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９６ ５年高考３年模拟Ｂ版(教师用书)专题十八基本营养物质 有机合成与推断对应学生用书起始页码Ｐ１９９考点一基本营养物质高频考点 １.糖类(１)组成与分类①糖类的组成元素为Ｃ、Ｈ、Ｏꎮ②分类单糖二糖多糖特点不能再水解成更简单的糖一分子二糖能水解成两分子单糖一分子多糖能水解成多分子单糖示例葡萄糖、果糖麦芽糖、蔗糖淀粉、纤维素分子式Ｃ６Ｈ１２Ｏ６Ｃ１２Ｈ２２Ｏ１１(Ｃ６Ｈ１０Ｏ５)ｎ ａ.符合通式Ｃｎ(Ｈ２Ｏ)ｍ的有机物不一定是糖类ꎬ如ＣＨ３ＣＯＯＨ[Ｃ２(Ｈ２Ｏ)２]ꎮｂ.葡萄糖与果糖互为同分异构体ꎬ蔗糖与麦芽糖互为同分异构体ꎬ但淀粉和纤维素不互为同分异构体ꎮ(２)性质①检验蔗糖、淀粉水解产物时ꎬ必须先加入ＮａＯＨ溶液中和作催化剂的硫酸ꎬ再加入银氨溶液或新制Ｃｕ(ＯＨ)２ꎮ②淀粉遇碘变蓝的“碘”是指碘单质ꎬ化合态的碘不能使淀粉变色ꎻ在检验是否有淀粉存在时ꎬ不能在碱性条件下进行ꎬ否则因ＯＨ－与Ｉ２反应而使实验失败ꎮ(３)用途①糖类物质可给生物体提供能量ꎮ②葡萄糖是重要的工业原料ꎬ主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等ꎮ③淀粉是重要的食品工业原料ꎬ可用于生产葡萄糖和酒精ꎮ④纤维素可用于造纸ꎬ制造纤维素硝酸酯、黏胶纤维等ꎮ２.油脂的结构与性质(１)油脂是油和脂肪的统称ꎮ油和脂肪都是酯ꎬ都能水解ꎬ油脂水解时的酸碱性不同ꎬ所得产物不同ꎬ但水解产物中都有丙三醇ꎮ(２)虽然油脂的相对分子质量较大ꎬ但不属于高分子化合物ꎮ(３)油脂的“三化”是指氢化、硬化、皂化ꎮ氢化是指不饱和油脂与氢气发生的加成反应ꎻ通过氢化反应ꎬ不饱和的液态油转化为半固态的脂肪的过程称为硬化ꎻ皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应ꎮ３.氨基酸(１)氨基酸的组成和结构:氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物ꎮ官能团为—ＣＯＯＨ和—ＮＨ２ꎮα－氨基酸结构简式可表示为ＣＲＮＨ２Ｈ—ＣＯＯＨꎮ(２)氨基酸的化学性质①两性(以ＣＣＨ２ＮＨ２ＯＨＯ为例)与盐酸反应的化学方程式:ＣＣＨ２ＮＨ２ＯＨ＋ＨＣｌＯ→ＣＣＨ２ＮＨ３ＣｌＯＨＯ与ＮａＯＨ溶液反应的化学方程式:ＣＣＨ２ＮＨ２ＯＨ＋ＮａＯＨＯ→ＣＣＨ２ＮＨ２ＯＮａ＋Ｈ２ＯＯ②成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽ꎬ如:ＣＣＨ３Ｈ—ＣＯＯＨ＋Ｈ２ＮＣＣＨ３Ｈ—ＣＯＯＨＮＨ２→ 丙氨酸 丙氨酸ＣＨ３ＣＮＨ２ＨＣＯＮＨＣＨＣＨ３ＣＯＯＨ＋Ｈ２Ｏꎮ多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合ꎬ可形成蛋白质ꎮ４.蛋白质(１)组成与结构①蛋白质含有Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｎ、Ｓ等元素ꎮ②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的ꎬ蛋白质属于天然有机高分子化合物ꎮ(２)蛋白质的结构与性质蛋白质蛋白酶发生水解反应ꎬ生成氨基酸→浓硝酸颜色反应(鉴别部分蛋白质)→强酸ꎬ强碱ꎬ重金属盐等变性→Ｎａ２ＳＯ４等轻金属盐的浓溶液盐析→灼烧产生烧焦羽毛的气味(鉴别蛋白质)→(３)用途专题十八 基本营养物质 有机合成与推断９７ ①蛋白质是人类必需的营养物质ꎮ②蛋白质在工业上有很多用途ꎬ动物的毛、皮、蚕丝可制作服装ꎮ③绝大多数酶是蛋白质ꎬ是生物体内重要的催化剂ꎬ催化作用具有以下特点:ａ.条件温和ꎬ不需加热ꎻｂ.具有高度的专一性ꎻｃ.具有高效催化作用ꎮ(２０１７课标Ⅲꎬ８ꎬ６分)下列说法正确的是( )Ａ.植物油氢化过程中发生了加成反应Ｂ.淀粉和纤维素互为同分异构体Ｃ.环己烷与苯可用酸性ＫＭｎＯ４溶液鉴别Ｄ.水可以用来分离溴苯和苯的混合物本题涉及的考点有油脂的加成反应、淀粉和纤维素结构、有机物的分离与鉴别ꎬ考查了考生基础知识的再现能力ꎬ体现了“宏观辨识与微观探究”学科核心素养ꎮ解析 植物油中含有碳碳不饱和键ꎬ氢化过程中植物油与氢气发生了加成反应ꎬＡ正确ꎻ淀粉和纤维素的聚合度不同ꎬ所以不互为同分异构体ꎬＢ错误ꎻ环己烷与苯都不与酸性ＫＭｎＯ４溶液反应ꎬ所以不能用酸性ＫＭｎＯ４溶液鉴别环己烷与苯ꎬＣ错误ꎻ溴苯与苯互溶ꎬ不能用水分离溴苯和苯的混合物ꎬＤ错误ꎮ答案 Ａ答案Ｐ１２３１.化学与生活密切相关ꎬ下列说法正确的是( )Ａ.煮熟的鸡蛋不能孵化的原因是蛋白质变性Ｂ.棉、麻、丝、毛完全燃烧后都只生成ＣＯ２和Ｈ２ＯＣ.氨基酸在人体中生成新的蛋白质属于加聚反应Ｄ.为加快漂白精的漂白速率ꎬ使用时可加少量的食盐水１.答案 Ａ 蛋白质在高温时发生变性ꎬ使蛋白质失去生理活性ꎬ所以煮熟的鸡蛋不能孵化ꎬＡ项正确ꎻ丝和毛属于蛋白质ꎬ蛋白质中含有Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｎ、Ｓ等元素ꎬ故丝和毛完全燃烧后不只生成ＣＯ２和Ｈ２ＯꎬＢ项错误ꎻ氨基酸在人体中通过脱水缩合生成新的蛋白质ꎬ属于缩聚反应ꎬＣ项错误ꎻ漂白精中含有次氯酸钙ꎬ使用漂白精时加少量的食盐水不能增大ＨＣｌＯ的浓度ꎬＤ项错误ꎮ２.下列说法正确的是( )Ａ.乙烯和丁烷都能发生加成反应Ｂ.乙醇和乙酸都能与ＮａＨＣＯ３反应Ｃ.糖类和蛋白质都属于生物高分子Ｄ.油脂和乙酸乙酯都能发生水解反应２.答案 Ｄ 丁烷不能发生加成反应ꎬＡ项错误ꎻ乙醇与ＮａＨＣＯ３不反应ꎬＢ项错误ꎻ糖类中的葡萄糖、蔗糖等不属于生物高分子ꎬＣ项错误ꎻ油脂和乙酸乙酯均属于酯ꎬ都能发生水解反应ꎬＤ项正确ꎮ考点二有机合成与推断高频考点 １.有机合成中碳骨架的构建(１)碳链增长的反应①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④利用题目信息所给反应增长碳链ꎬ如醛或酮中的羰基与ＨＣＮ加成:ＣＨ３ＣＨＯ＋ＨＣＮ加成→ＣＣＨ３ＯＨＨ—ＣＮ水解→ＣＣＨ３ＨＣＯＯＨＯＨ(２)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应③利用题目信息所给反应减短碳链ꎬ如烯烃、炔烃的氧化反应ꎬ羧酸及其盐的脱羧反应等(３)常见由链成环的方法①二元醇成环如:ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ浓硫酸△→ＯＨ２ＣＣＨ２＋Ｈ２Ｏ②羟基酸酯化成环如:ＨＯ(ＣＨ２)３ＣＯＯＨ浓硫酸△ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＯＨ２③氨基酸成环如:Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ→ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ２＋Ｈ２Ｏ④二元羧酸成环如:ＨＯＯＣＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ浓硫酸△→ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＣＯＯ＋Ｈ２Ｏ⑤利用题目所给信息成环ꎬ如共轭二烯烃与单烯烃的环加成反应:＋‖一定条件→２.有机合成中官能团的转化(１)官能团的引入引入官能团引入方法卤素原子①烃、酚的取代②不饱和烃与ＨＸ、Ｘ２的加成③醇与氢卤酸(ＨＸ)反应羟基①烯烃与水加成②醛、酮与氢气加成③卤代烃在碱性条件下水解④酯的水解⑤葡萄糖发酵产生乙醇碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去②炔烃不完全加成③烷烃裂化碳氧双键①醇的催化氧化②连在同一个碳上的两个羟基脱水③含碳碳三键的物质与水加成羧基①醛基氧化②酯、肽、蛋白质的水解 (２)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基③通过加成或氧化反应等消除醛基④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子(３)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变ꎬ如:９８ ５年高考３年模拟Ｂ版(教师用书)Ｒ—ＣＨ２ＯＨＯ２Ｈ２Ｒ—ＣＨＯＯ２→Ｒ—ＣＯＯＨ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个ꎬ如:ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ消去－Ｈ２Ｏ→ＣＨ２ＣＨ２加成＋Ｃｌ２→ＣｌＣＨ２—ＣＨ２Ｃｌ水解→ＨＯ—ＣＨ２—ＣＨ２—ＯＨ③通过某种手段改变官能团的位置ꎬ如:ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ消去(－ＨＣｌ)ＣＨ３ＣＨＣＨ２→ 加成(＋ＨＣｌ)Ｃｌ↑ＣＨＣＨ３ＣＨ３３.根据有机物的性质推断官能团(１)能使溴水褪色的官能团或有机物:ＣＣ、ＣＣ、—ＣＨＯ、ＯＨ等ꎮ(２)能使酸性ＫＭｎＯ４溶液褪色的官能团或有机物:ＣＣ、ＣＣ、—ＣＨＯ、—ＯＨ、部分苯的同系物、ＯＨ、ＨＣＯＯＨ、ＨＯＯＣ—ＣＯＯＨ等ꎮ(３)能发生银镜反应或能与新制Ｃｕ(ＯＨ)２悬浊液反应生成砖红色沉淀的物质一定含有—ＣＨＯ(包括甲酸、甲酸酯、甲酸盐)ꎮ(４)能水解的有机物中可能含有酯基(ＣＯ—ＲＯ)、卤原子、肽键(ＣＮＨＯ)等ꎮ(５)能发生消去反应的物质可能为醇或卤代烃等ꎮ４.根据高聚物推断单体(１)加聚产物单体的推断①若链节的主链上只有２个碳原子ꎬ且以单键相连ꎬ则单体必为一种含有碳碳双键的物质ꎬ只要将两个半键闭合即可ꎮ如:ＣＨＣＨ２的单体为ＣＨＣＨ２ꎮ②若链节中只有碳原子ꎬ且碳原子数较多ꎬ其推断规律是“有双键ꎬ四碳断ꎬ单双键互变ꎻ无双键ꎬ两碳断ꎬ单键变双键”ꎮ如:ＣＨ２ＣＨ２┊┊ＣＨＣＨ３ＣＨ２的单体为ＣＨ２ＣＨ２和ＣＨ２ＣＨＣＨ３ꎮ如:ＣＨ２ＣＨＣＨ—ＣＨ２┊┊ＣＨＣＨ２的单体是ＣＨ２ＣＨ—ＣＨＣＨ２和ＣＨＣＨ２ꎮ(２)缩聚产物单体的推断①若是链节为“Ｃ—ＮＨ—ＲＯ”的高聚物ꎬ其单体为一种ꎬ在亚氨基上加氢ꎬ在羰基上加羟基ꎬ即得高聚物的单体ꎮ如:ＣＨＮＨ—ＣＨ２ＯＨＯ的单体为Ｈ２Ｎ—ＣＨ２—ＣＯＯＨꎮ②若链节中间(不在端上)含有肽键ꎬ则从肽键中间断开ꎬ在亚氨基上加氢ꎬ在羰基上加羟基ꎬ即得高聚物的单体ꎮ若肽键两边为不对称结构ꎬ则单体为两种ꎮ如:ＨＮＨ—ＣＨ２ＣＯ┊┊ＮＨ—ＣＨ２—ＣＨ２ＣＯＨＯ的单体为Ｈ２Ｎ—ＣＨ２—ＣＯＯＨ和Ｈ２Ｎ—ＣＨ２—ＣＨ２—ＣＯＯＨꎮ③若链节中间(不在链端)含有ＣＯ—Ｏ结构ꎬ其单体为两种ꎬ从ＣＯ┊┊Ｏ中虚线处断开ꎬ羰基加上羟基ꎬ氧上加氢即得单体ꎮ如:ＣＨＯＯＣＯＯ—ＣＨ２—ＣＨ２—ＯＨ的单体为ＨＯＯＣＣＯＯＨ和ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨꎮ④ＯＨＣＨ２是ＨＣＨＯ和苯酚发生缩聚反应的产物ꎮ⑤高聚物ＣＨＣＨ２ＯＲ是环氧乙烷型物质开环聚合的产物ꎬ故合成单体应为ＯＣＨ２—ＣＨ—Ｒꎮ５.根据某些产物推断官能团的位置(１)由醇氧化成醛(或羧酸)ꎬ—ＯＨ一定在链端(—ＣＨ２ＯＨ)ꎻ由醇氧化成酮ꎬ—ＯＨ一定在链中(与—ＯＨ相连的碳原子上有１个氢原子)ꎻ若该醇不能被催化氧化ꎬ则与—ＯＨ相连的碳原子上无氢原子ꎮ(２)由消去反应的产物可确定“—ＯＨ”或“—Ｘ”的位置ꎮ(３)由取代产物的种类可确定碳链结构ꎮ(４)由加氢后碳链结构确定ＣＣ或ＣＣ—的位置ꎮ６.根据反应条件推断可能发生的有机反应条件可能发生的有机反应光照烷烃的卤代反应ＮａＯＨ水溶液、加热Ｒ—Ｘ的水解反应ＮａＯＨ醇溶液、加热Ｒ—Ｘ的消去反应浓硝酸和浓硫酸共热苯或苯的同系物的硝化反应浓硫酸、加热Ｒ—ＯＨ的消去反应、酯化反应、醇的分子间脱水、纤维素的水解 (２０１５课标Ⅰꎬ３８ꎬ１５分)Ａ(Ｃ２Ｈ２)是基本有机化工原料ꎮ由Ａ制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:专题十八 基本营养物质 有机合成与推断９９ (１)Ａ的名称是 ꎬＢ含有的官能团是 ꎮ(２)①的反应类型是 ꎬ⑦的反应类型是 ꎮ(３)Ｃ和Ｄ的结构简式分别为 、