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专题十六 认识有机化合物 烃８３ 专题十六认识有机化合物 烃对应学生用书起始页码Ｐ１７４考点一认识有机化合物高频考点 １.有机物的命名 (１)选主链:选最长的碳链(包括官能团在内)为主链ꎬ称为烷(或根据官能团确定类别命名)ꎮ (２)编号数:靠近支链(或官能团)最近的一端编号ꎬ确定支链(或官能团)的位置ꎮ (３)书写:①１、２、３指官能团或取代基的位置ꎻ②二、三、四指相同取代基或官能团的个数ꎻ③甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为１、２、３、４ꎻ④烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团ꎮ２.有机物分子式的确定(１)元素分析(２)相对分子质量的测定———质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量ꎮ３.分子结构的鉴定(１)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团ꎬ再制备它的衍生物进一步确认ꎮ(２)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收ꎬ不同化学键或官能团吸收频率不同ꎬ在红外光谱图上将处于不同的位置ꎬ从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息ꎮ②核磁共振氢谱 (３)有机物分子不饱和度的确定化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键１一个碳碳三键２一个羰基１一个苯环４一个脂环１一个氰基２ ４.同分异构体(１)同分异构体分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象ꎮ存在同分异构现象的化合物互为同分异构体ꎮ(２)同分异构体类型碳链异构ꎻ官能团位置异构ꎻ类别异构(官能团异构)ꎮ如存在类别异构的有机物有:烯烃、环烷烃ꎻ炔烃、二烯烃ꎻ饱和一元醇、醚ꎻ醛、酮、烯醇、环醚、环醇ꎻ羧酸、酯、羟基醛、羟基酮ꎻ酚、芳香醇、芳香醚ꎮ(３)同分异构体的书写规律书写时ꎬ思维一定要有序ꎬ可按下列顺序考虑:①主链由长到短ꎬ支链由整到散ꎬ位置由心到边ꎬ排列邻、间、对ꎮ②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写ꎬ也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写ꎬ不管按哪种方法书写都必须防止漏写和写重(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)ꎮ③若遇到苯环上有三个取代基时ꎬ可先定两个的位置关系是邻或间或对ꎬ然后再对第三个取代基依次进行定位ꎬ同时要注意哪些是与前面重复的ꎮ(２０１６浙江理综ꎬ１０ꎬ６分)下列说法正确的是( )Ａ.ＣＨ３的一溴代物和ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３的一溴代物都有４种(不考虑立体异构)Ｂ.ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３分子中的四个碳原子在同一直线上Ｃ.按系统命名法ꎬ化合物ＣＨ３ＣＣＨＣＨ３ＣＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３的名称是２ꎬ３ꎬ４－三甲基－２－乙基戊烷Ｄ.ＨＯＣＨ２ＣＨＣＯＯＨＮＨ２ＣＨ３Ｏ与ＨＯＣＨ２ＣＨＣＯＯＨＮＨ２ＨＯ都是α－氨基酸且互为同系物８４ ５年高考３年模拟Ｂ版(教师用书)本题涉及的考点有同分异构体、有机物命名、在一条直线上的碳原子数、同系物等ꎬ考查了考生对基础知识的再现能力ꎬ体现了“宏观辨识与微观探析”学科核心素养ꎮ解析 Ａ项ꎬＣＨ３和ＣＨ３ＣＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３中都有４种不同化学环境的氢原子ꎬ则二者都有４种一溴代物ꎻＢ项ꎬ类比ＣＨ２ＣＨ２的结构ꎬ可知ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３分子中的四个碳原子不在同一直线上ꎻＣ项ꎬ按系统命名法ꎬ化合物４ＣＨ３Ｃ３ＣＨＣＨ３２ＣＨＣＨ３１ＣＨ３ＣＨ３５ＣＨ２６ＣＨ３的名称是２ꎬ３ꎬ４ꎬ４－四甲基己烷ꎻＤ项ꎬＨＯＣＨ２ＣＨＮＨ２ＣＯＯＨＣＨ３Ｏ与ＨＯＣＨ２ＣＨＮＨ２ＣＯＯＨＨＯ的结构不相似ꎬ不互为同系物ꎮ答案 Ａ１.关于有机物ａ()、ｂ(ＣＨ３)、ｃ(ＣＨＣＨ２)的说法正确的是( )Ａ.ａ、ｂ互为同分异构体Ｂ.ｂ、ｃ互为同系物Ｃ.ｃ分子的所有原子不可能在同一平面上Ｄ.ａ、ｂ、ｃ均能与溴水反应１.答案 Ａ ａ、ｂ的分子式都是Ｃ７Ｈ８ꎬ互为同分异构体ꎬＡ项正确ꎻｃ中含有碳碳双键ꎬｂ中不含碳碳双键ꎬｂ、ｃ不是同系物ꎬＢ项错误ꎻｃ分子中苯环是平面结构ꎬ乙烯基是平面结构ꎬ碳碳单键可以旋转ꎬｃ分子中的所有原子可能在同一平面上ꎬＣ项错误ꎻｂ不含碳碳双键ꎬ不能与溴水反应ꎬＤ项错误ꎮ２.阿斯巴甜(Ａｓｐａｒｔａｍｅ)是一种具有清爽甜味的有机化合物ꎬ结构简式如图所示ꎮ下列说法不正确的是( )Ａ.阿斯巴甜属于氨基酸ꎬ分子式为Ｃ１４Ｈ１８Ｎ２Ｏ５Ｂ.阿斯巴甜分子的核磁共振氢谱共有１１种吸收峰Ｃ.阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去等反应Ｄ.阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应ꎬ又能与碱反应２.答案 Ｃ 该有机物结构中含有氨基和羧基ꎬ所以阿斯巴甜属于氨基酸ꎬ分子式为Ｃ１４Ｈ１８Ｎ２Ｏ５ꎬＡ项正确ꎻ阿斯巴甜分子中有１１种氢原子ꎬ核磁共振氢谱共有１１种吸收峰ꎬＢ项正确ꎻ该有机物能够燃烧ꎬ发生氧化反应ꎬ含有肽键ꎬ能发生水解反应ꎬ没有醇羟基或卤素原子ꎬ不能发生消去反应ꎬＣ项错误ꎻ阿斯巴甜分子中含—ＣＯＯＨ和—ＮＨ２ꎬ故阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应ꎬ又能与碱反应ꎬＤ项正确ꎮ３.有机物Ａ含碳７２.０％、含氢６.６７％ꎬ其余为氧ꎮ用质谱法分析得知Ａ的相对分子质量为１５０ꎬＡ在光照条件下生成一溴代物ＢꎬＢ分子的核磁共振氢谱中有４组峰ꎬ峰面积之比为２∶２∶２∶３ꎬＢ可发生如下转化关系(无机产物略):已知:①Ｋ与氯化铁溶液发生显色反应ꎬ且环上的一元取代物只有两种结构ꎻ②当羟基与双键碳原子相连时ꎬ会发生如下转化:ＲＣＨＣＨＯＨ→ＲＣＨ２ＣＨＯꎮ请回答下列问题:(１)Ｂ中官能团的名称是 ꎬ反应④属于 反应ꎮ(２)Ａ的结构简式: ꎮ(３)Ｆ与银氨溶液反应的离子方程式为 ꎮ(４)写出下列反应的化学方程式:反应②: ꎮ反应④: ꎮ(５)Ｎ是比Ｋ多一个碳原子的同系物ꎬ同时符合下列要求的Ｎ的同分异构体有 种ꎮⅠ.苯环上有两个取代基ꎻⅡ.能发生水解反应ꎻⅢ.与氯化铁溶液发生显色反应ꎮ其中核磁共振氢谱为５组峰的为 (写结构简式)ꎮ３.答案 (１)溴原子、酯基 缩聚(２)Ｈ３ＣＯＣＯＣＨ３(３)ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ａｇ(ＮＨ３)＋２＋２ＯＨ－△→ＣＨ３ＣＯＯ－＋ＮＨ＋４＋２Ａｇ↓＋３ＮＨ３＋Ｈ２Ｏ(４)ＢｒＣＨ２ＯＣＯＣＨ３＋３ＮａＯＨ△→ＣＨ２ＨＯＯＮａ＋ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋ＮａＢｒ＋Ｈ２Ｏ ｎＨＯＣＯＯＨ一定条件→ＨＯＣＯＨＯ＋(ｎ－１)Ｈ２Ｏ(５)９ ＨＣＯＯＣＨ２ＯＨ专题十六 认识有机化合物 烃８５ 解析 Ｇ能发生水解反应说明Ｇ中含有酯基ꎬＧ发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯ꎬ则Ｇ的结构简式为ＣＨ３ＣＯＯＣＨＣＨ２ꎬＧ水解生成Ｃ和ＦꎬＦ能发生氧化反应生成ＥꎬＥ能生成Ｃꎬ则Ｆ是乙醛ꎬＣ是乙酸钠ꎬＥ是乙酸ꎻ有机物Ａ含碳７２.０％、含氢６.６７％ꎬ其余为氧ꎬ用质谱法分析得知Ａ的相对分子质量为１５０ꎬ则Ａ分子内含有氢原子数为１５０×６.６７％１≈１０ꎬ碳原子数为１５０×７２％１２＝９ꎬ氧原子数为１５０－１０－９×１２１６＝２ꎬ则Ａ的分子式为Ｃ９Ｈ１０Ｏ２ꎬ不饱和度为２×９＋２－１０２＝５ꎬ考虑含有苯环ꎬＡ在光照条件下生成一溴代物ＢꎬＢ在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成Ｃ与ＤꎬＤ又连续氧化生成ＪꎬＤ中含有醇羟基ꎬＡ中含有酯基ꎬ故Ａ中含有１个苯环、１个酯基ꎬ结合Ｋ苯环上的一元取代物只有两种结构ꎬ可知Ａ为ＣＨ３ＣＯＯＣＨ３ꎬＢ为ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＢｒꎬＤ为ＮａＯＣＨ２ＯＨꎬＩ为ＮａＯＣＨＯꎬＪ为ＮａＯＣＯＯＨꎬＫ为ＨＯＣＯＯＨꎬＭ为ＨＯＣＯＨＯꎮ(３)Ｆ是乙醛ꎬ发生银镜反应的离子方程式为ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ａｇ(ＮＨ３)＋２＋２ＯＨ－△→ＣＨ３ＣＯＯ－＋ＮＨ＋４＋２Ａｇ↓＋３ＮＨ３＋Ｈ２Ｏꎮ(５)Ｋ为ＨＯＣＯＯＨꎬＮ比Ｋ多一个ＣＨ２原子团ꎬＮ的同分异构体的苯环上有两个取代基ꎬ则取代基的位置可能是邻、间及对位ꎻ能发生水解反应说明有酯基ꎻ能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基ꎬ则另一个取代基为ＣＨ３ＣＯＯ—或—ＣＯＯＣＨ３或ＨＣＯＯＣＨ２—ꎬ则符合条件的Ｎ的同分异构体有９种ꎬ其中核磁共振氢谱为５组峰的为ＨＣＯＯＣＨ２ＯＨꎮ考点二烃中频考点 １.烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和通式脂肪烃烷烃碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃通式ＣｎＨ２ｎ＋２(ｎ≥１)炔烃含有碳碳三键的不饱和链烃通式ＣｎＨ２ｎ－２(ｎ≥２)烯烃含有碳碳双键的不饱和链烃通式ＣｎＨ２ｎ(ｎ≥２)２.脂肪烃的物理性质状态常温下含有１~４个碳原子的烃及新戊烷呈气态ꎬ随碳原子数的增多ꎬ逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多ꎬ沸点逐渐升高ꎻ同分异构体之间支链越多ꎬ沸点越低相对密度随着碳原子数的增多ꎬ相对密度逐渐增大ꎬ但通常密度比水的小水溶性均难溶于水３.脂肪烃的化学性质(１)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应ꎮ②烷烃的卤代反应ａ.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应ꎮｂ.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)＋ＨＸꎮｃ.定量关系:ＣＨ~Ｃｌ２~ＨＣｌꎬ即取代１ｍｏｌ氢原子ꎬ消耗１ｍｏｌ氯气生成１ｍｏｌＨＣｌꎮ(２)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应ꎮ②烯烃、炔烃的加成反应ＣＨ２ＣＨ２溴的ＣＣｌ４溶液 →ＣＨ２ＣＨ２＋Ｂｒ２→ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２Ｂｒ ＨＣｌ →ＣＨ２ＣＨ２＋ＨＣｌ催化剂 →ＣＨ３ＣＨ２ＣｌＨ２Ｏ →ＣＨ２ＣＨ２＋Ｈ２Ｏ催化剂加热、加压→Ｃ２Ｈ５ＯＨ(３)加聚反应①丙烯加聚反应ｎＣＨ２ＣＨ—ＣＨ３催化剂→ＣＨ２ＣＨＣＨ３②乙炔加聚反应ｎＣＨＣＨ催化剂→ＣＨＣＨ(４)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应ＣＨ２ＣＨ—ＣＨＣＨ２(１ꎬ３－丁二烯)１ꎬ２－加成Ｂｒ２(１∶１)→ＣＨ２ＣＨ—ＣＨＣＨ２＋Ｂｒ２→ＣＨ２ＢｒＣＨＢｒＣＨＣＨ２ １ꎬ４－加成 Ｂｒ２(１∶１)→ＣＨ２ＣＨ—ＣＨＣＨ２＋Ｂｒ２→ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨＣＨ２Ｂｒ足量Ｂｒ２ →ＣＨ２ＣＨ—ＣＨＣＨ２＋２Ｂｒ２→ＣＨ２ＢｒＣＨＢｒＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ②加聚反应:ｎＣＨ２ＣＨ—ＣＨＣＨ２催化剂→ＣＨ２—ＣＨＣＨ—ＣＨ２(５)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮ꎬ带黑烟燃烧火焰很明亮ꎬ带浓黑烟通入酸性ＫＭｎＯ４溶液不褪色褪色褪色 ４.芳香烃(１)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃ꎮ(２)芳香烃在生产、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料ꎬ苯还是一种重要的有机溶剂ꎮ(３)芳香烃对环境、健康产生影响:油漆、涂料、复合地板等