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《第五章烃》单元复习一、基本概念1、有机物：含碳化合物（除CO、CO2、碳酸、碳酸盐）2、烃：仅含碳和氢两种元素的有机物，又称碳氢化合物。3、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。4、同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。二、烃的分类按碳碳键分：饱和烃——烷烃不饱和烃烯烃炔烃芳香烃按碳链分：链烃环烃三、烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的比较烷烃烯烃炔烃苯的同系物结构特征通式化学性质仅含碳碳单键含碳碳双键含碳碳三键含有苯环CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)1、氧化反应（只能燃烧）2、取代反应3、分解反应1、氧化反应（燃烧、使KMnO4褪色）2、加成反应（烯烃1∶1；炔烃1∶2）3、加聚反应1、氧化反应（苯只能燃烧，苯的同系物可以燃烧和使KMnO4褪色）2、取代反应3、加成反应苯的同系物被KMnO4氧化的规律:1、不论它的侧链长度如何，氧化都发生在苯环直接相连的碳原子上，侧链均被氧化成羧基。2、如与苯环直接相连的碳原子上没有H原子，则不会被氧化。苯的同系物与卤素发生取代反应时，是取代在苯环上的氢原子还是侧链烃基上的氢原子，主要取决于外界条件：1、加催化剂铁：取代苯环上的H原子2、光照：取代侧链烃基上的H原子四、同系物结构相似相差若干个CH2原子团延伸：同系物必定符合同一通式，但符合同一通式的未必是同系物。例题：下列关于同系物说法不正确的是（）A、同系物具有相似的化学性质B、两个相邻同系物化学相对分子质量相差14C、具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物D、互为同系物的有机物其分子结构必然相似c五、同分异构体分子式相同结构不同延伸：同分异构体的分子式必定相同烷烃的同分异构现象：支链异构烯烃/炔烃的同分异构现象：碳碳双键（碳碳三键）位置异构、支链异构、异类异构苯的同系物还可能由于侧链位置的不同而引起异构现象同分异构体的判断方法；1、对称法2、互补法例题：以一个丁基（—C4H9）取代分子中的一个H原子，所得同分异构体数目为（）A、1B、5C、9D、20烯烃、炔烃、苯的空间结构：1、甲烷四面体构型，决定了甲烷取代衍生物的五个点上的原子不可能有任意四个点共面2、乙烯六原子共面决定了它的衍生物中这六个点上原子共面3、乙炔四个原子共线决定了它取代衍生物中这四个点上原子共线4、苯中十二个原子共面决定了它的取代衍生物中十二个点共面例题：下列关于说法正确的是的（）A、所有的碳原子都可能在同一平面内B、最多只可能有9个碳原子在同一平面内C、有7个碳原子可能在同一条直线上D、共可能有5个碳原子在同一条直线上AD六、烷烃、烯烃、炔烃的命名1、传统命名法C：1~5（正、异、新）2、系统命名法①找主链②定起点③写名称烯烃、炔烃的命名的原则：选主链含有双键（叁键）、排顺序服从双键（叁键）、定名称强调双键（叁键）的位置‘七、有机反应类型2、取代反应：R—H+Cl2R—Cl+HCl3、加成反应：R1R2CCR3R4+Cl2R1—C—C—R3R2R4ClClR1CCR2+Cl2R1ClCCR2ClR1ClCCR2Cl+Cl2R1—C—C—R2ClClClCl4、聚合反应烯烃：炔烃：（R、R1、R2、R3、R4为H或烷基）1、氧化反应：包括两层含义①与氧气的燃烧②能否被酸性KMnO4溶液氧化强调：不称为氧化还原反应八、重要的有机实验1、乙烯（1）原理：（2）药品：（3）装置：铁架台、酒精灯、石棉网、温度计（4）收集法：排水法（5）碎瓷片作用：防止暴沸（6）浓硫酸作用：催化剂、脱水剂（7）温度计位置与作用：位置：液面下作用：测反应混合液温度CH3CH2OHC2H4↑+H2O浓硫酸170℃无水乙醇、浓硫酸2、乙炔（1）原理：（2）药品：（3）装置：（4）收集法：电石、水（可用饱和食盐水代替）平底烧瓶、分液漏斗排水法3、溴苯（1）原理：（2）药品：（3）装置：Br－Br+Fe－Br+HBr按添加顺序依次为：铁屑、苯、液溴改进装置（4）其他：⒈铁粉的作用是什么？⒉长导管的作用是什么？⒊为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？⒋什么现象说明发生了取代反应？⒌实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色的溴苯？催化剂冷凝回流、导气锥形瓶中产生白雾及淡黄色沉淀溶有Br2的溴苯；HBr极易溶于水，会发生倒吸现象产生白雾的原因：HBr气体极易溶于水，溶解在空气里的水蒸气中而生成白雾。淡黄色沉淀：AgBr反应离子方程式：Ag++Br-=AgBr↓除杂（试剂：,方法：）NaOH溶液分液4、硝基苯（1）原理：（2）药品：（3）装置：按添加顺序依次为：浓硝酸、浓硫酸、苯（4）长导管作用：（5）产物：冷凝回流试管底部有不溶于水的黄色油状液体。产物为无色的硝基苯，因溶解了杂质NO2而呈黄色。除杂：试剂：；方法：NaOH溶液分液5、实验室蒸馏石油（1）原理：控制温度加热，使烃按沸点由低到高依次汽化、分离。（2）装置：铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受管、锥形瓶（3）温度计的位置与作用：位置：液面上支管口附近作用：测馏分蒸汽的温度（4）冷凝管中气流与水流方向：相反九、规律总结（一）计算并推断烃的分子式及其结构简式确定烃分子式的基本方法：[方法一]根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出有机物的最简式，再根据有机物的式量确定化学式（分子式）。即：质量分数→最简式→分子式[方法二]根据有机物的摩尔质量和有机物中各元素的质量分数（或元素质量比），推算出1mol该有机物中各元素的原子物质的量，从而确定分子中的各原子个数。即：质量分数→1mol物质中各元素原子物质的量→分子式[方法三]燃烧通式法。如烃的分子式可设为CxHy，由于x和y是相对独立的，计算中数据运算简便。根据烃的燃烧反应方程式，借助通式CxHy进行计算，解出x和y，最后得出烃的分子式。注：(1)气体摩尔质量＝22.4L/mol×dg/L(d为标准状况下气体密度).(2)某气体对A气体的相对密度为DA，则该气体式量M＝MADA.(3)由烃的分子量求分子式的方法：①M/14，能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数；②M/14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数；③M/14，差2能除尽，推知为炔烃或二烯烃或环烯烃，其商为碳原子数。④M/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物。由式量求化学式可用商余法，步骤如下：1.由除法得商和余数，得出式量对称烃的化学式，注意H原子数不能超饱和。2.进行等量代换确定出同式量其他烃或烃的衍生物的化学式：(1)1个C原子可代替12个H原子；(2)1个O原子可代替16个H原子或1个“CH4”基团；(3)1个N原子可代替14个H原子或1个“CH2”基团，注意H原子数要保持偶数。（二）完全燃烧的有关规律(1)等物质的量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于n+(m/4)的值，n+(m/4)的值越大，耗氧量越多，反之越少。(2)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于氢的质量分数，即的值，越大，耗氧量越多，反之越少。(3)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，碳的质量分数越大，生成的CO2越多，氢的质量分数越大，生成的H2O越多。(4)最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有：①混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变；②一定质量的混合烃完全燃烧时消耗O2的质量不变，生成的CO2的质量均不变。(5)对于分子式为CnHm的烃：①当m＝4时，完全燃烧前后物质的量不变；②当m＜4时，完全燃烧后物质的量减少；③当m＞4时，完全燃烧后物质的量增加.例1：A、B气体的混合物无色无嗅，常温常压下在100克水的溶解量小于0.005g，该混合气对O2的相对密度为19/32，点燃混合气，A可燃，将燃烧后气体冷却，碱洗后只残留B，状况不变时残留气的体积为原混合气的1/4，残留气体对O2的相对密度为7/8，问A、B各为什么物质，混合气体中A、B的体积百分比是多少。答案：气体A是甲烷，B是氮气。A占的体积百分比是75%，而B的体积百分比则为25%。例2：某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，则此烷基的结构共有（）A、2种B、3种C、4种D、5种例3：下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是（）A、C3H6与C5H10B、C4H6与C5H8C、C3H8与C5H12D、C2H2与C6H6CC例4：氯气与2，3-二甲基丁烷发生取代反应，生成的一氯取代物有（）A、2种B、3种C、4种D、10种例5：主链上有4个碳原子的某种烷烃有2种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有（）A、2种B、3种C、4种D、5种例6：已知某烃的蒸气密度是相同条件下氢气的密度的42倍，该有机物分子中的碳原子在同一平面上，则该有机物的名称是（）A、2，3—二甲基—2—丁烯B、甲苯C、环己烷D、2，3—二甲基—1—丁烯ABA例7：1，2，3—三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下2个异构体。[Φ是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出]据此，可判断1，2，3，4，5—五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上的异构体数是（）A、4B、5C、6D、7A例9：C8H18经多步裂化，最后完全转化为C4H8，C3H6，C2H4，C2H6，CH4五种气体的混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是（）A、28B、30C、38D、40BC例8：A、B两种烃的分子式为C6H10，它们的分子中均无支链或侧链。（1）A为六元环状结构，能跟溴水发生加成反应，且A的一元氯代物有三种结构。则A的结构简式为。（2）B为链状，它跟溴的加成产物（1：1加成）可能有两种，则B的结构简式可能是、CH2=CH—CH=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH=CH—CH3《卤代烃》《乙醇醇类》复习一、基本概念1、烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代，生成的一系列有机物。2、官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。二、基本反应类型1、水解反应：2、消去反应：卤代烃水解醇卤代烃醇消去不饱和烃3、氧化反应：a、燃烧b、催化氧化醇的氧化包括：三、官能团卤代烃———X（X为卤素原子）醇———OH（羟基）四、物理性质的递变规律五、同分异构体（碳链异构、官能团位置异构）五、易错点1、卤代烃的水解与消去反应的条件2、卤代烃的消去反应与醇的消去反应的条件六、难点1、卤代烃的水解与消去反应的断键机理2、醇的消去反应与催化氧化的断键机理例1：相同条件下相同质量的：a、甲醇，b、乙二醇，c、丙三醇，d、丙二醇。分别与足量的金属钠反应，产生H2的体积的大小顺序正确的是（）A．abcdB．cbadC．dbacD．cbdaB例2：可以把6种无色溶液：乙醇、苯酚、Na2CO3溶液、AgNO3溶液、KOH溶液，氢硫酸一一区分的试剂是（）A．新制碱性Cu(OH)2悬浊液B．FeCl3溶液C．BaCl2溶液D．酸性KMnO4溶液B例3：有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果A、B不论以何比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧乞和生成的水的物质的量也不变，（1）那么A、B组成必须满足的条件是。（2）若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，分子量最小的是（写出分子式）。A、B的分子式中，氢原子数相同；且相差n个碳原子时，同时相差2n个氧原子（n为正整数）C2H4O例4：1，2－二溴乙烷可作抗爆剂的添加剂，常温上它是无色液体，密度2.18g/cm3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可用下图所示设备制备1，2－二溴乙烷。图中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓H2SO4的混合液，试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）。填写下列空白：①写出本题中制备1，2－二溴乙烷