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来自石油和煤的两种基本原料—苯【煤的干馏】1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒2.密度比水小，不溶于水4.苯的熔沸点低：沸点80.1℃,易挥发熔点5.5℃。如用冰冷却，可凝结成无色晶体。3.是一种重要溶剂【苯的物理性质】【苯的分子结构】1825年，英国科学家法拉第发现了苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH。1834年，法国化学家热拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。【小组讨论】C6H6可能的结构式【苯的分子结构】1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH22、CH2＝C＝C＝C＝CH—CH33、CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2碳碳双键加入溴水上层变橙红色，酸性KMnO4溶液紫色不褪去苯中分别滴加酸性KMnO4溶液、溴水萃取（1）（2）【苯的分子结构】没有碳碳双键凯库勒【苯的分子结构】凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。（凯库勒式）简写为：苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。（4）空间构型：（1）分子式：（2）结构式：（3）结构简式：平面正六边形(凯库勒式)比例模型球棍模型C6H6【苯的分子结构】【小组讨论】苯的一氯取代物有几种？二氯取代物有几种？【苯的化学性质】1、氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，伴有浓烟（含碳量高）——燃烧【苯的化学性质】【苯的化学性质】溴苯是无色油状液体，不溶于水，ρρ水▲FeBr3的作用：催化剂▲不可用溴水代替液溴苯与液溴的反应现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部呈油状的褐色液体苯+液溴铁水Br+HBr（溴苯）FeBr3H+BrBr【小组讨论】(1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？生成了HBr分子。(2)反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？因为Fe粉可与液溴反应生成FeBr3。(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。【苯的化学性质】苯环上的氢被硝基(－NO2)取代NO2+H2O浓硫酸50～60℃（硝基苯）H+HONO2硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。【小组讨论】（1）为什么要将温度控制在50～60℃之间？如何控制反应温度？温度计位置如何？（2）反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。+3Cl2光ClClClClClCl（环己烷）（六氯环己烷）(农药六六六)+3H2催化剂△【苯的化学性质】1、苯的结构：2、化学性质：平面正六边形，6个碳碳键完全相同（1）燃烧（2）取代：和液溴、浓硝酸（3）加成苯中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键，故性质特殊：易取代，能加成，难氧化【总结】甲烷乙烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论【总结】【练习】【练习】