乙酸

第三章烃的含氧衍生物第一课时第三节羧酸酯学习目标三掌握：(1)乙酸的分子结构(2)物理性质(3)主要化学性质（酸性、酯化反应）三了解：(1)乙酸的工业制法和用途(2)羧酸的分类和命名、饱和一元羧酸的通式；(3)乙酸和羧酸性质上的异同重点:乙酸的化学性质乙酸羧酸2004.4.16作于南头中学2010-01-06第二版醋酸乙酸CH3COOH复习：乙醛的氧化反应。2CH3CHO+O2催化剂△△CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O2CH3COOHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O1、乙酸的物理性质色、态：气味：沸点：熔点：溶解性：无色液体有强烈刺激性气味117.9℃（易挥发）16.6℃(低温时可凝成冰状晶体，故无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂一、乙酸无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸？将试剂瓶置水浴中加热（或用手捂热），待冰醋酸溶化化再用滴管吸取或用量筒量取。2、乙酸的分子结构分子式:结构式：结构简式：CH3COOH乙酸的化学性质主要就是由其官能团羧基所决定。C2H4O2乙酸球棍模型HCCOHHOH羰基羟基羧基OCH3-C-OH或CH3COOH极性分子O-C-OH或-COOH官能团：羧基。可表示为：电子式OHCCOHHH认识乙酸的核磁共振氢谱，说明两个吸收峰的意义及峰的面积比羧基受C=O的影响：断碳氧单键，氢氧键更易断受-O-H的影响:碳氧双键不易断当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。结构分析日常生活中，我们可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：Ｍg(OH)2和ＣaCO3)，说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。【思考与交流】2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑2CH3COOH+Ｍg(OH)2→Mg(OOCCH3)2+2H2O说明乙酸具有酸性，且酸性强于碳酸。实验设计：根据下列药品设计实验方案证明乙酸的确有酸性药品：镁粉、MgO悬浊液、NaOH溶液、Na2CO3粉未、Na2SO3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、CuSO4溶液。方案1：方案2：方案3：方案4：方案5：可行方案有：乙酸使石蕊变色往镁粉中加入乙酸Mg+2CH3COOH=(CH3COO)2Mg+H2↑往Na2CO3粉末中加入乙酸。2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸和NaOH溶液混合（滴加酚酞）。NaOH+CH3COOH=CH3COONa+H2O乙酸和MgO悬浊液混合。2CH3COOH+MgO=(CH3COO)2Mg+H2O方案6：往CuSO4溶液中滴入少量NaOH溶液，再加入乙酸溶液。往乙酸溶液中加石蕊乙酸的酸性科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O请设计一个简单的实验，能一次性验证乙酸溶液、CO2水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序为：乙酸＞碳酸＞苯酚。写出实验步骤、现象及有关反应方程式，并在右框中画出实验装置的简图。实验改进装置：酸性：乙酸碳酸苯酚洗去气体中可能夹带的乙酸代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇苯酚乙酸C6H5OH增强醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨析CH3CH2OHCH3COOH中性比碳酸弱比碳酸强能不能不能能能能能能能，不产生CO2不能不能能化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHA、NaOHB、Na2CO3C、NaHCO3D、NaClC【知识应用】(2)乙酸的酯化反应：必修二P75【实验3-4】在一支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。按右图所示，连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3min～5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。乙酸乙酯的制取反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?在饱和碳酸钠溶液的液面上可以看到有透明的油状液体产生，并可闻到香味。反应方程式：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸△【实验探究】催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇增大受热面积1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？①中和挥发出来的乙酸—生成醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的气味②溶解挥发出来的乙醇③降低酯在水中的溶解度—减少产物的损失（或提高产物的收率）4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。＊同时，饱和碳酸钠溶液的密度较大，也有利于加速溶液的分层.6.试管口出来的一截导管的作用是什么？起导气、冷凝作用。防止受热不均匀发生倒吸5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？防止倒吸的装置1、从源头拦截—导管不伸入吸收剂中，或在末端加一漏斗（或干燥管），利用其容积较大的特点：当发生倒吸时，溶液进入漏斗（或干燥管）后，水槽（或烧杯、试管）中液面下降，由于重力作用，溶液又重新流回水槽中，从而可有效防止倒吸。2、从中间拦截—使用缓冲装置：当发生倒吸时，溶液进入缓冲瓶中，由于缓冲瓶的左侧导管不伸到瓶的底部，故不会发生倒吸（溶液不会倒吸进入到气体发生装置中）。思考：观察乙酸乙酯产物，有何物理性质？色、味、态、水、密度比水。无有香油状液微溶于轻（小）数据：物质沸点(0C)密度(g/mL)水溶性乙酸117.91.05易溶乙醇78.50.7893易溶乙酸乙酯770.90微溶P63思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。可能一可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△【探究】乙酸乙酯的酯化过程的脱水方式酯化反应两历程酯化反应微观过程酯化反应历程：（仅供参考！）同位素原子示踪法酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢结合成水。CH3COOH+HO18CH2CH3浓硫酸△CH3COO18CH2CH3+H2O实验验证酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）。酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢酯化反应概念条件规律乙酸的制法：根据所学知识推理乙酸可能有哪些工业制法1．食用乙酸是用粮食发酵法酿制的：由含糖物质乙醇→乙醛→乙酸2．乙烯氧化法：乙烯催化氧化生成乙醛、乙醛氧化生成乙酸乙酸的用途乙酸有机化工原料农药染料醋酸纤维香料喷漆溶剂医药合成纤维乙酸是一种重要的有机化工原料，用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药及农药等。乙酸在日常生活中也有广泛的用途厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。小结1、乙酸的分子结构2、乙酸的物理性质3、乙酸的化学性质(1)乙酸的弱酸性(2)乙酸的酯化反应OCH3—C—O—H酸性酯化若乙酸和高沸点物质混合在一起，将乙酸分离出来可采用什么办法？思考：1.胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是（）A。C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOHBR’COOH+R’’-OHR’COOR’’+H2O浓硫酸△【知识应用】2、酯化反应属于（）A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应DC3、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A、1种B、2种C、3种D、4种生成物中水的相对分子质量为。204．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（）A．金属钠B．溴水C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊试液CD5．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（）A．蒸馏B．水洗后分液C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C6.关于乙酸的下列说法不正确的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸DC7.某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是（）A、C2H5OHB、C2H4C、CH3CHOD、CH3COOH8、下列物质中最易电离出H+的是（）(A)CH3COOH(B)C6H5OH(C)H2O(D)C2H5OH9、下列物质中各含有少许杂质，其中可用Na2CO3溶液除去杂质的是（）A、乙酸乙酯中含有少量乙酸B、乙醇中含有少量乙酸C、乙酸中含有少量甲酸D、溴苯中含有少量苯AA10．用30g乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的质量是（）A．37.4gB．44gC．74.8gD．88g解:60468830g46gXg∵46g乙醇完全反应需60g乙酸30g，故乙醇过量。求得:X=44g实际产量=44gx85%=37.4g答案:选AA11.某酯由醇A和羧酸B反应而得，A可被氧化成B，原酯是（）A、CH3COOC4H9B、C2H5COOC3H7C、HCOOC5H11D、C3H7COOC2H5B12、可以说明醋酸是弱酸的事实是（）A、CH3COOH能与水以任意比互溶B、CH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生CO2气体C、1mol/L的CH3COONa溶液的pH约为9D、1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊试液变红C13、某有机物的蒸气完全燃烧后生成CO2和H2O，反应消耗的O2和生成的CO2均为原有机物蒸气体积的2倍（同温同压下）。该有机物的分子式，它可能的结构简式是。C2H4O2CH3COOH或HCOOCH314.变中求新:请分别写出乙酸和以下醇发生酯化反应的化学方程式甲醇丙醇2-丙醇的酯化反应15、可以说明乙酸是弱酸的事实是（）A．乙酸能与水以任意比混溶B．乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳C．1mol/L的乙酸钠溶液的pH值约为9D．1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红C16、烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变得无腥、香醇、特别鲜美，其原因是（）A．有盐类物质生成B．有酸类物质生成C．有醇类物质生成D．有酯类物质生成D乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液17、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH18、请用化学方法区别下列物质：Cu(OH)21、（08宁夏卷9）下列说法错误的是（）A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应点击高考2.(00晋吉苏浙理综-11)胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，能生成这种胆固醇酯的酸是A.C6H13COOHB、C6H5OOOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOHB1、定义：CH3CH2COOHHCOOHCOOHCOOHCOOH丙酸甲酸（蚁酸）苯甲酸（安息香酸）乙二酸（草酸）二、羧酸2、官能团：羧基—COOH①一元羧酸通式：R—COOH②饱和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH或Cn