｂｄ催化剂→ＣａｃＣｂｄ。（２）二烯烃的加聚二烯烃自加聚时，两个双键同时打开直接连接形成链节而成为高分子化合物。例如：ｎＨ２ＣＣＨ—ＣＨＣＨ２催化剂→ＣＨ２—ＣＨＣＨ—ＣＨ２（３）共聚由两种或两种以上单体发生的加聚反应。例如：ｎＣＨ２ＣＨＣＨ３＋ｎＣＨ２ＣＨ—ＣＨＣＨ２催化剂→ＣＨ２ＣＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣＨＣＨ２加聚反应的特点：高分子链节与单体的化学组成相同，生成物为混合物。２．缩聚反应有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应叫缩聚反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。如酚醛树脂的合成、氨基酸形成蛋白质等。（１）醇羟基和羧基缩聚ａ．二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维ｎＨＯＯＣＣＯＯＨ＋ｎＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ→ＣＨＯＯＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋（２ｎ－１）Ｈ２Ｏｂ．羟基酸的酯化缩聚ＣＨＣＯＯＨｎＣＨ３ＯＨ→ＨＯＣＨＣＨ３ＣＯＨＯ＋（ｎ－１）Ｈ２Ｏ（２）氨基与羧基的缩聚ａ．氨基酸自身的缩聚，如合成聚酰胺：ｎＨ２Ｎ（ＣＨ２）５ＣＯＯＨ→ＣＯＨＨＮＨ（ＣＨ２）５Ｏ＋（ｎ－１）Ｈ２Ｏｂ．二元羧酸和二元胺的缩聚ｎＨＯＯＣ—ＣＯＯＨ＋ｎＨ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２→ＣＨＯＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＨ＋（２ｎ－１）Ｈ２Ｏ（３）酚醛缩聚ｎＯＨ＋ｎＣＨＯＨ浓盐酸△→ＨＯＨＣＨ２ＯＨ＋（ｎ－１）Ｈ２Ｏ 四、高分子化合物中单体的确定 首先判断高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物。１．加聚产物单体的判断中学里加聚产物形成的方式有三种：单烯烃的加聚、共轭二烯烃的加聚、单烯烃和共轭二烯烃的混聚。（１）若链节的主链上只有２个碳原子，且以单键相连，则单体必为一种含有碳碳双键的物质，只要将两个半键闭合即可。如：ＣＨＣＨ２的单体为ＣＨＣＨ２。（２）若链节中主链上只有碳原子，且碳原子数较多，其推断规律是“有双键，四碳断，单双键互变；无双键，两碳断，单键变双键”。的单体为ＣＨ２ＣＨ２和ＣＨ２ＣＨＣＨ３。的单体是ＣＨ２ＣＨ—ＣＨＣＨ２和ＣＨＣＨ２。２．缩聚产物单体的判断中学里缩聚产物形成的方式只有三种：聚酯式、聚酰胺式（即形成肽键）、酚醛树脂式，从形式上看都是脱水缩合。（１）若高聚物的链节为ＣＯＲＮＨ，则其合成单体为一种。在亚氨基上加氢原子，在羰基上加羟基，即得高聚物的单体。如：ＣＯＨＣＨ２ＨＮＨＯ的单体为Ｈ２ＮＣＨ２ＣＯＯＨ。（２）若链节中间（不在端上）含有肽键，则从肽键中间断开，在亚氨基上加氢原子，在羰基上加羟基，即得高聚物的单体。若肽键两边为不对称结构，则单体为两种。如：的单体为１２８ ５年高考３年模拟Ｂ版（教师用书）Ｈ２Ｎ—ＣＨ２—ＣＯＯＨ和Ｈ２Ｎ—ＣＨ２—ＣＨ２—ＣＯＯＨ。（３）若链节中间（不在端上）含有ＣＯＯ（酯基）结构，其单体为两种，从中虚线处断开，羰基加上羟基，氧上加氢原子即得单体。如：ＨＯＣＯＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ的单体为ＨＯＯＣＣＯＯＨ和ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ。（４）几种特殊情况①含—Ｏ—ＣＨ２—基团的高聚物是ＨＣＨＯ的加聚产物。②含ＯＨＣＨ２基团的高聚物是ＨＣＨＯ和苯酚发生缩聚反应的产物。③高聚物ＣＨＲＣＨ２Ｏ是环氧乙烷型物质开环的产物，故其单体应为ＣＨ２ＯＣＨＲ。 （２０１７北京理综，１１，６分）聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与ＨＩ３形成聚维酮碘，其结构表示如下： （图中虚线表示氢键）下列说法不正确∙∙∙的是（ ）Ａ．聚维酮的单体是Ｂ．聚维酮分子由（ｍ＋ｎ）个单体聚合而成Ｃ．聚维酮碘是一种水溶性物质Ｄ．聚维酮在一定条件下能发生水解反应本题涉及的考点有高分子化合物单体的确定及高分子化合物的合成与性质，考查了学生分析问题、解决问题的能力，体现了宏观辨识与微观探析为主的学科核心素养。解析 由题给聚维酮碘的结构可知聚维酮的单体是，Ａ正确；Ｂ项，聚维酮碘的合成过程为，，因此聚维酮分子由（２ｍ＋ｎ）个单体聚合而成，故Ｂ错误；由“聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂”知聚维酮碘是一种水溶解性物质，Ｃ正确；在聚维酮分子中存在“ＮＣＯ”，故聚维酮在一定条件下能发生水解反应，Ｄ正确。答案 Ｂ１．（２０１９台州中学单元测试，７）关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是（ ）ＣＨ２ＣＨＣＣＨ２Ｈ顺丁橡胶 ＨＯＨＣＨ２ＯＨ酚醛树脂ＣＯＨＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨＯ涤纶Ａ．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料Ｂ．顺丁橡胶的单体结构简式为ＣＨ３ＣＣＣＨ３Ｃ．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的Ｄ．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇１．答案 Ｃ 顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是合成高分子材料，Ａ错误；顺丁橡胶的单体结构简式为ＣＨ２ＣＨ—ＣＨＣＨ２，Ｂ错误；酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，Ｄ错误。２．（２０１８宁波镇海中学高二单元检测，８）聚甲基丙烯酸甲酯（ＣＣＨ２ＣＯＯＣＨ３ＣＨ３）的缩写代号为ＰＭＭＡ，俗称有机玻璃。下列说法中错误的是（ ）Ａ．合成ＰＭＭＡ的单体是甲基丙烯酸和甲醇Ｂ．聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为（Ｃ５Ｈ８Ｏ２）ｎＣ．聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料Ｄ．甲基丙烯酸甲酯［ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨ３］中碳原子可能都处于同一平面２．答案 Ａ 聚甲基丙烯酸甲酯的单体为ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨ３，故Ａ错误；由题给结构简式可知，聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为（Ｃ５Ｈ８Ｏ２）ｎ，故Ｂ正确；聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料，故Ｃ正确；甲基丙烯酸甲酯中碳碳双键、ＣＯ均为平面结构，且直接相连，则通过单键的旋转碳原子可能都处于同一平面，故Ｄ正确。３．（２０１７衢州江山中学月考）聚苯乙烯的结构简式为ＣＨＣＨ２，试回答下列问题：（１）聚苯乙烯的链节是 ，单体是 。（２）实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量（平均值）为５２０００，则该高聚物的聚合度ｎ为 。（３）已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：聚苯乙烯 （填“能”或“不能”）溶于ＣＨＣｌ３，具有 （填“热塑”或“热固”）性。３．答案 （１）ＣＨＣＨ２ ＣＨＣＨ２ （２）５００ （３）能 热塑解析 （１）根据ＣＨｎＣＨ２催化剂 →ＣＨＣＨ２可确定聚苯乙烯的单体。（２）聚合度ｎ＝５２０００１０４＝５００。（３）根据线型高分子的性质可推知，聚苯乙烯具有热塑性，可溶于ＣＨＣｌ３等有机溶剂。专题十七 高分子化合物与有机合成１２９ 考点二有机合成与有机推断高频考点 一、有机合成的常用方法１．碳骨架的增减