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专题十八基本营养物质 有机合成与推断真题多维细目表真题涉分考点基本营养物质有机合成与推断题型难度试题结构核心素养２０１９课标Ⅰ，３６（７）３有机合成填空难选项并列宏观辨识与微观探析２０１８课标Ⅰ，８６糖类、油脂、蛋白质选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１７课标Ⅰ，７６高分子化合物选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１７课标Ⅰ，３６（６）４有机合成路线设计填空难设问独立科学探究与创新意识２０１６课标Ⅰ，７６蛋白质、油脂选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１６课标Ⅰ，３８（１）（６）５糖类合成路线设计填空难设问独立科学探究与创新意识２０１５山东理综，３４（４）３有机合成路线填空难设问独立科学探究与创新意识２０１４山东理综，３４（４）２高分子化合物结构简式填空中设问独立宏观辨识与微观探析２０１３山东理综，７４高分子化合物选择易选项并列宏观辨识与微观探析２０１３山东理综，３３（４）２合成高分子化合物的反应方程式填空中设问独立宏观辨识与微观探析总计卷均分４．６３题／９卷８题／９卷填空难设问独立宏观辨识与微观探析占比４．６％考频常见考法命题规律与趋势０１考频赋分本专题内容为高考高频命题点，卷均分为４．６分。０２题型难度考题难度较高，试题题型在选择题和非选择题均有出现。０３考查内容试题主要考查基本营养物质、高分子化合物、有机合成路线设计等。０４核心素养学科核心素养以宏观辨识与微观探析、科学探究与创新意识为主。０５命题趋势预计２０２０年等级性考试中，基本营养物质以选择题形式考查物质的性质、检验及应用；以非选择题的形式结合有机信息考查合成路线的设计。０６备考建议关注重要有机化合物的合成与推断，注意整合有机信息，进而明确有机合成路线的设计。专题十八 基本营养物质 有机合成与推断１ 对应学生用书起始页码Ｐ２２９考点一基本营养物质高频考点 １．糖类（１）组成与分类①糖类的组成元素为Ｃ、Ｈ、Ｏ。②分类单糖二糖多糖特点不能再水解成更简单的糖一分子二糖能水解成两分子单糖一分子多糖能水解成多分子单糖示例葡萄糖、果糖麦芽糖、蔗糖淀粉、纤维素分子式Ｃ６Ｈ１２Ｏ６Ｃ１２Ｈ２２Ｏ１１（Ｃ６Ｈ１０Ｏ５）ｎ ａ．符合通式Ｃｎ（Ｈ２Ｏ）ｍ的有机物不一定是糖类，如ＣＨ３ＣＯＯＨ［Ｃ２（Ｈ２Ｏ）２］。ｂ．葡萄糖与果糖互为同分异构体，蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，但淀粉和纤维素不互为同分异构体。（２）性质①检验蔗糖、淀粉水解产物时，必须先加入ＮａＯＨ溶液中和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制Ｃｕ（ＯＨ）２。②淀粉遇碘变蓝的“碘”是指碘单质，化合态的碘不能使淀粉变色；在检验是否有淀粉存在时，不能在碱性条件下进行，否则因ＯＨ－与Ｉ２反应而使实验失败。（３）用途①糖类物质可给生物体提供能量。②葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。③淀粉是重要的食品工业原料，可用于生产葡萄糖和酒精。④纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、黏胶纤维等。２．油脂的结构与性质（１）油脂是油和脂肪的统称。油和脂肪都是酯，都能水解，油脂水解时的酸碱性不同，所得产物不同，但水解产物中都有丙三醇。（２）虽然油脂的相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。（３）油脂的“三化”是指氢化、硬化、皂化。氢化是指不饱和油脂与氢气发生的加成反应；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为半固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。３．氨基酸（１）氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—ＣＯＯＨ和—ＮＨ２。α－氨基酸结构简式可表示为ＣＲＮＨ２Ｈ—ＣＯＯＨ。 （２）氨基酸的化学性质①两性（以ＣＣＨ２ＮＨ２ＯＨＯ为例）与盐酸反应的化学方程式：ＣＣＨ２ＮＨ２ＯＨ＋ＨＣｌＯ→ＣＣＨ２ＮＨ３ＣｌＯＨＯ与ＮａＯＨ溶液反应的化学方程式：ＣＣＨ２ＮＨ２ＯＨ＋ＮａＯＨＯ→ＣＣＨ２ＮＨ２ＯＮａ＋Ｈ２ＯＯ②成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽，如：ＣＣＨ３Ｈ—ＣＯＯＨ＋Ｈ２ＮＣＣＨ３Ｈ—ＣＯＯＨＮＨ２→ 丙氨酸 丙氨酸ＣＨ３ＣＮＨ２ＨＣＯＮＨＣＨＣＨ３ＣＯＯＨ＋Ｈ２Ｏ。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。４．蛋白质（１）组成与结构①蛋白质含有Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｎ、Ｓ等元素。②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。（２）蛋白质的结构与性质蛋白质蛋白酶发生水解反应，生成氨基酸→浓硝酸颜色反应（鉴别部分蛋白质）→强酸，强碱，重金属盐等变性→Ｎａ２ＳＯ４等轻金属盐的浓溶液盐析→灼烧产生烧焦羽毛的气味（鉴别蛋白质）→（３）用途①蛋白质是人类必需的营养物质。②蛋白质在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。③绝大多数酶是蛋白质，是生物体内重要的催化剂，催化作用具有以下特点：ａ．条件温和，不需加热；ｂ．具有高度的专一性；ｃ．具有高效催化作用。（２０１７课标Ⅲ，８，６分）下列说法正确的是（ ）Ａ．植物油氢化过程中发生了加成反应Ｂ．淀粉和纤维素互为同分异构体Ｃ．环己烷与苯可用酸性ＫＭｎＯ４溶液鉴别Ｄ．水可以用来分离溴苯和苯的混合物２ ５年高考３年模拟Ｂ版（教师用书）本题涉及的考点有油脂的加成反应、淀粉和纤维素结构、有机物的分离与鉴别，考查了考生基础知识的再现能力，体现了“宏观辨识与微观探究”学科核心素养。解析 植物油中含有碳碳不饱和键，氢化过程中植物油与氢气发生了加成反应，Ａ正确；淀粉和纤维素的聚合度不同，所以不互为同分异构体，Ｂ错误；环己烷与苯都不与酸性ＫＭｎＯ４溶液反应，所以不能用酸性ＫＭｎＯ４溶液鉴别环己烷与苯，Ｃ错误；溴苯与苯互溶，不能用水分离溴苯和苯的混合物，Ｄ错误。答案 Ａ １．（２０１８山东七校联合体二模，７）化学与生活密切相关，下列说法正确的是（ ）Ａ．煮熟的鸡蛋不能孵化的原因是蛋白质变性Ｂ．棉、麻、丝、毛完全燃烧后都只生成ＣＯ２和Ｈ２ＯＣ．氨基酸在人体中生成新的蛋白质属于加聚反应Ｄ．为加快漂白精的漂白速率，使用时可加少量的食盐水１．答案 Ａ 蛋白质在高温时发生变性，使蛋白质失去生理活性，所以煮熟的鸡蛋不能孵化，Ａ项正确；丝和毛属于蛋白质，蛋白质中含有Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｎ、Ｓ等元素，故丝和毛完全燃烧后不只生成ＣＯ２和Ｈ２Ｏ，Ｂ项错误；氨基酸在人体中通过脱水缩合生成新的蛋白质，属于缩聚反应，Ｃ项错误；漂白精中含有次氯酸钙，使用漂白精时加少量的食盐水不能增大ＨＣｌＯ的浓度，Ｄ项错误。２．（２０１８山东天成第二次大联考，３）下列说法正确的是（ ）Ａ．乙烯和丁烷都能发生加成反应Ｂ．乙醇和乙酸都能与ＮａＨＣＯ３反应Ｃ．糖类和蛋白质都属于生物高分子Ｄ．油脂和乙酸乙酯都能发生水解反应２．答案 Ｄ 丁烷不能发生加成反应，Ａ项错误；乙醇与ＮａＨＣＯ３不反应，Ｂ项错误；糖类中的葡萄糖、蔗糖等不属于生物高分子，Ｃ项错误；油脂和乙酸乙酯均属于酯，都能发生水解反应，Ｄ项正确。考点二有机合成与推断高频考点 １．有机合成中碳骨架的构建（１）碳链增长的反应①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④利用题目信息所给反应增长碳链，如醛或酮中的羰基与ＨＣＮ加成：ＣＨ３ＣＨＯ＋ＨＣＮ加成→ＣＣＨ３ＯＨＨ—ＣＮ水解→ＣＣＨ３ＨＣＯＯＨＯＨ（２）碳链减短的反应①烷烃的裂化反应②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应③利用题目信息所给反应减短碳链，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等（３）常见由链成环的方法①二元醇成环如：ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ浓硫酸△→ＯＨ２ＣＣＨ２＋Ｈ２Ｏ②羟基酸酯化成环如：ＨＯ（ＣＨ２）３ＣＯＯＨ浓硫酸△ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＯＨ２③氨基酸成环如：Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ→ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ２＋Ｈ２Ｏ④二元羧酸成环如：ＨＯＯＣＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ浓硫酸△→ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＣＯＯ＋Ｈ２Ｏ⑤利用题目所给信息成环，如共轭二烯烃与单烯烃的环加成反应：＋‖一定条件→２．有机合成中官能团的转化（１）官能团的引入引入官能团引入方法卤素原子①烃、酚的取代②不饱和烃与ＨＸ、Ｘ２的加成③醇与氢卤酸（ＨＸ）反应羟基①烯烃与水加成②醛、酮与氢气加成③卤代烃在碱性条件下水解④酯的水解⑤葡萄糖发酵产生乙醇碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去②炔烃不完全加成③烷烃裂化碳氧双键①醇的催化氧化②连在同一个碳上的两个羟基脱水③含碳碳三键的物质与水加成羧基①醛基氧化②酯、肽、蛋白质的水解 （２）官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键（双键、三键、苯环）②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基③通过加成或氧化反应等消除醛基④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子（３）官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如：Ｒ—ＣＨ２ＯＨＯ２Ｈ２Ｒ—ＣＨＯＯ２→Ｒ—ＣＯＯＨ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ消去－Ｈ２Ｏ→ＣＨ２ＣＨ２加成＋Ｃｌ２→ＣｌＣＨ２—ＣＨ２Ｃｌ水解→ＨＯ—ＣＨ２—ＣＨ２—ＯＨ专题十八 基本营养物质 有机合成与推断３ ③通过某种手段改变官能团的位置，如：ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ消去（－ＨＣｌ）ＣＨ３ＣＨＣＨ２→ 加成（＋ＨＣｌ）Ｃｌ↑ＣＨＣＨ３ＣＨ３３．根据有机物的性质推断官能团（１）能使溴水褪色的官能团或有机物：ＣＣ、ＣＣ、—ＣＨＯ、ＯＨ等。（２）能使酸性ＫＭｎＯ４溶液褪色的官能团或有机物：ＣＣ、ＣＣ、—ＣＨＯ、—ＯＨ、部分苯的同系物、ＯＨ、ＨＣＯＯＨ、ＨＯＯＣ—ＣＯＯＨ等。（３）能发生银镜反应或能与新制Ｃｕ（ＯＨ）２悬浊液反应生成砖红色沉淀的物质一定含有—ＣＨＯ（包括甲酸、甲酸酯、甲酸盐）。（４）能水解的有机物中可能含有酯基（ＣＯ—ＲＯ）、卤原子、肽键（ＣＮＨＯ）等。（５）能发生消去反应的物质可能为醇或卤代烃等。４．根据高聚物推断单体（１）加聚产物单体的推断①若链节的主链上只有２个碳原子，且以单键相连，则单体必为一种含有碳碳双键的物质，只要将两个半键闭合即可。如：ＣＨＣＨ２的单体为ＣＨＣＨ２。②若链节中只有碳原子，且碳原子数较多，其推断规律是“有双键，四碳断，单双键互变；无双键，两碳断，单键变双键”。如：ＣＨ２ＣＨ２┊┊ＣＨＣＨ３ＣＨ２的单体为ＣＨ２ＣＨ２和ＣＨ２ＣＨＣＨ３。如：ＣＨ２ＣＨＣＨ—ＣＨ２┊┊ＣＨＣＨ２的单体是ＣＨ２ＣＨ—ＣＨＣＨ２和ＣＨＣＨ２。（２）缩聚产物单体的推断①若是链节为“Ｃ—ＮＨ—ＲＯ”的高聚物，其单体为一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物的单体。如：ＣＨＮＨ—ＣＨ２ＯＨＯ的单体为Ｈ２Ｎ—ＣＨ２—ＣＯＯＨ。②若链节中间（不在端上）含有肽键，则从肽键中间断开，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物的单体。若肽键两边为不对称结构，则单体为两种。如：ＨＮＨ—ＣＨ２ＣＯ┊┊ＮＨ—ＣＨ２—ＣＨ２ＣＯＨＯ的单体为Ｈ２Ｎ—ＣＨ２—ＣＯＯＨ和Ｈ２Ｎ—ＣＨ２—ＣＨ２—ＣＯＯＨ。③若链节中间（不在链端）含有ＣＯ—Ｏ结构，其单体为两种，从ＣＯ┊┊Ｏ中虚线处断开，羰基加上羟基，氧上加氢即得单体。如：ＣＨＯＯＣＯＯ—ＣＨ２—ＣＨ２—Ｏ