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第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第三章有机化合物（第二课时）MichaelFaraday(1791-1867)1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家热拉尔等确定其分子量为78，苯分子式。C6H6苯的发现你能根据苯的分子式，试着写出它的结构简式吗？（4）空间构型：（1）分子式：（2）结构式：一、苯的分子结构（3）结构简式：平面正六边形(凯库勒式)比例模型球棍模型C6H6思考：苯分子中有没有碳碳双键，若有会发生哪些化学反应呢？如何验证？实验一：向试管中加入少量苯，再加入溴水，震荡，观察现象。实验二：向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，震荡后，观察现象。实验现象：结论:苯分子不是单键和双键交替的结构2.苯不能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。1.苯不能与溴水反应而使其褪色。观察实验科学研究表明苯分子具有，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种。★现代苯环结构简式更合理并且苯的邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。也能证明苯分子不是单键和双键交替的结构，为什么？CH3CH3CH3CH3如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。交流讨论二、苯的物理性质苯通常是、气味的毒体，溶于水，密度比水，熔点为5.5℃，沸点80.1℃,易挥发。小无色有特殊液不有观察一瓶苯，总结其物理性质。◇苯的结构不同于烷烃和烯烃【思考】请你推测苯应该具有什么样的化学性质?◇含苯环的碳氢化合物叫___________◇苯是最简单的芳香烃芳香烃苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应化学性质预测：苯的特殊结构三、苯的化学性质1、氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮并带有浓烟注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化（1）溴代反应反应原理：2、取代反应溴苯是一种无色液体，密度大于水反应条件：纯溴、催化剂若用溴水，现象如何？不反应，发生萃取现象①反应液呈轻微的沸腾状②圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体③烧瓶底部出现褐色油状液体④锥形瓶内导管口有大量白雾产生⑤锥形瓶内有淡黄色沉淀实验现象：1.Fe屑的作用是什么？2.长导管的作用是什么？3.为什么导管末端不插入液面下？用作催化剂用于导气和冷凝回流因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。4、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。反应：Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O提纯的粗溴苯中混有杂质苯，如何提纯？蒸馏法5、怎样检验生成的HBr？用下面哪个装置好？为什么？6：该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。玻璃管a.原理b.实验装置（2）硝化反应（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃温度计位置：悬挂在水浴中长玻璃管作用：冷凝回流3.浓H2SO4的作用：催化剂脱水剂c.注意事项:1.条件:50-60℃水浴加热4.纯净的硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体，密度比水大。2.加试剂顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。混酸配制：一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，及时搅拌。5.制得的硝基苯因溶有NO2显淡黄色，可用NaOH溶液再分液除去（受热均匀，便于控制温度）环己烷4、加成反应△CH2CH2CH2CH2CH2CH2+3H2催化剂△催化剂△+3H2苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键，但在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷注意：●苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。●易取代、难加成、难氧化。(四)苯的用途苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料2、苯的分子结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。1、苯的组成：Ｃ6Ｈ6表示苯的结构由于习惯，凯库勒式仍使用3.苯的化学性质：(1)可燃(2)稳定，不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)较易发生取代反应(4)难发生加成反应4、苯用途巩固练习：1.关于苯的下列的叙述，不正确的是（）A.苯是无色带有特殊气味的气体。B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。2．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分事实，但不能解释下列（）事实。A．苯不能使溴水褪色B．苯能与H2发生加成反应C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种DAD3.下列属于取代反应的是（）A.光照射甲烷与氯气的混合气体B.乙烯通入溴水中C.在镍作催化剂的条件下，苯与H2的加成反应D.苯与液溴混合后加入铁粉。4.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的（）A．乙烷B．苯C．乙烯D．甲烷ADB