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专题十六认识有机化合物 烃真题多维细目表真题涉分考点认识有机化合物烃关联考点题型难度试题结构核心素养２０１９课标Ⅰ，８６２－苯基丙烯选择中选项并列宏观辨识与微观探析２０１９课标Ⅰ，３６（１）（２）（３）７有机物命名、手性碳、同分异构体填空中设问独立宏观辨识与微观探析２０１８课标Ⅰ，１１６同分异构体、空间结构选择中选项并列宏观辨识与微观探析２０１８课标Ⅰ，３６（１）（４）（５）（６）８有机物命名、分子式、特定结构同分异构体有机合成填空中设问独立宏观辨识与微观探析２０１７课标Ⅰ，９６空间结构烃的结构与性质选择难选项并列宏观辨识与微观探析２０１７课标Ⅰ，３６（１）（３）（４）（５）８有机物命名、结构简式、特定结构同分异构体化学方程式的书写有机推断填空中设问独立宏观辨识与微观探析２０１６课标Ⅰ，９６同分异构体烃的结构与性质选择中选项并列宏观辨识与微观探析２０１６课标Ⅰ，３８（３）２特定结构同分异构体反应类型有机合成填空中设问独立宏观辨识与微观探析２０１５山东理综，３４（１）（２）７结构简式、官能团名称反应类型有机合成填空中设问独立宏观辨识与微观探析２０１４山东理综，３４（１）５同分异构体、官能团名称填空中设问独立宏观辨识与微观探析２０１３山东理综，１０４烃的结构与性质选择中选项并列宏观辨识与微观探析２０１３山东理综，３３（１）２特定结构同分异构体结构简式填空中设问独立宏观辨识与微观探析２０１２山东理综，１０４烃的结构与性质选择中选项并列宏观辨识与微观探析２０１２山东理综，３３（１）１有机物命名有机合成填空中设问独立宏观辨识与微观探析２０１１山东理综，１１４甲烷、苯乙酸、蛋白质的性质选择中选项并列宏观辨识与微观探析２０１１山东理综，３３（２）２结构简式反应类型有机推断填空中设问独立宏观辨识与微观探析总计卷均分８．７１２题／９卷９题／９卷有机合成与推断选择、填空中选项并列宏观辨识与微观探析占比８．７％考频常见考法命题规律与趋势０１考频赋分本专题内容为高考高频命题点，卷均分为８．７分。０２题型难度考题难度中等，试题题型以非选择题为主。０３考查内容试题主要考查有机物命名、结构简式书写、特定结构同分异构体书写、烃的结构与反应类型。０４核心素养学科核心素养以宏观辨识与微观探析为主。０５命题趋势预计２０２０年等级性考试中，本专题内容在选择和非选择题中均会出现。０６备考建议关注有机物的命名、有机物的结构简式与特定结构同分异构体的书写等，通常是以有机合成或推断为命题素材，从多角度对相关有机物进行设问。专题十六 认识有机化合物 烃１ 对应学生用书起始页码Ｐ２００考点一认识有机化合物高频考点 １．有机物的命名 （１）选主链：选最长的碳链（包括官能团在内）为主链，称为烷（或根据官能团确定类别命名）。 （２）编号数：靠近支链（或官能团）最近的一端编号，确定支链（或官能团）的位置。 （３）书写：①１、２、３……指官能团或取代基的位置；②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；③甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为１、２、３、４……；④烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。２．有机物分子式的确定（１）元素分析（２）相对分子质量的测定———质谱法质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。３．分子结构的鉴定（１）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。（２）物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱（３）有机物分子不饱和度的确定化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键１一个碳碳三键２一个羰基１一个苯环４一个脂环１一个氰基２ ４．同分异构体（１）同分异构体分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。（２）同分异构体类型碳链异构；官能团位置异构；类别异构（官能团异构）。如存在类别异构的有机物有：烯烃、环烷烃；炔烃、二烯烃；饱和一元醇、醚；醛、酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸、酯、羟基醛、羟基酮；酚、芳香醇、芳香醚。（３）同分异构体的书写规律书写时，思维一定要有序，可按下列顺序考虑：①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和写重（书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”）。③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（２０１６浙江理综，１０，６分）下列说法正确的是（ ）Ａ．ＣＨ３的一溴代物和ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３的一溴代物都有４种（不考虑立体异构）Ｂ．ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３分子中的四个碳原子在同一直线上Ｃ．按系统命名法，化合物ＣＨ３ＣＣＨＣＨ３ＣＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３的名称是２，３，４－三甲基－２－乙基戊烷Ｄ．ＨＯＣＨ２ＣＨＣＯＯＨＮＨ２ＣＨ３Ｏ与ＨＯＣＨ２ＣＨＣＯＯＨＮＨ２ＨＯ都是α－氨基酸且互为同系物本题涉及的考点有同分异构体、有机物命名、在一条直线上的碳原子数、同系物等，考查了考生对基础知识的再现能力，体现了“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。解析 Ａ项，ＣＨ３和ＣＨ３ＣＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３中都有４种不同化学环境的氢原子，则二者都有４种一溴代物；Ｂ项，类比ＣＨ２ＣＨ２的结构，可知ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３分子中的四个碳原子不在同一直线上；Ｃ项，按系统命名法，化合物４ＣＨ３Ｃ３ＣＨＣＨ３２ＣＨＣＨ３１ＣＨ３ＣＨ３５ＣＨ２６ＣＨ３的名称是２，３，４，４－四甲基己烷；Ｄ项，ＨＯＣＨ２ＣＨＮＨ２ＣＯＯＨＣＨ３Ｏ与ＨＯＣＨ２ＣＨＮＨ２ＣＯＯＨＨＯ的结构不相似，不互为同系物。答案 Ａ１．（２０１８山东七校联合体二模，９）关于有机物ａ（）、２ ５年高考３年模拟Ｂ版（教师用书）ｂ（ＣＨ３）、ｃ（ＣＨＣＨ２）的说法正确的是（ ）Ａ．ａ、ｂ互为同分异构体Ｂ．ｂ、ｃ互为同系物Ｃ．ｃ分子的所有原子不可能在同一平面上Ｄ．ａ、ｂ、ｃ均能与溴水反应１．答案 Ａ ａ、ｂ的分子式都是Ｃ７Ｈ８，互为同分异构体，Ａ项正确；ｃ中含有碳碳双键，ｂ中不含碳碳双键，ｂ、ｃ不是同系物，Ｂ项错误；ｃ分子中苯环是平面结构，乙烯基是平面结构，碳碳单键可以旋转，ｃ分子中的所有原子可能在同一平面上，Ｃ项错误；ｂ不含碳碳双键，不能与溴水反应，Ｄ项错误。２．（２０１８山东日照五月校际联考，９）阿斯巴甜（Ａｓｐａｒｔａｍｅ）是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如图所示。下列说法不正确的是（ ）Ａ．阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为Ｃ１４Ｈ１８Ｎ２Ｏ５Ｂ．阿斯巴甜分子的核磁共振氢谱共有１１种吸收峰Ｃ．阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去等反应Ｄ．阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应２．答案 Ｃ 该有机物结构中含有氨基和羧基，所以阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为Ｃ１４Ｈ１８Ｎ２Ｏ５，Ａ项正确；阿斯巴甜分子中有１１种氢原子，核磁共振氢谱共有１１种吸收峰，Ｂ项正确；该有机物能够燃烧，发生氧化反应，含有肽键，能发生水解反应，没有醇羟基或卤素原子，不能发生消去反应，Ｃ项错误；阿斯巴甜分子中含—ＣＯＯＨ和—ＮＨ２，故阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应，Ｄ项正确。３．（２０１８山东济南一模，３６）有机物Ａ含碳７２．０％、含氢６．６７％，其余为氧。用质谱法分析得知Ａ的相对分子质量为１５０，Ａ在光照条件下生成一溴代物Ｂ，Ｂ分子的核磁共振氢谱中有４组峰，峰面积之比为２∶２∶２∶３，Ｂ可发生如下转化关系（无机产物略）：已知：①Ｋ与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构；②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：ＲＣＨＣＨＯＨ→ＲＣＨ２ＣＨＯ。请回答下列问题：（１）Ｂ中官能团的名称是 ，反应④属于 反应。（２）Ａ的结构简式： 。（３）Ｆ与银氨溶液反应的离子方程式为 。（４）写出下列反应的化学方程式：反应②： 。反应④： 。（５）Ｎ是比Ｋ多一个碳原子的同系物，同时符合下列要求的Ｎ的同分异构体有 种。Ⅰ．苯环上有两个取代基；Ⅱ．能发生水解反应；Ⅲ．与氯化铁溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱为５组峰的为 （写结构简式）。３．答案 （１）溴原子、酯基 缩聚（２）Ｈ３ＣＯＣＯＣＨ３（３）ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ａｇ（ＮＨ３）＋２＋２ＯＨ－△→ＣＨ３ＣＯＯ－＋ＮＨ＋４＋２Ａｇ↓＋３ＮＨ３＋Ｈ２Ｏ（４）ＢｒＣＨ２ＯＣＯＣＨ３＋３ＮａＯＨ△→ＣＨ２ＨＯＯＮａ＋ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋ＮａＢｒ＋Ｈ２Ｏ ｎＨＯＣＯＯＨ一定条件→ＨＯＣＯＨＯ＋（ｎ－１）Ｈ２Ｏ（５）９ ＨＣＯＯＣＨ２ＯＨ解析 Ｇ能发生水解反应说明Ｇ中含有酯基，Ｇ发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯，则Ｇ的结构简式为ＣＨ３ＣＯＯＣＨＣＨ２，Ｇ水解生成Ｃ和Ｆ，Ｆ能发生氧化反应生成Ｅ，Ｅ能生成Ｃ，则Ｆ是乙醛，Ｃ是乙酸钠，Ｅ是乙酸；有机物Ａ含碳７２．０％、含氢６．６７％，其余为氧，用质谱法分析得知Ａ的相对分子质量为１５０，则Ａ分子内含有氢原子数为１５０×６．６７％１≈１０，碳原子数为１５０×７２％１２＝９，氧原子数为１５０－１０－９×１２１６＝２，则Ａ的分子式为Ｃ９Ｈ１０Ｏ２，不饱和度为２×９＋２－１０２＝５，考虑含有苯环，Ａ在光照条件下生成一溴代物Ｂ，Ｂ在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成Ｃ与Ｄ，Ｄ又连续氧化生成Ｊ，Ｄ中含有醇羟基，Ａ中含有酯基，故Ａ中含有１个苯环、１个酯基，结合Ｋ苯环上的一元取代物只有两种结构，可知Ａ为ＣＨ３ＣＯＯＣＨ３，Ｂ为ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２Ｂｒ，Ｄ为ＮａＯＣＨ２ＯＨ，Ｉ为ＮａＯＣＨＯ，Ｊ为ＮａＯＣＯＯＨ，Ｋ为ＨＯＣＯＯＨ，Ｍ为ＨＯＣＯＨＯ。（３）Ｆ是乙醛，发生银镜反应的离子方程式为ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ａｇ（ＮＨ３）＋２＋２ＯＨ－△→ＣＨ３ＣＯＯ－＋ＮＨ＋４＋２Ａｇ↓＋３ＮＨ３＋Ｈ２Ｏ。（５）Ｋ为ＨＯＣＯＯＨ，Ｎ比Ｋ多一个ＣＨ２原子团，Ｎ的同分异构体的苯环上有两个取代基，则取代基的位置可能是邻、间及对位；能发生水解反应说明有酯基；能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，则另一个取代基为ＣＨ３ＣＯＯ—或—ＣＯＯＣＨ３或ＨＣＯＯＣＨ２—，则符合条件的Ｎ的同分异构体有９种，其中核磁共振氢谱为５组峰的为ＨＣＯＯＣＨ２ＯＨ。专题十六 认识有机化合物 烃３ 考点二烃中频考点 １．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和通式脂肪烃烷烃碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃通式ＣｎＨ２ｎ＋２（ｎ≥１）炔烃含有碳碳三键的不饱和链烃通式ＣｎＨ２ｎ－２（ｎ≥２）烯烃含有碳碳双键的